undeca-3,4-dien-1-ol | 13994-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undeca-3,4-dien-1-ol
• 英文别名: 3,4-undecadien-1-ol
• CAS: 13994-61-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DTFODWUYBKOGED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undeca-3,4-dien-1-ol 在 吲哚 、 gold(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  PtCl₄-Catalyzed Cyclization Reaction of β-Allenols in the Presence of Indoles

  摘要：

  The highly regioselective PtCl4-catalyzed reaction of indoles with beta-allenols in THF at room temperature afforded indole derivatives containing a six-membered ether ring at the 3-position in moderate isolated yields. On the basis of a D-labeling experiment, a mechanistic rationale was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol802838v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-(-)-undeca-3,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 以3.8973 g的产率得到undeca-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363

文献信息

• Highly regioselective isomerization of acetylenes to allenes
  作者：Masayuki Enomoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85014-5

  日期：——

  Internal acetylenes bearing a hydroxyl group at the appropriate position of an alkyl chain, isomerized regioselectively to allenes by the treatment with alkyl lithium in the presence of ,,,-tetramethylethylenediamine.

  通过在、、、- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，-四甲基乙二胺的存在下，用烷基锂处理，在烷基链的适当位置上带有羟基的内部乙炔区域选择性地异构化为丙二烯。
• Pheromone synthesis. 4. A synthesis of (.+-.)-methyl n-tetradeca-trans-2,4,5-trienoate, an allenic ester produced by the male dried bean beetle Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：P. J. Kocienski、G. Cernigliaro、G. Feldstein

  DOI：10.1021/jo00422a043

  日期：1977.1
• Highly Regio- and Stereoselective Cyclic Iodoetherification of 4,5-Alkadienols. An Efficient Preparation of 2-(1′(<i>Z</i>)-Iodoalkenyl)tetrahydrofurans
  作者：Bo Lü、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802079b

  日期：2009.1.2

  In this paper, an efficient way to synthesize 2-(1'(Z)-iodoalkenyl)tetrahydrofurans from 4,5-alkadienols and 12 was developed. The reaction of the 4,5-allenols with a substituent in the 3-position afforded the trans-2,3-disubstituted tetrahydrofurans with very high diastereoselectivity. However, when the axially optically active 4,5-allenol was treated with 12 in n-hexane, the efficiency for chirality transfer was low. This problem was circumvented by conducting the reaction in CH2Cl2 at room temperature and applying N-iodosuccinimide as the electrophilic reagent; however, the Z/E ratio for the products is much lower. Highly optically active Z-products may be prepared via the kinetic resolution via a Sonogashira coupling reaction with propargyl alcohol.
• ENOMOTO MASAYUKI; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 38, 4599-4600
  作者：ENOMOTO MASAYUKI、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z