δ-Chlor-δ-methyl-laevulinsaeure-methylester | 2801-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: δ-Chlor-δ-methyl-laevulinsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 5-chloro-4-oxohexanoate
• CAS: 2801-75-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: SWNOBSIHUWZFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-Chlor-δ-methyl-laevulinsaeure-methylester 在 盐酸 作用下， 生成 5-氯-4-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogs of δ-Aminolevulinic Acid^*,1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a514
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 丁二酸单甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 δ-Chlor-δ-methyl-laevulinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alaremycin

  摘要：

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926237

文献信息

• Regioselectivity in Photochemical Chlorocarbonylation of Carbonyl Compounds
  作者：A. Bashir-Hashemi、J. R. Hardee、Nathan Gelber、Lida Qi、Theodore Axenrod

  DOI：10.1021/jo00087a033

  日期：1994.4

  Photochemical chlorocarbonylation of a series of cyclic and acyclic carbonyl compounds shows remarkable regioselectivity and gives beta- or gamma-substituted products in reasonable yields. Irradiation of cyclopentanone in oxalyl chloride followed by esterification with methanol gave methyl 3-oxocyclopentanecarboxylate (4). Similarly, photochemical chlorocarbonylation of cyclobutanone yielded methyl 3-oxocyclobutanecarboxylate (6). Application of the chlorocarbonylation reaction to 3-pentanone gave methyl 4-oxohexanoate (8) and dimethyl 4-oxopimelate (9). When a mixture of 3-methylbutanoic acid and oxalyl chloride was irradiated, dimethyl 3-methylglutarate (11) was obtained after methanolysis. A kinetically-controlled mechanism for the photochemical process was deduced.
• [EN] PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998017631A2

  公开（公告）日：1998-04-30

  [EN] The invention relates to novel pesticidally active compounds of formula (1) and to their possible isomers and mixtures of isomers, wherein: R1 is hydrogen, C1-C5alkyl, C3-C6alkenyl, C3-C6alkynyl, or Ar-C1-C5alkyl unsubstituted or substituted in the aryl moiety by halogen, C1-C5alkyl, C1-C5haloalkyl, C1-C5haloalkoxy or by cyano; R2 is C1-C5alkyl, C1-C3alkoxy-C1-C5alkyl, C3-C6alkenyl, C3-C6alkynyl, or Ar-C1-C5alkyl unsubstituted or substituted in the aryl moiety by halogen, C1-C5alkyl, C1-C5haloalkyl or by cyano; R3/R4 are each independently hydrogen, C1-C5alkyl or C1-C3alkoxy-C1-C5alkyl; A is a ketimino or aldimino group; and X is oxygen, NH or NR9 wherein R9 is hydrogen or C1-C5alkyl. The novel active ingredients have plant-protecting properties and are suitable for the protection of plants against infestation by phytopathogenic microorganisms.
  [FR] L'invention concerne des nouveaux composés actifs en tant que pesticides et correspondant à la formule (1), ainsi que des isomères possibles de ceux-ci ou des mélanges de ces isomères. Dans cette formule, R1 représente hydrogène, alkyle C1-C5, alcényle C3-C6, alcynyle C3-C6, ou Ar-alkyle C1-C5 non substitué ou substitué dans la fraction aryle par halogène, alkyle C1-C5, haloalkyle C1-C5, haloalcoxy C1-C5 ou par cyano; R2 représente alkyle C1-C5, alcoxy C1-C3-alkyle C1-C5, alcényle C3-C6, alcynyle C3-C6 ou Ar-alkyle C1-C5 non substitué ou substitué dans la fraction aryle par halogène, alkyle C1-C5, haloalkyle C1-C5 ou par cyano; R3/R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-C5 ou alcoxy C1-C3-alkyle C1-C5; A représente un groupe cétimino ou aldimino, et X représente oxygène, NH ou NR9 où R9 représente hydrogène ou alkyle C1-C5. Ces nouveaux principes actifs possèdent des propriétés de protection des plantes et ils sont conçus pour protéger celles-ci contre l'infestation par les micro-organismes phytopathogènes.
• Synthesis of Alaremycin
  作者：Yuichi Kobayashi、Yong-Gang Wang、Masaaki Wachi

  DOI：10.1055/s-2006-926237

  日期：——

  Methyl 5-azido-4-oxohexanoate was synthesized from 5-hexenoic acid in six steps and converted to the title compound by NaReO4- and CF3SO3H-catalyzed reaction in Ac2O/CCl4 followed by hydrolysis of the methyl ester moiety.

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。
• Synthesis of Analogs of δ-Aminolevulinic Acid^*,1
  作者：Charles C. Price、T. Padmanathan

  DOI：10.1021/jo01017a514

  日期：1965.6