ethyl 2,2-difluoro-4-iododecanoate | 134682-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-4-iododecanoate
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4-iododecanoic acid ethyl ester
• CAS: 134682-24-9
• 化学式: C₁₂H₂₁F₂IO₂
• 分子量: 362.199
• InChiKey: GFKZZNOKHPSUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-4-iododecanoate 在 水 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 2,2-difluorodecanoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to .alpha.,.alpha.-difluoro-functionalized esters

  摘要：

  The addition reaction of iododifluoroacetates to alkenes is initiated by copper powder (10-20 mol %) at 50-60-degrees-C. Both terminal and internal alkenes give good yields of adducts. The reaction is also applicable to alkenes containing a variety of functional groups, such as epoxy, hydroxy, ketone, ester, and phosphonate moieties. This reaction can be carried out either neat or in solvents such as hexane, benzene, acetonitrile, DMF, DMSO, and HMPA and is suppressed by p-dinitrobenzene and di-tert-butyl nitroxide. A single electron transfer initiated radical mechanism is proposed. In the presence of nickel dichloride hexahydrate, reduction of the adducts with zinc in moist THF provides the corresponding alpha,alpha-difluoro esters in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00017a026
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 二氟碘乙酸乙酯 在 2-溴苯酚 、 potassium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-4-iododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Visible light promoted fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst

  摘要：

  使用2-溴苯酚作为催化剂，提出了一种简单、温和和高效的方法，用于烯烃和炔烃的氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06587c

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。
• 一种使用苯酚类催化剂进行氟烷基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN110156550B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本申请公开了有机合成领域中的一种使用苯酚及其衍生物为光催化剂进行氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的烯烃、炔烃和碘代氟烷基化合物为原料，在可见光照射下，创新性的选用廉价易得的化工原料苯酚及其衍生物为催化剂，高收率地得到多种氟烷基取代的烯烃和烷烃及其衍生物的方法。该方法反应绿色，原子经济性好，同时具有十分优异的官能团兼容性，以及高的立体选择专一性。这一新的催化体系可以适用于多种反应类型，得到的产物在生命科学、医药、以及材料科学有着十分广泛的应用。对于底物本身带有酚羟基的烯烃结构，如烯丙基苯酚则无需额外添加酚类催化剂，通过改变反应体系的溶剂和碱的方式可以选择性的得到氟烷基化的产物。
• Metal-Free Iodoperfluoroalkylation: Photocatalysis versus Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Constantin Czekelius、Lucas Helmecke、Michael Spittler、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1055/s-0040-1707232

  日期：2021.1

  Professor Rolf Huisgen Abstract A comparison of two catalytic, metal-free iodoperfluoro­alkylation protocols is presented. Frustrated Lewis pairs [ t Bu3P/B(C6F5)3] or phosphines/phosphites under visible light irradiation efficiently mediate the functionalization of non-activated alkenes and alkynes. A comprehensive account of the corresponding substrate scopes as well as insights into the mechanistic details

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 比较了两种催化的，无金属的碘代氟烷基化方案。沮丧的路易斯对[ t Bu 3 P / B（C 6 F 5）3 ]或膦/亚磷酸盐在可见光辐射下有效地介导了未活化的烯烃和炔烃的官能化。提供了对相应底物范围的全面介绍，以及对两种反应途径的机理细节的见解。
• 一种在丙酮诱导下对烯烃或者炔烃进行氟烷 基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN110759836B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本申请公开了有机合成技术领域中的一种使用丙酮为溶剂同时充当电子给体化合物进行氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的烯烃/炔烃和碘代氟烷基化合物为原料，在可见光照射下，创新性的选用廉价绿色的丙酮充当溶剂以及电子给体化合物，高收率地得到多种氟烷基取代的烯烃和烷烃及其衍生物的方法。该方法反应体系简单，原子经济性优异，具有十分优异的官能团兼容性，以及高的立体选择性。