ethyl-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)decanoate | 1213263-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)decanoate
• 英文别名: ethyl (2S, 3R)-3-formyl-2-(p-methoxyphenylamino)decanoate；ethyl (2S,3R)-3-formyl-2-(4-methoxyanilino)decanoate
• CAS: 1213263-36-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: FRQAUCOGUDJDEY-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((3R,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yl)thiourea 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以93%的产率得到ethyl-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)decanoate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基硫脲脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚：手性仲胺-硫脲作为对映选择性反曼尼希反应的有机催化剂

  摘要：

  抗的-选择性曼尼希反应ñ - p -甲氧基苯基（PMP）与未改性的醛或酮-保护的α-iminoglyoxylate得到有效利用4-氨基硫脲脯氨醇催化叔-butyldiphenylsilyl醚。反应导致高收率（高达94％），出色的非对映异构和对映选择性（高达98％de和> 99％ee）的手性β-氨基羰基化合物。该研究首次证明，仲胺-硫脲手性有机催化剂可促进未修饰醛或酮与α-亚氨基乙醛酸酯的直接曼尼希型反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900399

文献信息

• Tandem Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation–Enantioselective Aminocatalytic anti-Mannich Reaction
  作者：Bernhard Breit、Sonja Diezel

  DOI：10.1055/s-0033-1338602

  日期：——

  targets. The first tandem regioselective hydroformylation and enantioselective organocatalytic anti-Mannich reaction is reported. Starting from α-olefins, valuable functionalized amino acid derivatives were obtained in excellent yields and with high levels of diastereo- and enantioselectivities. The products represent valuable building blocks for biologically and pharmaceutically interesting targets.

  摘要 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。
• Enantioselective anti-Mannich reaction catalyzed by modularly designed organocatalysts
  作者：Swapna Konda、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.006

  日期：2018.10

  te was realized using the modularly designed organocatalysts (MDOs) self-assembled from cinchona alkaloid derivatives and (R)-pyrrolidien-3-carboxylic acid in the reaction media. The desired anti-Mannich products were obtained in good to excellent yields (up to 93%), excellent diastereoselectivities (up to 99:1 dr), and good to high enantioselectivities (up to 99% ee).

  利用金鸡纳生物碱衍生物和( R )-吡咯烷-3-羧基自组装的模块化设计的有机催化剂(MDO)，实现了醛和酮与(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯的反曼尼希反应的高度立体选择性方法反应介质中的酸。所需的抗曼尼希产物以良好到优异的产率（高达 93%）、优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）和良好到高的对映选择性（高达 99% ee）获得。
• 4-Aminothiourea Prolinol<i>tert</i>-Butyldiphenylsilyl Ether: A Chiral Secondary Amine-Thiourea as Organocatalyst for Enantioselective<i>anti</i>-Mannich Reactions
  作者：Hui Zhang、Yongming Chuan、Zhengyu Li、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.200900399

  日期：2009.10

  anti-Selective Mannich reactions of N-p-methoxyphenyl (PMP)-protected α-iminoglyoxylate with unmodified aldehydes or ketones were effectively catalyzed by 4-aminothiourea prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether. The reactions led to chiral β-amino carbonyl compounds in high yields (up to 94%), excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 98% de and >99% ee). The study demonstrated for the first

  抗的-选择性曼尼希反应ñ - p -甲氧基苯基（PMP）与未改性的醛或酮-保护的α-iminoglyoxylate得到有效利用4-氨基硫脲脯氨醇催化叔-butyldiphenylsilyl醚。反应导致高收率（高达94％），出色的非对映异构和对映选择性（高达98％de和> 99％ee）的手性β-氨基羰基化合物。该研究首次证明，仲胺-硫脲手性有机催化剂可促进未修饰醛或酮与α-亚氨基乙醛酸酯的直接曼尼希型反应。