2-((4-bromobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate | 1018349-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate
• 英文别名: 2-(p-Bromobenzyloxy)-1-methylpyridinium Triflate；2-[(4-bromophenyl)methoxy]-1-methylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1018349-36-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₃BrNO
• 分子量: 428.227
• InChiKey: CGFZAHKUHHZQTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate 在 Ir[(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以49 mg的产率得到1-溴-4-[2-(4-溴苯基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-bromobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d

文献信息

• 3-(4'-SUBSTITUTED)-BENZYL-ETHER DERIVATIVES OF PREGNENOLONE
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US20150284423A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention relates to a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 is C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, CN, NO 2 , amino, COOH, COOCH 3 , OH, N 3 , or halogen and R2 is H, OH, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, C2-C6 alkenyl, halogen, Bn-O—, Bn- optionally substituted, or Ph- optionally substituted.

  本发明涉及化合物I式或其药学上可接受的盐：其中R1为C1-8烷基，C1-8烷氧基，CN，NO2，氨基，COOH，COOCH3，OH，N3或卤素，R2为H，OH，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C2-C6烯基，卤素，Bn-O—，Bn-选择性取代，或Ph-选择性取代。
• Visible Light-Induced Deoxygenation and Allylation/Vinylation of Pyridyl Ethers
  作者：Fan Wang、Yuwen Tang、Xiang Li、Jingtian Chen、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02756

  日期：2022.10.14

  The generation of alkyl radicals by deoxygenation of unactivated ethers under visible light catalysis is a hitherto unmet challenge. Herein, we report a visible light-induced deoxygenation of pyridyl ethers via formation of their pyridinium salts. The generated benzylic radicals further react with allyl/alkenyl sulfones to provide a series of coupling products in good to moderate yields. This process

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。
• 3-(4′-substituted)-benzyl-ether derivatives of pregnenolone
  申请人：INSERM (Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale)

  公开号：US10259839B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The invention relates to a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 is C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, CN, NO2, amino, COOH, COOCH3, OH, N3, or halogen and R2 is H, OH, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, C2-C6 alkenyl, halogen, Bn-O—, Bn- optionally substituted, or Ph- optionally substituted.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐：其中 R1 是 C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、CN、NO2、氨基、COOH、COOCH3、OH、N3 或卤素，R2 是 H、OH、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C2-C6 烯基、卤素、Bn-O-、任选取代的 Bn-或任选取代的 Ph-。
• Stable Oxypyridinium Triflate (OPT) Salts for the Synthesis of Halobenzyl Ethers
  作者：Philip A. Albiniak、Shawn M. Amisial、Gregory B. Dudley、Joseph P. Hernandez、Sarah E. House、Margaret E. Matthews、Ernest O. Nwoye、Maureen K. Reilly、Sami F. Tlais

  DOI：10.1080/00397910701818362

  日期：2008.2.13

  A collection of new oxypyridinium triflate reagents (1a-d) for the synthesis of halobenzyl ethers from alcohols under "mix-and-heat" conditions is described. The reagents are stable organic salts that can be stored indefinitely and handled without special precautions, making them attractive for general use in organic synthesis. Halobenzylation of representative alcohols occurs in good to excellent yield.
• [EN] 3-(4'-SUBSTITUTED)-BENZYL-ETHER DERIVATIVES OF PREGNENOLONE<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-(SUBSTITUÉ EN POSITION 4')-BENZYLÉTHER DE LA PREGNÉNOLONE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014083068A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 is C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, CN, NO2, amino, COOH, COOCH3, OH, N3, or halogen and R2 is H, OH, Cl-8 alkyl, Cl-8 alkoxy, C2-C6 alkenyl, halogen, Bn-O-, Bn- optionally substituted, or Ph- optionally substituted.