1-(4-ethylphenyl)-1H-indole | 1380481-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)indole
• CAS: 1380481-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: BBVCHOQJSFDXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-1H-indole 、 氨基乙腈盐酸盐 在 sodium nitrite 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以89%的产率得到2-(1-(4-ethylphenyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉催化吲哚重氮乙腈CH-H官能化合成色胺

  摘要：

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201813631
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium trifluoromethanesulfonate 、 三乙基铝 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的有机铝试剂与芳基或2-萘基季铵盐三氟甲磺酸酯的交叉偶联

  摘要：

  芳基三甲基铵三氟甲磺酸酯与AlMe 3和含β-H的三烷基铝的交叉偶联是在二恶烷中，在（dppp）NiCl 2的催化下，在110°C下进行的，从而得到烷基化的芳烃。三氟甲磺酸2-萘基三甲基铵与三烷基铝的交叉偶联和三氟甲磺酸1-萘基三甲基铵与三芳基铝的交叉偶联也分别进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.004

文献信息

• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。
• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• An efficient synthesis of N-substituted indoles from indoline/indoline carboxylic acid via aromatization followed by C–N cross-coupling reaction by using nano copper oxide as a recyclable catalyst
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Ramesh、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.012

  日期：2012.6

  new and elegant protocol for the synthesis of 1-substituted indoles was developed via aromatization of indoline/indoline carboxylic acid followed by C–N cross-coupling with various aryl halides in the presence of nano CuO as a recyclable catalyst, Cs2CO3 as a base in DMSO at 80 °C. 1-Substituted indoles were obtained in good to excellent yields and the catalytic system can be recycled up to four cycles

  通过将二氢吲哚/二氢吲哚羧酸芳构化，然后在作为可回收催化剂的纳米CuO Cs 2 CO 3的存在下，与各种芳基卤化物进行C–N交叉偶联，开发了一种新的且优雅的合成1-取代的吲哚的方案。在80°C下用作DMSO的碱。得到的1-取代的吲哚的收率高至优异，催化体系最多可循环使用四个循环而不会损失催化活性。
• Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoro Olefins through C−H Functionalization and β‐fluoride Elimination Reactions
  作者：Zhen Yang、Mieke Möller、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201915500

  日期：2020.3.27

  reported. This approach provides for the first time a facile method for the rapid synthesis of gem-difluoro olefins using fluorinated diazoalkanes under mild reaction conditions. Cyclopropanation products were obtained when N-arylated rather than N-alkylated indoles were applied in this reaction. Mechanistic studies reveal the importance of the β-fluoride elimination step in this transformation. This method

  报道了钯催化的CH官能化和吲哚杂环与氟化的重氮烷烃之间连续的β-氟化物消除反应。该方法首次为在温和的反应条件下使用氟化的重氮烷烃快速合成宝石二氟烯烃提供了一种简便的方法。当在该反应中使用N-芳基化而不是N-烷基化的吲哚时，获得了环丙烷化产物。机理研究表明，在这种转化过程中，β-氟化物消除步骤的重要性。该方法为1-芳基-（2,2-二氟乙烯基）基团的简单直接转移提供了新的概念，从而获得了宝石-二氟烯烃。
• Organic and inorganic photosensitizer dyes
  申请人：Wu Chun-Guey

  公开号：US20110288300A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention discloses organic and inorganic photosensitizer dyes as the following formulas (1) to (3), wherein the substituents “A, B, D and G” are as defined in claim 1 .

  本发明公开了有机和无机光敏染料，其化学式如下（1）至（3），其中取代基“A、B、D和G”如权利要求1中所定义。