2-(3-bromopropyl)-6,7-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 105125-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)-6,7-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-6,7-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 105125-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNOS
• 分子量: 314.246
• InChiKey: VVDDHLMJILCGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 2-(3-bromopropyl)-6,7-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到2-{3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-6,7-dimethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-苯并噻嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2888
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲基苯基)硫脲 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3-bromopropyl)-6,7-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-苯并噻嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2888

文献信息

• 1,4-benzothiazine derivatives, compositions containing them and method
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04640916A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  1,4-Benzothiazine derivatives of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, form a 5-7 membered ring represented by ##STR2## wherein n is an integer of 3 to 5 or a 5-6 membered ring represented by ##STR3## wherein m is 1 or 2, R.sup.3 and R.sup.4 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, R.sup.5 stands for hydrogen or a lower alkyl group, and A stands for an alkylene group or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension and ischemic cardiovascular diseases.

  1,4-苯并噻嗪衍生物的化学式为; ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立代表氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或三氟甲基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成由##STR2##所表示的5-7成员环，其中n是3到5的整数或由##STR3##所表示的5-6成员环，其中m是1或2，R.sup.3和R.sup.4独立代表氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或三氟甲基，R.sup.5代表氢或较低的烷基，A代表一种烷基基团或其药用可接受盐，可用作预防或治疗高血压和缺血性心血管疾病等疾病的药物。
• 1,4-Benzothiazine Derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0186310A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  1, 4-Benzothiazine derivatives of the formula; wherein R1 and R2 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, or R1 and R2, taken together, form a 5-7 membered ring represented wherein n is an integer of 3 to 5 or a 5-6 membered ring represented by wherein m is 1 or 2, R3 and R4 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, R5 stands for hydrogen or a lower alkyl group, and A stands for an alkylene group or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension and ischemic cardiovascular diseases.

  式中 R1 和 R2 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，或 R1 和 R2 合在一起形成一个 5-7 分子环（其中 n 为 3 至 5 的整数）或一个 5-6 分子环（其中 m 为 1 或 2），R3 和 R4 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，R5 代表氢或低级烷基，A 代表亚烷基或其药学上可接受的盐。
• ——
  作者：MEHGURO KANDZI、 NISIKAVA KOXEHJ

  DOI：——

  日期：——
• US4640916A
  申请人：——

  公开号：US4640916A

  公开（公告）日：1987-02-03
• Synthesis and Biological Activities of New 1,4-Benzothiazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Katsutoshi MIZUNO、Hiroyuki TAWADA、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2888

  日期：——

  (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position were synthesized and tested for calcium antagonistic and calmodulin antagonistic activities. Antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were also evaluated. In general, these compounds were rather weak calcium channel blockers, although, in contrast, many of them had moderate to potent calmodulin antagonistic activity, and 2-[3-

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。