N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetamide | 54743-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 54743-46-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: IPDLLRYAFSXYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetamide 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 5-acetamido-2,2-difluoro-4-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂，可见光介导的笑容重排进行烯烃碳芳基化反应

  摘要：

  描述了在没有任何光催化剂的情况下进行的光介导的Truce-Smiles芳基重排。该协议由简单的起始材料创建了两个C-C键，并在未活化的烯烃上安装了芳基环和二氟乙酸酯部分。该反应通过自由基机理进行，利用N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）对光催化还原溴代二氟乙酸乙酯进行设置，以将分子间加成至未活化的烯烃中，然后进行Truce-Smiles重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201805712
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 、 乙酸酐 在 magnetic composite Fe₃O₄ Diatomite earth 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磁性硅藻土和乙酸中Fe 3 O 4的催化活性对磺酰胺的N-酰化反应

  摘要：

  使用冰醋酸和磁性Fe 3 O 4 @硅藻土可以实现磺酰胺与乙酸酐或苯甲酰氯的Brønsted和Lewis酸性促进的N-酰化反应。使用乙酸作为溶剂不需要有机碱，并允许通过过滤和沉淀分离产物。此外，磁性复合材料Fe 3 O 4硅藻土还可以作为共轭质子超强酸，实现磺酰胺化合物的酰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.044

文献信息

• Iridium‐Catalyzed <i>ortho‐</i> C−H Amidation of Benzenesulfonamides with Sulfonyl Azides
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900573

  日期：2019.9.17

  herein an iridium‐catalyzed direct C−H activation/ C−N bond formation reaction of benzenesulfonamides with sulfonyl azides. The amidation reaction provides a protocol for the synthesis of 2‐aminobenzesulfonamides in good to excellent yields. This strategy features a wide substrate scope, tolerates a broad range of functional groups under external oxidant‐free conditions and only releases molecular nitrogen

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。
• <i>N</i>-Acyl DBN Tetraphenylborate Salts as <i>N</i>-Acylating Agents
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo202647f

  日期：2012.3.16

  synthesized from 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) and the corresponding acyl chloride in the presence of sodium tetraphenylborate. The salts have been shown to be effective N-acylating agents, reacting with primary amines, secondary amines, and sulfonamides to form the corresponding N-acylated products in good yields. The DBN hydrotetraphenylborate byproduct can be conveniently removed by filtration

  在四苯硼酸钠存在下，由1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）和相应的酰氯合成了空气稳定的结晶N-酰基DBN四苯基硼酸盐。所述盐已显示为有效的N-酰化剂，其与伯胺，仲胺和磺酰胺反应以高收率形成相应的N-酰化产物。可以通过过滤方便地除去DBN氢四苯硼酸酯副产物，无需进一步纯化即可提供纯正的N-酰化产物。该ñ-酰基DBN四苯基硼酸盐是酰基卤的有吸引力的替代物，因为它们可以存储在空气中而不分解，避免在酰化反应过程中产生游离酸，并且可以在更强的热条件下使用。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides
  作者：Qiuping Ding、Tong Liu、Qiang Zheng、Yadong Zhang、Ling Long、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c4ra09041a

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed ortho-selective C–H activation and tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides is described. The protocol has been applied to various substrates with good functional group tolerance.

  一种高效的Rh（III）催化的对位选择性C-H活化和串联氧化烯烃化-环化反应的芳基磺酰胺描述。该方案已应用于多种底物，并具有良好的官能团容忍性。
• Infrared Spectra of Phenylsulfonyl Derivatives. (4). The Infrared Spectra of N-Acylsulfonamide Derivatives. (Organic Analysis. XLVIII)
  作者：Yo Ueda、Hiroshige Yano、Tsutomu Momose

  DOI：10.1248/cpb.12.5

  日期：——

  The splitting phenomenon of the carbonyl absorptions and the shifts of S-N stretching vibrations to a longer wave length region of some N-acyl-N-substituted-sulfonamide derivatives measured in solid state were described. Tertiary sulfonamides had their SO2 stretching vibrations at a shorter wave length region than secondary sulfonamides. N-Acetyl-N-alkylmethane (or ethane) sulfonamide showed strong C-N stretching vibrations of the group N-CH2-R at about 1125cm-1. N-Acyl-N-substituted-sulfonamide derivatives had very strong asymmetric stretching vibrations of the group C-CO-N at 1250∼1290cm-1. Synthesis of some sulfonamide derivatives is also described.

  在固态下测得的某些N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物的羰基吸收分裂现象以及S-N伸缩振动向长波长区域的位移均有所描述。三级磺酰胺的SO2伸缩振动比二级磺酰胺位于更短的波长区域。N-乙酰基-N-烷基甲烷(或乙烷)磺酰胺在约1125cm-1处显示出强烈的N-CH2-R基团的C-N伸缩振动。N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物在1250∼1290cm-1处具有非常强烈的C-CO-N基团的不对称伸缩振动。此外，还描述了一些磺酰胺衍生物的合成。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。