propiophenone dimethyl acetal | 25310-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propiophenone dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-1-phenylpropane；1-phenyl-1,1-dimethoxypropane；(1,1-dimethoxypropyl)benzene；propiophenone dimethyl ketal；propiophenone-dimethylacetal；Propiophenon-dimethylacetal；Benzene, (1,1-dimethoxypropyl)-；1,1-dimethoxypropylbenzene
• CAS: 25310-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QQRDWBBZZJLZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiophenone dimethyl acetal 在 三氟甲磺酸 、 硝酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-硝基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的立体选择性酮重排

  摘要：

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。

  DOI：

  10.1002/chem.201603022
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;NAKAO, KENJI;TAMAKI, KENTARO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4858-4859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Addition of Acetal-Derived Benzyl Radicals Generated from Low-Valent Titanium-Mediated C–O Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Masaharu Nakamura、Ryusei Takada、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20200364

  日期：2021.4.15

  A new method for the generation of benzyl radicals from acetals via low-valent titanium-mediated homolytic C–O bond cleavage is presented. The low cost and availability of the developed titanium reagent enable efficient access to α-alkoxy carbon radical species via the developed reaction.

  提出了一种通过低价钛介导的均相C-O键裂解从乙缩醛生成苄基的新方法。所开发的钛试剂的低成本和可用性使得能够通过所开发的反应有效地获得α-烷氧基碳自由基种类。
• Utilization of hexabromoacetone for protection of alcohols and aldehydes and deprotection of acetals, ketals, and oximes under UV irradiation
  作者：Kittichai Chaiseeda、Ladawan Chantharadet、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1007/s11164-017-3168-0

  日期：2018.2

  Hexabromoacetone (HBA) was efficiently used for the protection of alcohols and aldehydes and deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal, solketal, and other acetals and ketals. In only 10 min, the protection of glycerol yielded 90% of solketal and protection of benzaldehyde gave 95% of benzaldehyde dimethyl acetal. The deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal under UV irradiation gave over 90%

  六溴丙酮（HBA）有效地用于保护醇和醛，以及对苯甲醛二甲基乙缩醛，Solketal以及其他缩醛和缩酮进行脱保护。在仅10分钟内，甘油的保护产生了90％的solketal，苯甲醛的保护得到了95％的苯甲醛二甲基乙缩醛。仅用2.5mol％的HBA，在15秒内在UV辐射下苯甲醛二甲基乙缩醛的脱保护得到超过90％的苯甲醛产率。HBA还成功用于脱氧。发现溶剂在这些反应的HBA效率中起着重要作用。
• Shell Cross‐Linked Micelles as Nanoreactors for Enantioselective Three‐Step Tandem Catalysis
  作者：Michael Kuepfert、Aaron E. Cohen、Olivia Cullen、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.201804956

  日期：2018.12.12

  enantio‐enriched alcohols in the cross‐linked shell, and nucleophilic base‐catalyzed acylation in the hydrophobic core. The catalysts are positioned in close proximity on a single micelle support to take advantage of the intramicellar substrate diffusion, yet they are sufficiently spaced apart from each other in physically distinct microenvironments. These compartmentalized micelles are substrate selective

  描述了组装成壳交联胶束（SCM）的功能化两亲性聚（2-恶唑啉）基三嵌段共聚物。这些胶束可通过分隔将三种不相容的催化剂进行位点分离，从而在一锅中实现三步非正交串联工艺。尤其是，在亲水性电晕中酸催化的缩酮水解为前手性酮，然后在交联壳中进行Rh催化的不对称转移氢化为对映体富集的醇，并在疏水核中进行了亲核碱催化的酰化反应。将催化剂紧密地放置在单个胶束载体上，以利用胶束内底物扩散的优势，但它们在物理上不同的微环境中彼此充分隔开。
• HClO₄ catalysed aldol-type reaction of fluorinated silyl enol ethers with acetals or ketals toward fluoroalkyl ethers
  作者：You-Ping Tian、Yi Gong、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9ob02129a

  日期：——

  A highly efficient metal-free aldol-type reaction of various acetals or ketals with fluorinated silyl enol ethers catalysed by less than 1 mol% HClO4 (70 wt%, aq.) is developed. This provides expedient access to a wide array of valuable fluoroalkyl ethers featuring a ketone carbonyl functionality in good to excellent yields (40 examples). Furthermore, the thus obtained adducts are readily elaborated

  已开发出各种乙缩醛或缩酮与氟化甲硅烷基烯醇醚的高效无金属醛醇缩醛型反应，该氟化甲硅烷基烯醇醚由少于1 mol％的HClO4（水溶液中的70 wt％）催化。这可以方便地获得各种有价值的具有酮羰基官能度的有价值的氟代烷基醚，产率高至优异（40个实例）。此外，将如此获得的加合物容易地精加工成其他具有丰富结构的含氟烷基醚。
• Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/or<i>gem</i>-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1055/s-1986-31492

  日期：——

  Representative ketones 1 have been converted in generally good yields to the respective 1,3-benzodioxoles 5 by trans-acetalization of ketone dimethyl acetals with 1,2-dihydroxybenzene, and cleaved with boron tribromide. 1, 3-Benzodioxole derived from α-unbranched aliphatic ketones gave in general a mixture of vinyl bromides and gem-dibromides; pure gem-dibromides could be selectively obtained in most of cases using a suitable reaction time. 1, 3-Benzodioxoles derived from α-branched ketones gave complex mixtures and their cleavage appears to be of little synthetic significance. 1,3-Benzodioxoles of aromatic ketones gave vinyl bromides only. Aliphatic cyclic gem-dibromides 3 were converted to the respective vinyl bromides 2 by phase-transfer-catalysed dehydrobromination.

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。