3-chlorobenzyl acetate | 21388-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzyl acetate
• 英文别名: m-Chlorbenzylacetat；(3-chlorophenyl)methyl acetate
• CAS: 21388-93-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: XLMVMSDHBQJNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzyl acetate 在 甲醇 、 potassium permanganate 作用下， 以99%的产率得到3-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一锅中KMnO4催化的乙酸化学选择性脱保护和可控的脱乙酰化-氧化

  摘要：

  利用催化的KMnO 4，开发了一种在环境条件下进行化学选择性脱乙酰反应的新型有效方案。KMnO 4的化学计量使用突显了一种异质氧化剂的双重作用，该异质氧化剂可在一锅顺序进行的脱乙酰基氧化反应中直接进入芳族醛。该反应采用另一种溶剂体系，并允许乙酸苄基酯在一个步骤中从干净转化为敏感的醛，同时防止过度氧化成酸。使用廉价且易于获得的KMnO 4作为环境友好的试剂以及反应操作的简便性特别吸引人，并且使得在先前步骤中乙酸盐的受控氧化和易裂解成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0nj04321d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 在 乙酸酐 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-chlorobenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of diphenyl ether derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1代表氢或基团COR2，R2代表直链或支链烷基，其具有1至8个碳原子，可选择地被苯基、萘基、四氢萘基或m-苯氧基苯甲基取代，环烷基具有3至6个碳原子，可选择地被一个或多个直链或支链烷基或烯基取代，其具有1至6个碳原子，苯基或萘基。该式(I)化合物是通过以下方法制备的：(a)将式(II)酯与苯酚碱金属盐反应，其中X代表氯或溴，R2具有上述定义的相同含义；(b)如有需要，通过酯基水解将得到的二苯醚转化为式(I)化合物的特定化合物m-苯氧基苯甲醇。

  公开号：

  US04709081A1

文献信息

• Substituent effects in the photosolvolysis of benzyl derivatives. General structure-reactivity relationships.
  作者：Peter Wan、Becky Chak、Carrier Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84684-5

  日期：1986.1

  The relative reactivity of photosolvolysis of a number of substituted benzyl acetates is in the order ortho > meta > para, these substitutent effects being apparently additive, as suggested by the relative reactivity of photomethanolysis of several dimethoxy-substituted benzyl alcohols.

  许多取代的乙酸苄酯的光溶剂分解的相对反应性是邻位>间位>对位，这些取代作用显然是加和的，正如几种二甲氧基取代的苄醇的光甲烷分解的相对反应性所暗示的那样。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC N5-METHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE DERIVATIVES, TRIAZASPIRO[4.14]NONADECANE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N5-MÉTHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE PEPTIDOMIMÉTIQUES, DÉRIVÉS DE TRIAZASPIRO[4.14]NONADÉCANE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021188620A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Peptidomimetic N5-methyl-N2-(nonanoyl-L-leucyl)-L-glutaminate derivatives, triazaspiro[4.14]nonadecane derivatives and similar compounds for use in methods of inhibiting the replication of noroviruses and coronaviruses in a biological sample or patient, for use in reducing the amount of noroviruses or coronaviruses in a biological sample or patient, and for use in treating norovirus and coronavirus in a patient, comprising administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by formulae I or II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. page 99 to page 271; examples 1 to 3; compounds A1 to A104 and Bl to B66; tables A to E).

  肽拟态N5-甲基-N2-(壬酰基-L-亮氨酰基)-L-谷氨酸衍生物，三唑螺[4.14]十九烷衍生物以及类似化合物用于抑制生物样本或患者中诺如病毒和冠状病毒的复制，用于减少生物样本或患者中诺如病毒或冠状病毒的数量，以及用于治疗患者中的诺如病毒和冠状病毒，包括向所述生物样本或患者施用由公式I或II表示的化合物的安全有效量，或其药用可接受盐。本描述公开了典型化合物的合成和特性，以及其药理数据（例如，第99页至第271页；例1至例3；化合物A1至A104和B1至B66；表A至表E）。
• The Liquid-phase Oxidation of Methylbenzenes by the Cobalt-Copper-Bromide System
  作者：Toshihiko Okada、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.54.2724

  日期：1981.9

  The liquid-phase oxidation of methylbenzenes catalyzed by a catalyst system composed of cobalt(II) and copper(II) acetates and sodium bromide was carried out in acetic acid at 150 °C. The corresponding benzyl acetates and benzaldehydes were obtained in high selectivities in most cases. A nuclear-brominated product, i.e., 3-bromo-4-methoxytoluene was also obtained in the oxidation of p-methoxytoluene

  由乙酸钴（II）和乙酸铜（II）和溴化钠组成的催化剂体系催化甲基苯的液相氧化，在乙酸中于 150 °C 下进行。在大多数情况下，以高选择性获得相应的乙酸苄酯和苯甲醛。在对甲氧基甲苯的氧化中也得到核溴化产物，即3-溴-4-甲氧基甲苯，其具有两个不同的反应位点，即供电子甲氧基取代基的邻位和苄基位。然而，在催化剂体系中溴离子取代乙酸根离子对侧链氧化产物具有令人满意的选择性。在对二甲苯氧化中，还得到了α,α'-二乙酰氧基-对二甲苯和对（乙酰氧基甲基）苯甲酸，以及对甲基乙酸苄酯，虽然他们的金额很小。还进行了多甲基苯的氧化。
• Atom- and Step-Economical Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Esters from Aldehydes or Ketones and Carboxylic Acids
  作者：Sofiya A. Runikhina、Dmitry L. Usanov、Alexander O. Chizhov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03375

  日期：2018.12.21

  We developed a ruthenium-catalyzed reductive ester synthesis from aldehydes or ketones and carboxylic acids using carbon monoxide as a deoxygenative agent. Multiple factors influencing the outcome of the reaction were investigated. Best results were obtained for commercially available and inexpensive benzene ruthenium chloride; as low as 0.5 mol % of the catalyst is sufficient for efficient reaction

  我们使用一氧化碳作为脱氧剂，从醛，酮和羧酸中开发了钌催化的还原酯合成方法。研究了影响反应结果的多种因素。对于可商购和廉价的苯钌氯化物，获得了最佳结果。催化剂的低至0.5mol％就足以有效反应。竞争性研究表明，反应混合物中甚至存在1000当量的醇也不会生成相应的酯，这清楚地表明该过程不是简单的还原酯化过程，而是一种新型的Ru催化的氧化还原过程。
• Rhodium‐Catalyzed Reductive Esterification Using Carbon Monoxide as a Reducing Agent
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Sofiya A. Runikhina、Oleg I. Afanasyev、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.202000438

  日期：2020.7.23

  A rhodium‐catalyzed reductive esterification of carboxylic acids with carbonyl compounds was developed. This protocol fits a variety of carboxylic acids and aldehydes, opening the short way from industrial bulk compounds to valuable esters.

  开发了铑催化的羧酸与羰基化合物的还原酯化反应。该协议适用于各种羧酸和醛，为从工业原料化合物到有价值的酯的捷径开辟了道路。