2,5-diacetoxybenzaldehyde | 3524-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,5-diacetoxybenzaldehyde
• 英文别名: (4-Acetyloxy-3-formylphenyl) acetate；(4-acetyloxy-3-formylphenyl) acetate
• CAS: 3524-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: HRFLPUKEWWDYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  355.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diacetoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2,5-diacetoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• Biological study on novel coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Maja MOLNAR、Ana AMIC、Valentina PAVIC、Tihomir KOVAC、Marija KOVAC、Elizabeta HAS-SCHÖN

  DOI：10.3906/kim-1703-2

  日期：——

  Coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles were synthesized from Schiff bases and acetic anhydride. All compounds were characterized by melting points and their structures confirmed by mass and $^1}$H and $^13}$C NMR spectrometry. These novel coumarinyl derivatives were subjected to antibacterial, antifungal, anta atoxigenic, and antioxidant activity. Their activity varied depending on their structure, where 2-(3-acetyl-5-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)- 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,4-phenylene diacetate showed significant antioxidant and antibacterial activity on B. subtilis. 4-(3-Acetyl-5-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2-phenylene diacetate was found to possess excellent antifungal and antia atoxigenic activity.

  苯并香豆素基1,3,4-恶二唑化合物通过Schiff碱与乙酸酐反应合成。 所有化合物都通过熔点和质谱以及 1H 和 13C NMR 波谱表征。 将这些新型的苯并香豆素衍生物进行抗菌、抗真菌、抗毒素和抗氧化活性测试。 其活性因结构而异，2-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,4-苯二乙酸酯在枯草芽孢杆菌 (B. subtilis) 上的显示出显著的抗氧化和抗菌活性。 4-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,2-苯二乙酸酯被发现具有优异的抗真菌和抗毒素活性。
• Novel compounds useful for modulating abnormal cell proliferation
  申请人：Roifman Chaim

  公开号：US20060058297A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  There is described compounds of Formulae I, II, III, IV and V. The compounds of Formulae I, II, III, IV and/or V are useful: in therapeutic methods and compositions for modulating cell proliferation, in diagnostic assays and as research tools.

  描述了公式I、II、III、IV和V的化合物。公式I、II、III、IV和/或V的化合物在调节细胞增殖的治疗方法和组合物中是有用的，在诊断检测中也是有用的，并可作为研究工具。
• Inhibition of Caco-2 and MCF-7 cancer cells using chalcones: synthesis, biological evaluation and computational study
  作者：Marco Mellado、Mauricio Reyna-Jeldes、Caroline Weinstein-Oppenheimer、Claudio Coddou、Carlos Jara-Gutierrez、Joan Villena、Luis F. Aguilar

  DOI：10.1080/14786419.2021.1984465

  日期：2022.9.2

  development of novel anticancer agents derived from natural sources, like chalcone derivatives. For this investigation, twenty-three chalcones (4a-w) were synthesized and evaluated as antiproliferative agents against MCF-7 and Caco-2 cells, finding three and two compounds with similar or higher antiproliferative activity than daunorubicin, while only two chalcones showed better selectivity indexes than

  摘要 癌症是全球第二大死亡原因，其中乳腺癌和结肠癌是最常见的类型。传统的治疗策略有几个副作用，这些副作用激发了从天然来源（如查尔酮衍生物）中提取的新型抗癌剂的开发。在这项研究中，合成了 23 种查尔酮 ( 4a-w )，并对其作为抗 MCF-7 和 Caco-2 细胞的抗增殖剂进行了评估，发现三种和两种化合物具有与柔红霉素相似或更高的抗增殖活性，而只有两种查尔酮表现出更好的抗增殖活性在 MCF-7 上的选择性指数高于柔红霉素。根据这些结果，我们开发了性能良好的 QSAR 模型 (r > 0.850, q 2>0.650），发现了几个可以改变查尔酮活性和选择性的结构特征。根据这些模型，查尔酮4w和4t分别对 Caco-2 和 MCF-7 具有高效力和选择性，这使得它们成为开发 ROS 非依赖性促凋亡剂的潜在候选药物。
• New chemical tools for investigating human mitotic kinesin Eg5
  作者：Emmanuel Klein、Salvatore DeBonis、Bernd Thiede、Dimitrios A. Skoufias、Frank Kozielski、Luc Lebeau

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.016

  日期：2007.10

  We have designed and synthesized a series of monastrol derivatives, an allosteric inhibitor of Eg5, a motor protein responsible for the formation and maintenance of the bipolar spindle in mitotic cells. Sterically demanding structural modifications have been introduced on the skeleton of the parent drug either via a multicomponent Biginelli reaction or a stepwise modification of monastrol. The ability of these compounds to inhibit Eg5 activity has been investigated using two in vitro steady-state ATPase assays (basal and microtubule-stimulated) as well as a cell-based assay. One compound in the series appeared more potent than monastrol by a fivefold factor. Three other compounds that were unable to inhibit Eg5 ATPase activity in vitro proved potent Eg5 inhibitors in the cell-based assay. The results obtained led to the identification of structure-activity relationships further used to design an affinity matrix that can be used for fast and efficient purification of Eg5 from crude lysate of eukaryotic cells. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Syntheses, Paper Chromatography and Substrate Specificity for Tyrosinase of 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- and 3,5-Dihydroxyphenylalanines¹
  作者：John P. Lambooy

  DOI：10.1021/ja01630a037

  日期：1954.1