6,8-dichloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 17987-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6,8-dichloro-2-methyl-3:1:4-benzoxazone；6,8-dichloro-2-methyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6,8-dichloro-2-methyl-benz[d][1,3]oxazin-4-one；6,8-Dichlor-2-methyl-benz[d][1,3]oxazin-4-on；6,8-Dichlor-2-methyl-4-oxo-4H-3,1-benzoxazin；6,8-dichloro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 17987-77-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 230.05
• InChiKey: GKYRRPSGTKLVLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  378.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-Amino-6,8-dichloro-2-methylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Buyuktimkin, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 6, p. 393 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-dichloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Elion, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20100004439A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound represented by the following Formula (1): wherein, Het 1 represents a bivalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue and may further be substituted; X a to X d each independently represent a heteroatom and may further be substituted; Y a to Y f each independently represent a heteroatom or a carbon atom and may further be substituted; the ring bound to Het 1 may have a double bond at any position

  以下是您提供的化学公式(1)的中文翻译： 其中，Het1代表一个二价的五元或六元芳香杂环基团，且可以进一步被取代；Xa至Xd每个独立地代表一个杂原子，且可以进一步被取代；Ya至Yf每个独立地代表一个杂原子或一个碳原子，且可以进一步被取代；与Het1相连的环可以在任何位置有一个双键。
• Nucleophilic ring-opening reaction of benzoxazinones—access to o-amino-2,2,2-trifluoroacetophenones
  作者：Nadine Allendörfer、Mazen Es-Sayed、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.014

  日期：2012.1

  We herein report a new synthetic access to o-amino-2,2,2-trifluoroacetophenones starting from commercially available o-amino benzoic acids, which can easily be converted into the corresponding benzoxazinones. In a second step the trifluoromethylated ketone is formed via addition of Ruppert’s reagent following acidic work up.

  有机氟化合物在现代药物发现和材料科学中备受关注。我们在本文中报道了从商业上可获得的邻氨基苯甲酸开始的对o-氨基-2,2,2-三氟苯乙酮的新的合成途径，其可以容易地转化为相应的苯并恶嗪酮。在第二步骤中，在酸性处理后，通过添加Ruppert's试剂形成三氟甲基化的酮。
• Synthesis, biological evaluation of 2,3-disubstituted-imidazolyl/benzimidazolyl-quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Dilip A. Patil、Sanjay J. Surana

  DOI：10.1007/s00044-016-1552-8

  日期：2016.6

  A series of disubstituted-quinazolin-4(3H)-ones derivatives have been synthesized and confirmed through IR, 1H- and 13C-NMR, MS spectroscopy and elemental analysis. Synthesized compounds were screened for in vitro and in vivo anti-inflammatory using human red blood cell membrane stabilization method and carrageenan-induced rat paw edema. The antimicrobial potency was measured by disk diffusion method

  合成了一系列双取代的喹唑啉-4（3 H）-ones衍生物，并通过IR，1 H-和13 C-NMR，MS光谱和元素分析进行​​了确认。使用人红细胞膜稳定方法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，对合成的化合物进行体外和体内抗炎筛选。通过盘扩散法测定抗菌力。具有咪唑（3g）和苯并咪唑核（4b和4f）的化合物通过体外方法显示出显着的抗炎活性。此外，化合物3d和4a在体内表现出显着的抗炎活性。与参考药物环丙沙星和两性霉素B相比，发现化合物3d，3f和4g是活性抗菌剂。因此，这些化合物可作为进一步生物学研究的有前途的线索。
• Synthesis of 5-chloro-2-methyl-3-(5-methylthiazol-2-yl)-4(3<i>H</i>)-quinazolinone and related compounds with potential biological activity
  作者：Cyril Párkányi、Duran S. Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570370409

  日期：2000.7

  Eight new 2-methyl-4(3H)-quinazolinones (8a-8d, 9c, 9d, 10c, 10d) with one or two chlorine atoms in the benzene ring and a 5-methyl-1,3-thiazol-2-yl, 4-methyl-1,3-thiazol-2-yl, and 5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl substituent in position 3 of the heterocyclic ring were synthesized and characterized. The two step procedure (Scheme 1) utilizes chlorosubstituted anthranilic acids (3a-3d) and acetic anhydride

  八种新的2-甲基-4（3 H）-喹唑啉酮（8a-8d，9c，9d，10c，10d），苯环中带有一个或两个氯原子，一个5-甲基-1,3-噻唑-2-合成并表征了在杂环的3位上的一个基团，一个甲基，一个四甲基-1,3-噻唑-2-基和一个5-乙基-1,3,4-噻二唑-2-基。两步方法（方案1）使用氯取代的邻氨基苯甲酸（3a-3d）和乙酸酐作为起始原料，分别使用氯取代的2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮（4a-4d）作为中间体。喹唑啉衍生物的特征在于它们的熔点，元素分析以及质量，紫外，红外和1 H和13C nmr光谱。新化合物有望具有生物活性。
• Atropisomeric quinazolin-4-one derivatives are potent noncompetitive α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists
  作者：W.M Welch、F.E Ewing、J Huang、F.S Menniti、M.J Pagnozzi、K Kelly、P.A Seymour、V Guanowsky、S Guhan、M.R Guinn、D Critchett、J Lazzaro、A.H Ganong、K.M DeVries、T.L Staigers、B.L Chenard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00622-3

  日期：2001.1

  Piriqualone (1) was found to be an antagonist of AMPA receptors. Structure activity optimization was conducted on each of the three rings in 1 to afford a series of potent and selective antagonists. The sterically crowded environment surrounding the N-3 aryl group provided sufficient thermal stability for atropisomers to be isolated. Separation of these atropisomers resulted in the identification of

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。