N-(6-methoxy-3H-inden-1-yl)-acetamide | 805251-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: N-(6-methoxy-3H-inden-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(6-methoxy-3H-inden-1-yl)acetamide
• CAS: 805251-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KXUJSRDVVYTZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxy-3H-inden-1-yl)-acetamide 在 cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 锌 作用下， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以95 %的产率得到(R)-1-acetylamino-6-methoxyindane
  参考文献：
  名称：

  在生物基溶剂中通过钴催化对映选择性氢化简明合成 Azilect

  摘要：

  雷沙吉兰 (Azilect) 是一种抗帕金森氏症治疗药物，其不对称合成方法是在生物基溶剂中采用地球上丰富的金属催化剂开发的。以[Co(OTf) 2 ]/( S , S ) -Ph BPE为预催化剂，对茚满酮衍生的烯酰胺进行不对称氢化，这是对映体选择的关键步骤。还检查了结构不同的茚基乙酰胺对对映体诱导的影响。雷沙吉兰的合成总收率为 70%，ee 为 98%。根据实验结果，包括同位素标记和 EPR 研究，我们提出氧化还原活性 Co(0)/Co( II ) 循环参与不对称氢化途径。

  DOI：

  10.1039/d3cy01292a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1E)-N-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-imine 在 5% iridium on carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、740.01 kPa 条件下， 反应 4.25h， 以84%的产率得到N-(6-methoxy-3H-inden-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of substituted alpha-aminoindan derivatives

  摘要：

  一种制备光学活性取代的α-茚基酰胺衍生物的方法，包括以下步骤：在氢和光学活性催化剂的存在下，对公式（III）的烯酰胺衍生物进行不对称氢化反应，以获得公式（II）的酰胺衍生物，将上一步骤中获得的公式（II）的酰胺衍生物进行水解反应，以获得光学活性取代的α-茚基酰胺衍生物的公式（I）。

  公开号：

  EP1574498A1

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of enamides with sterically hindered α-bromocarbonyls
  作者：Ran Ding、Zhi-Dao Huang、Zheng-Li Liu、Tian-Xiang Wang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5cc10653b

  日期：——

  Palladium-catalyzed intermolecular alkylation of enamides with [small alpha]-bromo carbonyls was developed. Under mild reaction conditions, various cyclic and acyclic enamides reacted well with [small alpha]-bromo carbonyls to afford the corresponding multi-substituted alkene...

  开发了钯催化的带有[小α]-溴羰基的酰胺的分子间烷基化。在温和的反应条件下，各种环状和无环酰胺与[小α]-溴羰基反应良好，得到相应的多取代烯烃...
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Olefins Using Monodentate Spiro Phosphoramidite Ligands
  作者：Yu Fu、Xun-Xiang Guo、Shou-Fei Zhu、Ai-Guo Hu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo049655z

  日期：2004.7.1

  Novel chiral monodentate phosphorus ligands, SIPHOS, were conveniently synthesized from 1,1‘-spirobiindane-7,7‘-diol. The Rh complexes of SIPHOS can catalyze the hydrogenation of α-dehydroamino esters in mild conditions, providing α-amino acid derivatives in up to 99% ee. Enamides and β-dehydroamino esters can also be hydrogenated in good to excellent enantioselectivities (up to 99% and 94% ee, respectively)

  新型手性单齿磷配体SIPHOS是由1,1'-spirbibiindane-7,7'-diol方便地合成的。SIPHOS中Rh复合物可以催化的氢化α在温和的条件-dehydroamino酯，提供α在高达99％ee的β-氨基酸衍生物。酰胺和β-脱氢氨基酯也可以以良好至优异的对映选择性（分别高达99％和94％ee）氢化。在N原子上具有较小烷基的SIPHOS配体具有较高的对映选择性。单晶的X射线分析表明，Rh / SIPHOS催化剂的结构为[Rh（COD）（（S）-SIPHOS-Me）2 ] +，阐明了在Rh催化的不对称加氢反应中单齿手性磷配体的催化剂构型。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，观察到配体和产物的光学纯度之间的正非线性效应。氢化动力学研究表明，该反应在底物浓度上为零级，在Rh催化剂浓度和加氢压力下为一级。当Rh / L比从1：1变为1：4时，氢化速率降低。
• Preparation of highly substituted (β-acylamino)acrylates via iron-catalyzed alkoxycarbonylation of N-vinylacetamides with carbazates
  作者：Ran Ding、Qiu-Chi Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc05338a

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalyst system was applied for the synthesis of various (β-acylamino)acrylate derivatives under mild reaction conditions.

  一种简单高效的铁催化体系被应用于在温和反应条件下合成各种（β-酰胺基）丙烯酸酯衍生物。
• Synthesis of Enamides via Rh/C-Catalyzed Direct Hydroacylation of Ketoximes
  作者：Zheng-Hui Guan、Kexuan Huang、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol802665v

  日期：2009.1.15

  Enamides were efficiently prepared via a novel Rh/C-catalyzed direct hydroacylation of ketoximes. Up to 88% isolated yield of enamides were obtained with this method. Subsequent asymmetric hydrogenation of the enamides with Rh/DuanPhos complex gave the corresponding chiral amine in excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee).

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。
• Palladium‐Catalyzed Direct Alkynylation of <i>N</i> ‐Vinylacetamides
  作者：Yun‐He Xu、Qiu‐Chi Zhang、Tao He、Fei‐Fan Meng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201400171

  日期：2014.5.5

  ethynylation reaction between N‐vinylacetamides and (bromoethynyl)triisopropylsilane catalyzed by palladium is reported. A broad scope of cyclic N‐vinylacetamide derivatives was tolerated and the corresponding products could be obtained in acceptable yields. This work provides a general tool for the synthesis of conjugated enyne products using palladium(II) acetate as catalyst. The mild reaction conditions

  报道了钯催化的N-乙烯基乙酰胺与（溴乙炔基）三异丙基硅烷之间的直接乙炔化反应。宽范围的环状N-乙烯基乙酰胺衍生物是可以耐受的，并且可以以可接受的收率获得相应的产物。这项工作提供了使用乙酸钯（II）作为催化剂合成共轭烯炔产品的通用工具。温和的反应条件和合理的结果应使该方法成为有用的合成方案。不幸的是，发现其他溴代炔烃没有反应性，在当前反应条件下无法提供所需的产物。