(E)-1-triethylsilyl-1-octene | 31930-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-triethylsilyl-1-octene
• 英文别名: (E)-triethyl(oct-1-enyl)silane；cis,trans-Octenyltriethylsilane；triethyl-[(E)-oct-1-enyl]silane
• CAS: 31930-43-5
• 化学式: C₁₄H₃₀Si
• 分子量: 226.478
• InChiKey: MCIGDJDMYJTWIL-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-triethylsilyl-1-octene 在 双氧水 、 mercury dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Triethyl-((Z)-2-nitro-oct-1-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Trialkyl(2-nitro-1-alkenyl)silanes. Synthesis and Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a045
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-辛炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-1-triethylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯铑配合物在氢化硅烷化和其他炔烃转化中的催化活性

  摘要：

  研究了环丁二烯铑配合物在各种炔烃转化中的催化活性。配合物 [Rh(C 4 Et 4 )Hal] n（负载量为 1 mol%）被发现可促进 1-辛炔的氢化硅烷化，选择性地生成 1- Z -、1- E - 或 2-Et 3 Si-1-辛烯取决于卤化物配体的性质和额外配体PPh 3的存在。络合物[Rh(C 4 Et 4 )(对二甲苯)] + (1 mol%)也有效地催化了苯乙炔的聚合。同时，我们发现各种环丁二烯铑配合物不催化狄尔斯-阿尔德反应、炔烃水合以及硼酸与环己酮的1,4-加成反应。还合成了新配合物[Rh(C 4 Et 4 )(PPh 3 ) 2 ]BF 4和[Rh(C 4 Et 4 )(C 10 H 8 )]PF 6并通过X射线衍射确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1039/d3nj05426h

文献信息

• A Selective Synthesis of (E)-Vinylsilanes by Cationic Rhodium Complex-Catalyzed Hydrosilylation of 1-Alkynes and Tandem Hydrosilylation/Isomerization Reaction of Propargylic Alcohols to .beta.-Silyl Ketones
  作者：Ryo Takeuchi、Shuichi Nitta、Dai Watanabe

  DOI：10.1021/jo00115a020

  日期：1995.5

  (E)-Vinylsilanes were obtained with high selectivities by [Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)-catalyzed hydrosilylation of 1-alkynes with triethylsilane. A wide range of 1-alkynes were used. The hydrosilylation of propargylic alcohols with triethylsilane gave (E)-gamma-silyl allylic alcohols 2h-r, a useful source of a chiral alcohol, with high selectivities in excellent yields. The reaction can be carried out without protecting the alcohol functionality. The resulting (E)-gamma-silyl allylic alcohols could be transformed into beta-silyl ketones. The isomerization was also catalyzed by [Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3). Furthermore, the tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols could be carried out in a one-pot procedure.

  （E）-丙二烯二硅烷通过使用[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)协同催化的水硅化反应获得了高选择性，适用于多种一元炔烃底物。丙炔醇的水硅化反应产生γ-硅基 allylic 醇2h-R，并提供了一种高效产率的构象选择性高的旋多糖醇。该反应无需保护醇的功能性即可进行。由此产生的（E）-γ-硅基 allylic 醇可以通过转化得到β-硅基酮。此外，该[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)催化还可以催化丙炔醇的同分异构化反应。Furthermore, a one-pot tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols can be achieved using this approach.
• Catalytic applications of recyclable silica immobilized NHC–ruthenium complexes
  作者：Amàlia Monge-Marcet、Roser Pleixats、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.023

  日期：2013.1

  A monosilylated Hoveyda–Grubbs ruthenium alkylidene has been prepared and grafted through the NHC ligand to a mesostructured silica, in refluxing toluene or at room temperature, giving two new organic–inorganic hybrid silica materials M2 and M3, respectively. While M3 exhibited good performances in several metathesis reactions, M2 showed good selectivity in the hydrosilylation of terminal alkynes,

  已经制备了单硅烷化的Hoveyda-Grubbs烷基钌，并通过NHC配体接枝到介孔结构的二氧化硅中（在回流的甲苯中或在室温下），分别得到两种新的有机-无机杂化二氧化硅材料M2和M3。虽然M3在几个复分解反应表现出良好的性能，M2表现出良好的选择性在末端炔烃，其中所述β-（的氢化硅烷化Ž获得作为主要产物）-vinylsilane。在两次转化中，至少三个循环证明了载体催化剂的再循环没有显着降低活性和选择性。
• Water-Soluble N-Heterocyclic Carbene Platinum(0) Complexes: Recyclable Catalysts for the Hydrosilylation of Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Gustavo F. Silbestri、Juan Carlos Flores、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om300148q

  日期：2012.4.23

  The synthesis and characterization of new water-soluble platinum(0) complexes bearing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) and divinyltetramethylsiloxane (dvtms) ligands are described. These complexes, of the general formula (NHC)Pt(dvtms), are active and recyclable catalysts for the hydrosilylation of phenylacetylene and other alkynes at room temperature in water. Our findings indicate that the

  描述了带有磺化N-杂环卡宾（NHC）和二乙烯基四甲基硅氧烷（dvtms）配体的新型水溶性铂（0）配合物的合成和表征。这些具有通式（NHC）Pt（dvtms）的配合物是在室温下在水中将苯乙炔和其他炔烃氢化硅烷化的活性和可循环使用的催化剂。我们的发现表明，尽管在纯水中高于80°C的温度下观察到水解，但在这些催化条件下NHC–Pt（0）键仍相当稳定。
• Highly Selective Dehydrogenative Silylation of Alkenes Catalyzed by Rhenium Complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Thomas Fox、Christian M. Frech、Heinz Berke

  DOI：10.1002/chem.200802019

  日期：2009.2.16

  chemicals: Rhenium(I) complexes of type [ReBr2(L)(NO)(PR3)2] (L=H2 (1), CH3CN (2), ethylene (3); R=iPr (a), cyclohexyl (b)) proved to be suitable catalyst precursors for the highly selective dehydrogenative silylation of alkenes. Two types of rhenium(I) hydride species, [ReBrH(NO)(PR3)2] (4) and [ReBr(η2‐CH2CHR1)H(NO)(PR3)2] (5), were found in the [ReBr2(L)(NO)(PR3)2]‐catalyzed dehydrogenative silylation

  选择化学药品：[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]类型的R（I）配合物（L = H 2（1），CH 3 CN（2），乙烯（3）； R = i Pr （a），环己基（b））被证明是用于烯烃的高度选择性脱氢甲硅烷基化的合适催化剂前体。两种类型的铼（I）氢化物种，[ReBrH（NO）（PR 3）2 ]（4）和[ReBr（η 2 -CH 2 CHR 1）H（NO）（PR 3）2 ]（5），是在[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]催化的烯烃脱氢甲硅烷基化反应中发现的。
• Selective hydrosilylation of alkynes with a nanoporous gold catalyst
  作者：Yoshifumi Ishikawa、Yoshinori Yamamoto、Naoki Asao

  DOI：10.1039/c3cy00242j

  日期：——

  The hydrosilylation of acetylenic compounds proceeded smoothly in the presence of a reusable nanoporous gold catalyst under mild conditions and the β-(E)-cis-addition products were obtained in good to high yields regio- and stereoselectively.

  在温和的条件下，在存在可重复使用的纳米多孔金催化剂的情况下，炔属化合物的氢化硅烷化反应顺利进行，并获得了高选择性和高选择性的β-（E）-顺式加成产物。