xestoaminol C | 129825-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: xestoaminol C
• 英文别名: (2S,3R)-2-aminotetradecan-3-ol
• CAS: 129825-28-1
• 化学式: C₁₄H₃₁NO
• 分子量: 229.406
• InChiKey: WMUMHAZHWIUBPN-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  345.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 xestoaminol C 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以34 mg的产率得到(2S,3R)-2-acetamido-3-acetoxy-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  邻氨基醇的不对称合成：异羟氨基C，鞘氨醇和鞘氨醇。

  摘要：

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

  DOI：

  10.1039/b801357h
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 xestoaminol C
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2S, 3R)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,Xestospongiasp., by the Synthesis of Its…

  摘要：

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.329

文献信息

• Catalytic Asymmetric Direct Henry Reaction of Ynals: Short Syntheses of (2S,3R)-(+)-Xestoaminol C and (−)-Codonopsinines
  作者：Daisuke Uraguchi、Shinji Nakamura、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201004072

  日期：——

  Triple for all: Various optically active anti‐β‐nitro propargylic alcohols are synthesized by the catalytic stereoselective addition of nitroalkanes to ynals (the direct Henry reaction of ynals). The utilization of the rich chemistry of carbon–carbon triple bond allows rapid access to three natural products.

  对于所有人而言，都是三重：通过将硝基烷烃催化立体选择性地加成到醛缩醛上（醛缩醛的直接亨利反应），合成了各种旋光性的抗β-硝基炔丙醇。利用碳-碳三键的丰富化学成分，可以快速获得三种天然产物。
• Antitumoral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048834A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  New spisulosine derivatives of use in treating tumors are of the formula (I) wherein: each X is the same or different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups X may together form ═O; Y is NR 1 , OR 1 , PR 1 , SR 1 , or halogen, wherein the number of substituents R 1 is selected to suit the valency and each R 1 is independently selected of H, OH, C(═O)R′, P(═O)R′R″, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, and wherein the dotted line indicates an optional double bond; each Z is the same different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , NHC(O)R′, CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups Z may together form ═O; z is 0 to 25; y is to 0 to 20; R 2 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 Alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; R 3 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alklyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; each of the R′, R″ groups is independently selected from the group consisting of H, OH, NO 2 , NH 2 , SH, CN, halogen, ═O, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkoxy, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynl, substituted or unsubstituted aryl; there may be one or more unsaturations in the hydrocarbon backbone defined by the chain (II) and salts thereof; with the exception of a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkane or a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkene.

  新的用于治疗肿瘤的斯皮苏林衍生物的化学式为（I），其中：每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X基团可能共同形成═O；Y为NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量选择以适应化合价，每个R1独立选择自H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键；每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z基团可能共同形成═O；z为0至25；y为0至20；R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；每个R′、R″基团独立选择自H、OH、NO2、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；碳链（II）中的碳氢骨架中可能存在一个或多个不饱和度，及其盐；除了C16-C242-氨基-3-羟基烷或C16-C242-氨基-3-羟基烯。
• Enantioselective Synthesis of Clavaminol A, Xestoaminol C and their Stereoisomers Exhibiting Cytotoxic Activity
  作者：Gabriela Nováková、Pavel Drabina、Lenka Brůčková、Jana Báčová、Jiří Handl、Jan Svoboda、Martin Vrbický、Tomáš Roušar、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/ejoc.202000353

  日期：2020.6.30

  However, their preparation in enantiomerically pure forms takes many efforts. Here, we synthetized all stereoisomers of these compounds by application of enantioselective catalysis and we revealed, that more easily available racemic forms exhibit similar cytotoxicity as enantiomerically pure forms.

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。
• The First Synthesis of 3-epi-Xestoaminol C
  作者：Jihye Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.3.203

  日期：2015.6.20

  synthesize both isomers, xestoaminol C and 3-epi-xestoaminol C, starting from chiral aziridine. At first we prepared 2-acylaziridine (3) from (2S)-aziridine-2-carboxylate 9 by the known method whose 2S configuration should be ended at the C2 of the final product bearing amine functional group. The hydroxy groups at C3 of the target molecules are 2R in xestoaminol C and 2S in 3-epi-xestoaminol C. Thereby

  从新西兰褐藻Xiphophora chondrophylla分离出的一种新的1-脱氧鞘氨醇3-表-异羟乙氨基C（1）首先通过立体选择性地还原2-酰基氮丙啶然后进行氢解来鉴定其绝对立体化学。鞘氨醇是近两个世纪前描述的一类脂质，其结构特征为长烷基链中的2-氨基-1,3二醇，其中大多数参与细胞结构及其调控。2到目前为止，已分离出数百种鞘氨醇，并鉴定了它们的结构，其中一些具有重要的生物学活性，可以引导新药开发计划。2,3它们中的大多数具有不同数量的碳主链，双键的位置以及烯烃和醇和胺中其他官能团的立体化学。由于鞘氨醇来自丝氨酸和脂肪酸的生物合成来源相同，即使它们的碳骨架不同，它们中的大多数也具有2-氨基-1,3-二醇作为共同的官能团。然而，几乎没有分离出的天然产物，包括sspulosine，4克拉瓦米醇，5 xestoaminol 5a，6和obscuraminol 7仅具有2-氨基-3-醇官能度，
• Obscuraminols, new unsaturated amino alcohols from the tunicate Pseudodistoma obscurum: structure and absolute configuration
  作者：Leda Garrido、Eva Zubı́a、Marı́a J Ortega、Santiago Naranjo、Javier Salvá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00372-6

  日期：2001.5

  obscurum from Tarifa Island (Cádiz, Spain) has led to the characterization of six new unsaturated 2-amino-3-ol compounds, the obscuraminols A-F. Five of them, the obscuraminols B–F, were isolated as their corresponding diacetyl derivatives. Their structures were established by spectroscopic analysis, their relative configurations by NOEDS study of oxazolidinone derivatives, and their absolute configurations

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。