phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-arabinopyranoside | 153984-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (3aS,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 153984-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: FHXNVMNONUTCOE-RNJOBUHISA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-arabinopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-118H 、 lutidine 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-phenylsulfanyl-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-arabinopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t

文献信息

• Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol from<i>Fagonia taeckholmiana</i>
  作者：Qingchao Liu、Wenhong Li、Tiantian Guo、Dong Li、Zhen Fan、Suihong Yan

  DOI：10.1246/cl.2011.324

  日期：2011.3.5

  The first total synthesis of kaempferol-3-O-β-l-arabinopyranosyl-(1→4)-α-l-rhamnopyranoside-7-O-α-l-rhamnopyranoside (1), a 3,7-triglycosylflavone, which was isolated from the aerial parts of Fagonia taeckholmiana, was accomplished in 13 steps and 9.2% overall yield from commercially available kaempferol. We efficiently employed phase-transfer-catalyzed (PTC) glycosylation for the construction of phenol glycosides. Applying this approach will allow the preparation of derivatives for further study of structure–activity relationships (SAR).

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。
• <i>S</i>-Glycosides: synthesis of <i>S</i>-linked arabinoxylan oligosaccharides
  作者：Cecilia Romanò、Hao Jiang、Irene Boos、Mads H. Clausen

  DOI：10.1039/d0ob00470g

  日期：——

  An S-linked disaccharide for the efficient synthesis of arabinoxylans.

  一种用于高效合成阿拉伯木聚糖的S-连接二糖。
• Synthesis of quercetin 3-O-(2′′-galloyl)-α-l-arabinopyranoside
  作者：Ming Li、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02139-1

  日期：2002.12

  Quercetin 3-O-(2′′-galloyl)-α-l-arabinopyranoside, a plant flavonol glycoside showing HIV-1 integrase inhibition, antibacterial, and antioxidant activities, was synthesized, with the glycosylation of the flavonol 3-OH being explored.

  合成了槲皮素3- O-（2''-galloyl）-α-1-阿拉伯吡喃糖苷，一种植物黄酮糖苷，具有抑制HIV-1整合酶，抗菌和抗氧化的活性，并研究了黄酮醇3-OH的糖基化作用。
• Synthesis of glycosides bearing the disaccharide of OSW-1 or its 1→4-linked analogue and their antitumor activities
  作者：Xingquan Ma、Biao Yu*、Yongzheng Hui*、Dong Xiao、Jian Ding

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00225-1

  日期：2000.11

  Twelve glycosides bearing the disaccharide of OSW-1, namely 2-O-(4-methoxybenzoyl)-beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-2-O-acetyl-alpha -L-arabinopyranosides, or its 1 --> 4-linked analogue, were synthesized, and their antitumor activities were determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbohydrate-Based NK1R Antagonists with Broad-Spectrum Anticancer Activity
  作者：Rocío Recio、Patricia Lerena、Esther Pozo、José Manuel Calderón-Montaño、Estefanía Burgos-Morón、Miguel López-Lázaro、Victoria Valdivia、Manuel Pernia Leal、Bernard Mouillac、Juan Ángel Organero、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00793

  日期：2021.7.22