N-(2-cyano-5-fluorophenyl)acetamide | 165107-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-5-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-Cyano-5'-fluoroacetoanilide
• CAS: 165107-97-1
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• 分子量: 178.166
• InChiKey: RXIMLWYMDFOLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-5-fluorophenyl)acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-氯-4-氟苯基)-7-氟-6-硝基-4-喹唑啉胺
  参考文献：
  名称：

  发现作为不可逆的双重EGFR / HER2双重抑制剂的喹唑啉衍生物及其抗癌活性-第1部分。

  摘要：

  在许多乳腺癌，卵巢癌，结肠癌和前列腺癌中均观察到EGFR和HER2的过度表达。在FDA批准阿法替尼（Afatinib）克服突变相关问题之后，第二和第三代不可逆EGFR / HER2双激酶抑制剂开始流行。为了找到有效的候选药物，设计，合成和评估了一系列新型的喹唑啉衍生物，作为双EGFR / HER2酪氨酸激酶（TK）抑制剂。此处报道了选定的二十四种化合物，它们具有对EGFR / HER2酪氨酸激酶的显着抑制活性。几种化合物显示出纳摩尔IC50值。在NCI-H1975，HCC827，A431，MDA MB-453细胞系上进行了喹唑啉衍生物的体外研究。与标准药物afatinib相比，发现化合物1a，1d和1v更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.056
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氨基-4-氟苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(2-cyano-5-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现作为不可逆的双重EGFR / HER2双重抑制剂的喹唑啉衍生物及其抗癌活性-第1部分。

  摘要：

  在许多乳腺癌，卵巢癌，结肠癌和前列腺癌中均观察到EGFR和HER2的过度表达。在FDA批准阿法替尼（Afatinib）克服突变相关问题之后，第二和第三代不可逆EGFR / HER2双激酶抑制剂开始流行。为了找到有效的候选药物，设计，合成和评估了一系列新型的喹唑啉衍生物，作为双EGFR / HER2酪氨酸激酶（TK）抑制剂。此处报道了选定的二十四种化合物，它们具有对EGFR / HER2酪氨酸激酶的显着抑制活性。几种化合物显示出纳摩尔IC50值。在NCI-H1975，HCC827，A431，MDA MB-453细胞系上进行了喹唑啉衍生物的体外研究。与标准药物afatinib相比，发现化合物1a，1d和1v更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.056

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20070129379A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Bicyclic heterocycles as HIV integrase inhibitors
  申请人：Naidu Narasimhulu B.

  公开号：US20050267105A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention encompasses a series cyclic bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列环状嘧啶酮化合物，其化学式为I，可以抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Cyanation of Acetanilide Derivatives with K₄[Fe(CN)₆] by C-H Bond Activation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Arezoo Tanbakouchian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ejoc.201600618

  日期：2016.9

  A practical, versatile, and efficient method for the palladium-catalyzed direct cyanation of readily available acetanilides with K4[Fe(CN)6] as a safe cyanating agent through C–H bond activation with excellent C2 regioselectivity was developed. This finding represents a new strategy for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)acetamides, which are important structural motifs in natural products and pharmaceuticals

  开发了一种实用、通用且有效的方法，用于钯催化的容易获得的乙酰苯胺的直接氰化，以 K4[Fe(CN)6] 作为安全的氰化剂，通过 C-H 键活化，具有优异的 C2 区域选择性。这一发现代表了合成 N-(2-氰基芳基)乙酰胺的新策略，N-(2-氰基芳基)乙酰胺是天然产物和药物中的重要结构基序。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Naidu Narasimhulu B.

  公开号：US20070111984A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，它们能抑制HIV整合酶，防止病毒整合到人类DNA中。这一作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病具有用处。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS D'INTEGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005118593A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention encompasses a series cyclic bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该发明涵盖了一系列公式I的环状双环嘧啶酮化合物，它们抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病具有用处。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的制药组合物和方法。