(E)-1-phenyl-1-propenyl diethyl phosphate | 10409-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-propenyl diethyl phosphate
• 英文别名: (E)-Diethyl-2-methyl-1-phenylphosphat；E-Diaethyl-1-phenyl-1-propenyl-phosphat；Diethyl-cis-1-phenylpropenyl-phosphat；diethyl [(E)-1-phenylprop-1-enyl] phosphate
• CAS: 10409-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: WUWZIIZECKVKEL-YIXHJXPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-propenyl diethyl phosphate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  由（salen）锰（III）络合物对烯醇磷酸盐进行不对称氧化得到的高对映体纯度的α-羟基酮

  摘要：

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 、 亚磷酸三乙酯 生成 (E)-1-phenyl-1-propenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  693.从烯醇式磷酸酯合成乙炔和丙二烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003712

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。
• Photostimulated Reactions of Vinyl Phosphate Esters with Triorganostannides. Evidence for an S_RN1 Vinylic Mechanism
  作者：Alicia B. Chopa、Viviana B. Dorn、Mercedes A. Badajoz、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo049762t

  日期：2004.5.1

  yields (45−89%). On the other hand, there is no reaction between (1-cyclohexenyl)DEP (5) or (1-benzylvinyl)DEP (18) with either 1 or 2, under similar conditions. These reactions appear to be strongly dependent on structural features of the vinyl phosphate since only conjugated vinyl phosphates afforded substitution products. These substitution reactions are completely regioselective and stereoconvergent

  酮转化为乙烯基二乙基磷酸酯（VinDEP），在光刺激下与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液氨中反应，通过乙烯基S RN 1机理提供乙烯基锡烷。因此，（1-苯基乙烯基）DEP（3），（3,4-二氢-1-萘基）DEP（7），（3,4-二氢-2-萘基）DEP（9），（E）-（1 ，2-二苯基乙烯基）DEP（12），（E / Z）-（1-甲基-2-苯基乙烯基）DEP（14）和（E）-（1-苯基-2-甲基乙烯基）DEP（16）与1反应和2在光刺激下，可产生相应的替代产品，收率高达优良（45-89％）。另一方面，在类似条件下，（1-环己烯基）DEP（5）或（1-苄基乙烯基）DEP（18）与1或2之间没有反应。这些反应似乎强烈依赖于磷酸乙烯基酯的结构特征，因为只有共轭的磷酸乙烯基酯才提供取代产物。这些取代反应是完全区域选择性的和立体收敛的。这似乎是乙烯基S RN 1工艺的第一个例子，该工艺涉及有机锡阴离子作为亲核试剂。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• Carboncarbon bond formation by cross-coupling of enol phosphates with organoaluminium compounds catalyzed by palladium(O) complex
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80120-1

  日期：1980.1

  Trialkylaluminium-mediated alkylation of enol phosphates under the CO bond cleavage is performed stereospecifically in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Alkenylation and alkynylation are also described.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，立体定向进行三烷基铝介导的烯醇磷酸酯在C = O键断裂下的烷基化反应。还描述了烯基化和炔基化。
• TAKAI, KAZUHIKO;SATO, MITSUYOSHI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 108-115
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、SATO, MITSUYOSHI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——