(S)-3-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone | 1199807-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1199807-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: GOQUEQMWVDZPSL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one 、 三乙基铝 在 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-3-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有手性SimplePhos配体的铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901577

文献信息

• Formation of Quaternary Chiral Centers by N-Heterocyclic Carbene-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Stefan Kehrli、David Martin、Diane Rix、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201000471

  日期：2010.8.23

  The copper‐catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 3‐substituted cyclic enones allows the formation of all‐carbon chiral quaternary centers. We demonstrate in this article that N‐heterocyclic carbenes act as efficient chiral ligands for this transformation. High enantioselectivities (up to 96 % ee) could be obtained for a variety of substrates.

  将格氏试剂铜催化的共轭加成至3个取代的环烯酮上可以形成全碳的手性季中心。我们在本文中证明，N-杂环卡宾可作为这种转化的有效手性配体。对于各种底物，可以获得高对映选择性（最高96％  ee）。