N-allyl-N-methyl-o-chloroaniline | 13519-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-o-chloroaniline
• 英文别名: N-Allyl-2-chlor-N-methyl-anilin；N-Methyl-N-allyl-2-chlor-anilin；2-Chlor-N-methyl-N-allylanilin；chloro-N-allyl-N-methylaniline；2-chloro-N-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 13519-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: ZJCPCGAOEZVIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  76-78 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-o-chloroaniline 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CANOIRA, LAUREANO;RODRIGUEZ, J. GONZALO, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 2, 68-69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以161.7 mg的产率得到N-allyl-N-methyl-o-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃分子内硼化-交叉偶联反应生成硼化二氢吲哚

  摘要：

  开发了铜催化的烯烃分子内硼化交叉偶联反应。外消旋和手性硼酸化二氢吲哚是通过铜/膦配体系统同时构建CC和CB键，将烯烃与B 2 pin 2硼化交叉偶联而获得的。 以CuOAc和DPPE为配体，在温和的条件下，在短时间内以良好至优异的收率简洁地合成了一系列3-取代硼基化二氢吲哚衍生物。通过配体筛选研究了不对称合成，与( R , R)-Me -Duphos以80%的产率和80:20的比例得到了手性3-取代硼基化二氢吲哚。3-取代硼基化二氢吲哚的应用已通过克级合成和进一步功能化得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300888

文献信息

• One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines from<i>N</i>-Allyl-2-bromoanilines
  作者：Marco Weers、Lars H. Lühning、Vanessa Lührs、Christian Brahms、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201604561

  日期：2017.1.26

  to pharmacologically relevant 1,5‐benzodiazepines. The process takes advantage of the excellent regioselectivity of the initial hydroaminoalkylation performed in the presence of a titanium mono(formamidinate) catalyst and the fact that the exclusively formed branched hydroaminoalkylation products can only undergo palladium‐catalyzed cyclization to 1,5‐benzodiazepines.

  一种新的一锅法，其中包括将钛催化的N-烯丙基-2-溴苯胺的分子间氢氨基烷基化与N-甲基苯胺的作用以及随后的分子内Buchwald-Hartwig胺化作用可直接获得与药理相关的1,5-苯并二氮杂s。该方法利用了在单（甲酰胺基）钛催化剂存在下进行的初始加氢氨基烷基化反应的优异区域选择性以及仅形成的支链加氢氨基烷基化产物只能经历钯催化环化成1,5-苯并二氮杂fact的事实。
• Canoira, Laureano; Rodriguez, J. Gonzalo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 646 - 666
  作者：Canoira, Laureano、Rodriguez, J. Gonzalo

  DOI：——

  日期：——
• One-pot N-alkylation/Heck approach to substituted indoles
  作者：Melissa L. Weinrich、Hilary P. Beck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.144

  日期：2009.12

  Here, we report the palladium-catalyzed one-pot N-alkylation/Heck cyclization of anilines to substituted indoles employing Pd(OAc)(2)/XPhos. The scope and limitations of this methodology will be described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rodriguez, J. G.; Canoira, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 883 - 888
  作者：Rodriguez, J. G.、Canoira, L.

  DOI：——

  日期：——
• RODRIGUEZ, J. G.;CANOIRA, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 883-888
  作者：RODRIGUEZ, J. G.、CANOIRA, L.

  DOI：——

  日期：——