4-formylphenyl dimethylcarbamate | 92310-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (4-formylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 92310-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WCOLJMAMMRLYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl dimethylcarbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应将苯酚转化为芳香胺

  摘要：

  在此，我们描述了一种从丰富的原料（即苯酚）中获取芳香胺的新催化方法。将酚类转化为芳香胺的最可靠的催化方法是使用活化基团，例如三氟甲磺酰基。然而，该活化基团在胺化过程中作为离去基团被消除，导致大量浪费。我们的镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应形成芳香胺，二氧化碳作为唯一的副产物。由于这种胺化在没有游离胺的情况下进行，包括甲酰基在内的一系列官能团是相容的。固定在聚苯乙烯载体 (PS-DPPBz) 上的双膦配体是该反应成功的关键，产生的催化物种比简单的非载体变体活性明显更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02751
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 二甲氨基甲酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-formylphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合理构建特定的荧光底物以检测活细胞，小鼠大脑和组织中乙酰胆碱酯酶活性的分子方法

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是与神经系统疾病紧密相关的极其关键的水解酶。目前，由于丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CE）的干扰，开发用于成像AChE活性的特定底物仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们提出了一种通过结合氨基甲酸二甲酯胆碱和自消灭支架来设计用于AChE检测的特定底物的方法。代表性的P10可以有效消除CE和BChE的干扰。通过对细胞中的AChE活性进行成像已证明了P10的高特异性。而且，P10也可用于成功绘制正常小鼠大脑不同区域的AChE活性图，这可能为临床研究中的AChE评估提供重要数据。这种合理有效的方法也可以为设计具有不同特性的探针以研究生物系统中的AChE和为其他酶设计特异性底物的另一种方法提供坚实的基础。

  DOI：

  10.1039/d0sc04213g

文献信息

• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• Diverse <i>ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization of Benzaldehydes Using Transient Directing Groups
  作者：Xi-Hai Liu、Hojoon Park、Jun-Hao Hu、Yan Hu、Qun-Liang Zhang、Bao-Long Wang、Bing Sun、Kap-Sun Yeung、Fang-Lin Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11188

  日期：2017.1.18

  Pd-catalyzed C-H functionalizations promoted by transient directing groups remain largely limited to C-H arylation only. Herein, we report a diverse set of ortho-C(sp2)-H functionalizations of benzaldehyde substrates using the transient directing group strategy. Without installing any auxiliary directing group, Pd(II)-catalyzed C-H arylation, chlorination, bromination, and Ir(III)-catalyzed amidation

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。
• BISPHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Ebetino Frank Hallock

  公开号：US20110098251A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Novel bisphosphonate cyclic acetal compounds are disclosed, as well as methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and administration of the compounds in methods of treating bone metabolism disorders, such as abnormal calcium and phosphate metabolism.

  揭示了一种新型的双膦酸环缩醛化合物，以及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在治疗骨代谢紊乱的方法中给予这些化合物的方法，例如异常的钙和磷代谢。
• Monodentate Transient Directing Group Enabled Pd-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Methoxylation and Chlorination of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Ziqi Wang、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01158

  日期：2019.5.17

  We report Pd-catalyzed ortho-C–H methoxylation and chlorination of benzaldehydes by employing monodentate transient directing groups (TDGs) as an alternative strategy to bidentate TDGs. More importantly, a single crystal of benzaldehyde imine ortho-cyclopalladium intermediate was successfully obtained, and its structure was unambiguously determined by X-ray diffraction, which clearly showed that it

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。
• Assembly of Diverse Spirocyclic Pyrrolidines via Transient Directing Group Enabled <i>Ortho</i>-C(sp²)–H Alkylation of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Dandan Liu、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03502

  日期：2018.1.5

  useful spirocyclic pyrrolidines was successfully accomplished via late-stage cascade reactions of o-succinimide-substituted benzaldehydes. A catalytic amount of aniline as a transient directing group was efficient for the ruthenium-catalyzed ortho-C(sp2)–H alkylation of benzaldehyde with maleimide. The in situ formed imine overrided a series of other traditional directing groups with excellent site selectivities

  通过邻-琥珀酰亚胺取代的苯甲醛的后期级联反应，成功完成了有用的螺环吡咯烷的多样性导向合成。催化量的苯胺作为瞬态导向基团对于苯甲醛与马来酰亚胺的钌催化邻位-C（sp 2）-H烷基化反应是有效的。原位形成的亚胺取代了一系列其他具有出色站点选择性的传统指导小组。更重要的是，在不进行柱色谱纯化的情况下，仅0.5mol％的钌催化剂就足以进行100mmol的放大反应。