(Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one | 360783-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: Furanone C-56；(5Z)-5-(bromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 360783-23-9
• 化学式: C₅H₃BrO₂
• 分子量: 174.982
• InChiKey: LKFZLSZOWSMZDX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  233.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [Pd(dibenzylideneacetone)2] 三苯胂 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 (Z)-5-(all-trans-14-oxo-2,4,6,12-tetradecatetraene-8,10-diynylidene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化的溴化2-烷基乙酰丙酸环化成3-烷基-5-亚甲基-2（5 H）-呋喃酮的再研究

  摘要：

  描述了由烷基取代的乙酰丙酸衍生物通过溴化和酸促进的内酯化合成乙基，丁基，己基和十二烷基取代的溴化物。使用乙酰丙酸作为模型，研究了潜在的反应，并讨论了改变溴化条件和改变酸浓度对产物分布的影响。二溴化在CHCl 3中进行得最好，在无EtOH的CHCl 3中进行，而不会形成酯。在98–100％H 2 SO 4中伴随氧化发生环化反应，但在100％H 2 SO 4中产生环戊内酯的产率最高。还描述了相关的贝克雷利物质的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10034-5

文献信息

• Synthesis of 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-ones and 3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones as inhibitors of microbial quorum sensing
  作者：Tore Benneche、Zainab Hussain、Anne Aamdal Scheie、Jessica Lönn-Stensrud

  DOI：10.1039/b803926g

  日期：——

  (E)- and (Z)-5-(Bromomethylene)furan-2(5H)-ones and (E)- and (Z)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones have been prepared starting from commercially available maleic anhydrides and phthalic anhydrides, respectively. A debrominative decarboxylation or a bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The furanones were investigated for their ability to interfere with microbial communication

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。
• A Novel Access to γ-Alkylidenebutenolides: Sequential Stille Couplings of Dibromomethylenebutenolides
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg、Konrad Siegel

  DOI：10.1055/s-2003-44997

  日期：——

  γ-(Dibromomethylene)butenolide (2) and β-bromo-γ-(bromomethylene)butenolide (Z-5), both of which obtained from dibromolevulinic acid (6) in a single step, underwent Pd-catalyzed couplings with phenyl- or styryltributylstannane giving mono­bromobutenolides with excellent stereo- and regiocontrol. A second Stille coupling or the reduction with Zn dust led to bromine-free γ-alkylidenebutenolides as single stereoisomers.

  δ-（二溴亚甲基）丁烯内酯（2）和δ-²-溴-δ-（溴亚甲基）丁烯内酯（Z-5）均由二溴乙酰丙酸（6）一步制得，它们在 Pd 催化下与苯基或苯乙烯基三丁基锡烷发生偶联反应，得到具有极佳立体和区域控制的单溴丁烯内酯。通过第二次 Stille 偶联或与 Zn 粉尘的还原反应，可得到不含溴的δ-亚烷基丁烯酸单立体异构体。
• Synthesis of (<i>E</i>)‐ and (<i>Z</i>)‐5‐(Bromomethylene)furan‐2(5<i>H</i>)‐one by Bromodecarboxylation of (<i>E</i>)‐2‐(5‐Oxofuran‐2(5<i>H</i>)‐ylidene)acetic Acid
  作者：Tore Benneche、Jessica Lönn、Anne Aamdal Scheie

  DOI：10.1080/00397910500522108

  日期：2006.6.1

  (E)- and (Z)-5-(bromomethylene) furan-2(5H)-one have been prepared starting from the commercially available adduct between furan and maleic anhydride. A bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The reaction gives the ( E)- or ( Z)-5-( bromomethylene) furan- 2( 5H)- one as the major product, dependent on the method used in the bromodecarboxylation.

  从现有的尿素与双缩醛可商业获得的组合物出发，制备出了(E)-以及(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮。溴去甲基化反应是合成的关键步骤之一，该反应可制得以主导-products的(E)-或者(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮，具体取决于溴去甲基化过程采用的方法。
• Total Synthesis of Xerulinic Acid
  作者：Achim Sorg、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200453729

  日期：2004.8.27
• WO2008/40097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——