(E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one | 888487-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(Bromomethylene)-2(5h)-furanone；(5E)-5-(bromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 888487-23-8
• 化学式: C₅H₃BrO₂
• 分子量: 174.982
• InChiKey: LKFZLSZOWSMZDX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one 生成 (Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)‐ and (Z)‐5‐(Bromomethylene)furan‐2(5H)‐one by Bromodecarboxylation of (E)‐2‐(5‐Oxofuran‐2(5H)‐ylidene)acetic Acid

  摘要：

  从现有的尿素与双缩醛可商业获得的组合物出发，制备出了(E)-以及(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮。溴去甲基化反应是合成的关键步骤之一，该反应可制得以主导-products的(E)-或者(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮，具体取决于溴去甲基化过程采用的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910500522108
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  卤代呋喃酮的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  摘要 本研究的目的是评估卤素呋喃2（5 H）一型衍生物对人类癌细胞系的效力。四种已知的bromofuran-2（5 H）-一型衍生物，以及五种新的和两种已知的bromo-4-（phenylamino）furan-2（5 H）-一型化合物以及六种新颖的和两种已知的卤素-合成了4-烷基-5-苯基-3-（苯基氨基）呋喃-2（5 H）-型衍生物，并评估了其对前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性细胞系。结果显示在两种细胞系中仅溴呋喃-2（5 H）-1具有细胞毒性。在评估的两个癌细胞中，其中三个显示出特别有用的抗增殖活性。（E）-5-（溴亚甲基）呋喃-2-（5 H）-一对PC-3活性最高（IC 50 0.93±0.02μM），而3,4-二溴呋喃2（5 H）-一对HCT-116最具活性（IC 50 0.4±0.04μM）。此外，流式细胞仪研究表明，bromofuran-2（5 H）-

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02708-0

文献信息

• Synthesis of 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-ones and 3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones as inhibitors of microbial quorum sensing
  作者：Tore Benneche、Zainab Hussain、Anne Aamdal Scheie、Jessica Lönn-Stensrud

  DOI：10.1039/b803926g

  日期：——

  (E)- and (Z)-5-(Bromomethylene)furan-2(5H)-ones and (E)- and (Z)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones have been prepared starting from commercially available maleic anhydrides and phthalic anhydrides, respectively. A debrominative decarboxylation or a bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The furanones were investigated for their ability to interfere with microbial communication

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。
• A new synthesis of five-membered heterocyclic quorum sensing inhibitors
  作者：Tore Benneche、Elahe Jafari Chamgordani、Inga Reimer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.048

  日期：2012.12

  5-(Bromoalkylidene)furan-2(5H)-ones, thiophen-2(5H)-ones, and pyrrol-2(5H)-ones are prepared in good yields by cleavage of the corresponding 2-acyl-5-methoxy heterocycles using oxalyl bromide in dichloromethane at ambient temperature. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.