1-palmitoyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 79512-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine；2-Acetyl-1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphorylcholin；1-O-hexadecanoyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine；1-palmitoyl-2-acetoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-2-acetyloxy-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 79512-78-0
• 化学式: C₂₆H₅₂NO₈P
• 分子量: 537.675
• InChiKey: XPAXRSJGGFVTFM-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine 、 水 生成 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 、 乙酸盐 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Stremler K.E.; Stafforini D.M.; Prescott S.M., J Biol Chem, 1991, 0021-9258, 11095-103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘磷酸胆碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-palmitoyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  混合短/长链甘油磷酸胆碱的实用选择性合成。

  摘要：

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008

文献信息

• Mass spectrometric analyses of biologically active choline phospholipids and their lyso derivatives.
  作者：AKIRA TOKUMURA、YASOMI HANDA、YASUKO YOSHIOKA、HIROAKI TSUKATANI

  DOI：10.1248/cpb.31.4425

  日期：——

  The electron impact and chemical ionization mass spectra of 1-O-hexadecyl- and 1-palmitoyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholines and their lyso derivatives were measured by insertion of the compounds into a direct inlet system. The lysophospholipids were decomposed by heating at over 300°C into multiple compounds that volatilized together and gave several characteristic ion peaks when subjected to electron impact or interaction with an ion plasma of reactant gas. The mass spectral data indicated that the major pyrolysis products of these lysophospholipids were produced by elimination of methanol or N, N-dimethylethanolamine. When sn-2-acetyl phospholipids were introduced on the direct insertion probe and heated, several pyrolysis products volatilized together at above 350°C. The results suggested the major pyrolysis mechanism was loss of the phosphorylcholine moiety, together with some deacetylation and subsequent elimination of methanol and N, N-dimethylethanolamine from the sn-2-acetyl phospholipids.

  通过将 1-O-十六烷基和 1-棕榈酰基-2-O-乙酰基-sn-甘油-3-磷脂及其溶血磷脂衍生物插入直接进样系统，测量了这些化合物的电子碰撞和化学电离质谱。溶血磷脂在超过 300°C 的温度下加热分解成多种化合物，这些化合物一起挥发，并在受到电子撞击或与反应气体离子等离子体相互作用时产生多个特征离子峰。质谱数据表明，这些溶血磷脂的主要热解产物是通过消除甲醇或 N，N-二甲基乙醇胺产生的。在直接插入探针上引入 sn-2 乙酰基磷脂并加热时，几种热解产物在 350°C 以上一起挥发。结果表明，热解的主要机制是磷酰胆碱分子的损失，以及一些脱乙酰化作用，随后 Sn-2 乙酰基磷脂中的甲醇和 N,N-二甲基乙醇胺被消除。
• Oxidized lipids and uses thereof in the treatment of inflammatory diseases and disorders
  申请人：Harats Dror

  公开号：US20070099868A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Novel synthetic oxidized lipids and methods utilizing oxidized lipids for treating and preventing an inflammation associated with an endogenous oxidized lipid are provided.

  本发明提供了一种新型合成氧化脂质及利用氧化脂质治疗和预防与内源性氧化脂质相关的炎症的方法。
• Oxidized Lipids and Uses Thereof in the Treatment of Inflammatory Diseases and Disorders
  申请人：Harats Dror

  公开号：US20080261865A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Novel synthetic oxidized lipids and methods utilizing oxidized lipids for treating and preventing an inflammation associated with an endogenous oxidized lipid are provided.

  本发明提供了新型合成的氧化脂质以及利用氧化脂质治疗和预防与内源性氧化脂质相关的炎症的方法。
• OXIDIZED LIPIDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES AND DISORDERS
  申请人：HARATS Dror

  公开号：US20110189212A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Novel synthetic oxidized lipids and methods utilizing oxidized lipids for treating and preventing an inflammation associated with an endogenous oxidized lipid are provided.

  本发明提供了一种新型合成氧化脂质以及利用氧化脂质治疗和预防与内源性氧化脂质相关的炎症的方法。
• NANOPARTICLE-BASED DELIVERY SYSTEM WITH OXIDIZED PHOSPHOLIPIDS AS TARGETING LIGANDS FOR THE PREVENTION, DIAGNOSIS AND TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：WANG Shu

  公开号：US20140287024A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are nanoparticle-based medicine/nutrient delivery system that are coated or incorporated with oxidized phospholipids as targeting ligands. Such delivery systems can specifically target macrophages, which are determinant cells in the aortic wall for atherosclerotic lesion development, to significantly increase bioavailability and specificity for the prevention, diagnosis and treatment of atherosclerosis.

  揭示了一种基于纳米颗粒的医药/营养素传递系统，其涂有或包含氧化磷脂作为靶向配体。这样的传递系统可以特异性地靶向巨噬细胞，它们是动脉壁上动脉粥样硬化病变发展的决定性细胞，从而显着增加生物利用度和特异性，用于预防、诊断和治疗动脉粥样硬化。