1-(3-methoxybenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one | 1439402-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrrolidin-2-one；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1439402-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VFKIJTDUCAWGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 乙酰丙酸 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid

  摘要：

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。

  DOI：

  10.1039/c3gc42125b

文献信息

• Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Jia Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc41661e

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones via iridium-catalysed reductive amination using formic acid as the hydrogen source under aqueous conditions. The catalytic system is the most active and performs under the mildest conditions ever reported for the reductive amination of LA.

  月桂酸（LA）在水相条件下，通过使用甲酸作为氢源、在铱催化下进行还原胺化反应，转化为吡咯烷酮。该催化体系是目前为止报道的最具活性的，在所有已知的月桂酸还原胺化反应中最温和条件下进行的催化系统。
• Ambient Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidones over Pt Nanocatalysts on Porous TiO₂ Nanosheets
  作者：Chao Xie、Jinliang Song、Haoran Wu、Yue Hu、Huizhen Liu、Zhanrong Zhang、Pei Zhang、Bingfeng Chen、Buxing Han

  DOI：10.1021/jacs.8b13024

  日期：2019.3.6

  Construction of N-substituted pyrrolidones from biomass-derived levulinic acid (LA) via reductive amination is a highly attractive route for biomass valorization. However, realizing this transformation using H2 as the hydrogen source under mild conditions is still very challenging. Herein, we designed porous TiO2 nanosheets-supported Pt nanoparticles (Pt/P-TiO2) as the heterogeneous catalyst. The prepared Pt/P-TiO2

  通过还原胺化从生物质衍生的乙酰丙酸 (LA) 构建 N 取代的吡咯烷酮是一种极具吸引力的生物质价值化途径。然而，在温和条件下使用 H2 作为氢源实现这种转化仍然非常具有挑战性。在此，我们设计了多孔 TiO2 纳米片负载的 Pt 纳米粒子（Pt/P-TiO2）作为多相催化剂。制备的 Pt/P-TiO2 在环境温度和 H2 压力下对 LA 的还原胺化非常有效，以生产各种 N-取代的吡咯烷酮（34 个实例）。同时，Pt/P-TiO2对乙酰丙酸酯、4-乙酰丁酸、2-乙酰苯甲酸和2-羧基苯甲醛的还原胺化显示出良好的适用性。
• A Catalyst and Solvent Free Route for the Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted Pyrrolidones from Levulinic Acid
  作者：Pritam Dolui、Vikas Tiwari、Parul Saini、Tarak Karmakar、Koushik Makhal、Harshita Goel、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/chem.202200829

  日期：2022.8

  This work offers a simple methodolgy to avoid solvents and added catalysts for the synthesis of different kinds of N-substituted pyrrolidones. Different aniline derivatives with varying steric and electronic demands, aliphatic amines and benzyl amines were responsive to this methodology. The method was also modified for the synthesis of industrially important γ-valerolactone. Control experiments and

  这项工作为合成不同种类的N-取代吡咯烷酮提供了一种避免溶剂和添加催化剂的简单方法。具有不同空间和电子需求的不同苯胺衍生物、脂肪胺和苄胺对这种方法有反应。该方法还被修改用于合成工业上重要的 γ-戊内酯。还进行了对照实验和 DFT 研究，以找出可能的机制途径。
• One-Pot, Tandem Reductive Amination/Alkylation–Cycloamidation for Lactam Synthesis from Keto or Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01126

  日期：2023.11.17

  Monotrifluoroacetoxyborane-amines, prepared by treating borane-amines with trifluoroacetic acid, have been shown to be efficient reagents for a one-pot, tandem reductive amination/alkylation–cycloamidation of keto or amino acids to achieve the synthesis of 5-aryl or 5-methyl pyrrolidin-2-ones and 6-aryl or 6-methyl piperidin-2-ones.

  通过用三氟乙酸处理硼烷胺制备的单三氟乙酰氧基硼烷胺已被证明是酮或氨基酸的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化以实现 5-芳基或 5- 合成的有效试剂。甲基吡咯烷-2-酮和6-芳基或6-甲基哌啶-2-酮。
• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。