1-(3-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one | 1439402-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1439402-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BLFWFJSMRQYRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 乙酰丙酸 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢钴催化乙酰丙酸和胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200578

文献信息

• Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Jia Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc41661e

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones via iridium-catalysed reductive amination using formic acid as the hydrogen source under aqueous conditions. The catalytic system is the most active and performs under the mildest conditions ever reported for the reductive amination of LA.

  月桂酸（LA）在水相条件下，通过使用甲酸作为氢源、在铱催化下进行还原胺化反应，转化为吡咯烷酮。该催化体系是目前为止报道的最具活性的，在所有已知的月桂酸还原胺化反应中最温和条件下进行的催化系统。
• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。