ethyl N-phenylsulphonyl α-bromoglycinate | 133344-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-phenylsulphonyl α-bromoglycinate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-N-phenylsulfonylglycinate；Ethyl 2-(benzenesulfonamido)-2-bromoacetate
• CAS: 133344-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 322.18
• InChiKey: DCBULMKDUXAEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-phenylsulphonyl α-bromoglycinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-oxo-1-phenylsulfonylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  McFarlane, Andrew K.; Thomas Gareth; Whiting, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2803 - 2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((phenylsulfonyl)amino)acetate 在 溴 作用下， 以100%的产率得到ethyl N-phenylsulphonyl α-bromoglycinate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基狄尔斯-阿尔德环加成反应：在合成（±）-阿霉素中的应用

  摘要：

  的（±）的正式合成-aristeromycin从狄尔斯-阿尔德环加成物的亚氨基起始3A已经以高的总收率获得。报道了一种原位制备N-磺酰亚胺的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97035-7

文献信息

• Asymmetric α-substitution versus aza Diels–Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines
  作者：Paul E. Morgan、Ray McCague、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/a909116e

  日期：——

  Several N-arylsulfonylglycine esters have been brominated under photolytic conditions to provide the corresponding α-bromoglycine. These bromo esters can be treated with a range of bases to generate N-sulfonyl imino esters in situ; attempts to isolate the imines in a pure state were universally unsuccessful. Once generated, the imines can be trapped with cyclopentadiene to provide the corresponding aza Diels–Alder adducts in varying yields, depending upon the base used. In addition, if organometallic bases were employed (alkyllithiums and alkylaluminium reagents), not only were aza Diels–Alder adducts formed, but addition to the imine was also observed. In the case of organoaluminium reagents, imine addition was the major product. This process could be transformed into a stoichiometric asymmetric version, by generating a chiral aluminium reagent in situ to form a trialkyl (or trialkoxy) aluminium reagent, which when reacted with an N-sulfonyl bromoglycinate resulted in 19 to 62% enantiomeric excess of the corresponding substituted glycinate product.

  在光解条件下，几种 N-芳磺酰甘氨酸酯被溴化，生成相应的 δ-溴甘氨酸。这些溴化酯可以用一系列碱处理，在原位生成 N-磺酰亚胺酯；试图分离出纯净状态的亚胺的尝试普遍不成功。亚胺一旦生成，就可以与环戊二烯反应，生成相应的氮杂 DielsâAlder 加合物，根据所用碱的不同，产率也不同。此外，如果使用有机金属碱（烷基锂和烷基铝试剂），不仅可以生成氮杂 DielsâAlder 加合物，还可以观察到亚胺的加成反应。在有机铝试剂中，亚胺加成是主要产物。通过在原位生成手性铝试剂，形成三烷基（或三烷氧基）铝试剂，该试剂与 N-磺酰基溴甘氨酸反应后，相应的取代甘氨酸产物的对映体过量率为 19% 至 62%，从而将这一过程转化为化学计量不对称版本。
• An asymmetric synthesis of α-amino acid derivatives from racemic ethyl N-phenylsulphonyl-α-bromoglycinate using homochiral aluminium complexes
  作者：Paul E Morgan、Andrew Whiting、Ray McCague

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00938-0

  日期：1996.7

  Reactions of a racemic α-bromoglycinate 2 with readily available alkyl aluminium reagents modified by binaphthol derivatives produce α-amino acid analogues 3 in high yields and with asymmetric induction of up to 62 %.

  外消旋α-溴代甘氨酸盐2与由联萘酚衍生物改性的现成的烷基铝试剂的反应以高收率和高达62％的不对称诱导产生α-氨基酸类似物3。
• MAGGINI, MICHELE;PRATO, MAURIZIO;SCORRANO, GIANFRANCO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6213-6216
  作者：MAGGINI, MICHELE、PRATO, MAURIZIO、SCORRANO, GIANFRANCO

  DOI：——

  日期：——
• Imino Diels-Alder cycloadditions: An application to the synthesis of (±)-aristeromycin
  作者：Michele Maggini、Maurizio Prato、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97035-7

  日期：1990.1

  A formal synthesis of (±)-aristeromycin starting from the imino Diels-Alder cycloadduct 3a has been achieved with high overall yield. A novel method for the in situ preparation of N-sulfonylimines is reported.

  的（±）的正式合成-aristeromycin从狄尔斯-阿尔德环加成物的亚氨基起始3A已经以高的总收率获得。报道了一种原位制备N-磺酰亚胺的新方法。
• McFarlane, Andrew K.; Thomas Gareth; Whiting, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2803 - 2810
  作者：McFarlane, Andrew K.、Thomas Gareth、Whiting, Andrew

  DOI：——

  日期：——