anhydride of 2,4-octadecadienoic acid | 125943-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anhydride of 2,4-octadecadienoic acid
• 英文别名: (E,E)-octadeca-2,4-dienoic anhydride；[(2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyl] (2E,4E)-octadeca-2,4-dienoate
• CAS: 125943-49-9
• 化学式: C₃₆H₆₂O₃
• 分子量: 542.886
• InChiKey: NVZKPDLPQOYSDQ-ZQIMVBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  634.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘磷酸胆碱 、 anhydride of 2,4-octadecadienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以28.9%的产率得到双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱(DODPC)
  参考文献：
  名称：

  γ-Ray irradiation of liposomes of polymerizable phospholipids containing octadeca-2,4-dienoyl groups and characterization of the irradiated liposomes

  摘要：

  本文描述了含有十八碳-2,4-二烯酰基团在2-酰基链上的多种可聚合磷脂的合成以及含有这些磷脂的脂质体在γ辐照下的特性。我们合成了三种不同类型的可聚合磷脂酰胆碱，它们具有不同长度的1-酰基链和2-酰基链上的十八碳-2,4-二烯酰基团：肉豆蔻酰（MODPC）、棕榈酰（PODPC）和硬脂酰（SODPC）。脂质体通过0.2微米孔径的聚碳酸酯滤器挤压制备，并通过不同剂量率的γ辐照进行聚合。聚合速率按SODPC > MODPC > PODPC的顺序增加。SODPC的聚合机制与1,2-双[(E,E)-十八碳-2,4-二烯酰]-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱（DODPC）相同，但与MODPC和PODPC不同。通过冷冻-解冻测试评估了可聚合脂质体的稳定性。MODPC脂质体比其他单功能脂质体更稳定。对于类似的辐照，脂质体的聚合行为受到1-酰基长度的显著影响。

  DOI：

  10.1039/a908732j
• 作为产物：
  描述：

  十八碳-2,4-二烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 anhydride of 2,4-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-Ray irradiation of liposomes of polymerizable phospholipids containing octadeca-2,4-dienoyl groups and characterization of the irradiated liposomes

  摘要：

  本文描述了含有十八碳-2,4-二烯酰基团在2-酰基链上的多种可聚合磷脂的合成以及含有这些磷脂的脂质体在γ辐照下的特性。我们合成了三种不同类型的可聚合磷脂酰胆碱，它们具有不同长度的1-酰基链和2-酰基链上的十八碳-2,4-二烯酰基团：肉豆蔻酰（MODPC）、棕榈酰（PODPC）和硬脂酰（SODPC）。脂质体通过0.2微米孔径的聚碳酸酯滤器挤压制备，并通过不同剂量率的γ辐照进行聚合。聚合速率按SODPC > MODPC > PODPC的顺序增加。SODPC的聚合机制与1,2-双[(E,E)-十八碳-2,4-二烯酰]-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱（DODPC）相同，但与MODPC和PODPC不同。通过冷冻-解冻测试评估了可聚合脂质体的稳定性。MODPC脂质体比其他单功能脂质体更稳定。对于类似的辐照，脂质体的聚合行为受到1-酰基长度的显著影响。

  DOI：

  10.1039/a908732j

文献信息

• Polymerizable dienoyl lipids as spectroscopic bilayer membrane probes
  作者：P. N. Tyminski、I. S. Ponticello、D. F. O'Brien

  DOI：10.1021/ja00255a066

  日期：1987.10
• US4690784A
  申请人：——

  公开号：US4690784A

  公开（公告）日：1987-09-01