顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯 | 1567-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: methyl cis-2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: seqcis-2-Methyl-2-pentensaeure-methylester；cis-2-Methyl-pent-2-ensaeure-methylester；methyl (Z)-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 1567-13-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SRORRGMOEUTSDV-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯 反应 85.0h， 生成 trans-Methyl-2-penten-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  α,β- 热重排为 β,γ-不饱和酯。1,5-氢转移机制的证据

  摘要：

  已发现顺式-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 (1) 在 252 °C 通过简单的一级和推测的单分子机制重排为 4-甲基-3-戊烯酸甲酯 (3)，速率常数 k 为4.28 × 10−5 s−1。活化热 ΔH† 确定为 37.5 ± 2 kcal/mol，活化熵 ΔS† 确定为 -8.2 ± 4 eu 这些活化参数和反应的空间要求支持涉及氢的循环 1,5-转移。对顺式-2-戊烯酸甲酯、顺式-2,4-二甲基-2-戊烯酸甲酯和顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯异构化为相应的 3-戊烯酸酯的研究表明，1,5-氢转移机制对于 α,β- 和 β,γ-不饱和酯的平衡很可能是通用的。核磁共振显示，双键上与甲基或碳甲氧基顺式的异丙基优选具有远离甲基或碳甲氧基的异丙基甲基的构象。一个...

  DOI：

  10.1139/v68-362
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-3-methoxycarbonyl-Δ¹-pyrazolin 生成 反-2-甲基-2-戊烯酸甲酯 、 顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉：第三部分。4,5-二甲基-3-甲氧基-Δ2-吡唑啉和3,5-二甲基-3-甲氧基-Δ1-吡唑啉的制备与热解

  摘要：

  4,5-二甲基-3-碳甲氧基-Δ2-吡唑啉和3,5-二甲基-3-碳甲氧基-Δ1-吡唑啉已经合成并在气相中热解。来自这些和相关二甲基-3-碳甲氧基吡唑啉的产物分析表明环中甲基的取代作用是累积的。

  DOI：

  10.1139/v63-103

文献信息

• Total synthesis and the absolute configuration of aurovertin B
  作者：Shigeru Nishiyama、Hiroaki Toshima、Hiroki Kanai、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84870-4

  日期：1986.1

  Aurovertin B, a metabolite of , has been synthesized starting from D-glucose, in connection with which, its absolute configuration has been unambiguously determined.

  已从D-葡萄糖开始合成了Aurovertin B（一种的代谢物），与此相关的是，Aurovertin B的绝对构型已得到明确确定。
• Stereospecific nucleophilic addition reactions to olefins. Addition of thiols to .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acid derivatives
  作者：Okiko Miyata、Tetsuro Shinada、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Tadamasa Date、Kimio Okamura、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/jo00023a021

  日期：1991.11

  Stereospecific nucleophilic addition of thiols to derivatives of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids is described. The additions are carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium thiolate and an excess of thiol as a proton source. Erythro and threo adducts are obtained with high diasteroselectivity from E and Z olefins, respectively. This anti addition suggests that the enolate generated by nucleophilic addition undergoes rapid protonation prior to conformational change in the intermediate.
• PYRAZOLONAPHTHYRIDINONE DERIVATIVES AS METAP2 INHIBITORS (METHIONINE AMINOPEPTIDASE TYPE-2)
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2978764B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• PYRAZOLINES: PART III. THE PREPARATION AND PYROLYSIS OF 4,5-DIMETHYL-3-CARBOMETHOXY-Δ²-PYRAZOLINE AND 3,5-DIMETHYL-3-CARBOMETHOXY-Δ¹-PYRAZOLINE
  作者：Donald E. McGreer、Peter Morris、George Carmichael

  DOI：10.1139/v63-103

  日期：1963.3.1

  4,5-Dimethyl-3-carbomethoxy-Δ2-pyrazoline and 3,5-dimethyl-3-carbomethoxy-Δ1-pyrazoline have been synthesized and pyrolized neat and in the vapor phase. The product analysis from these and a related dimethyl-3-carbomethoxypyrazoline indicate that substituent effects of methyls in the ring are cumulative.

  4,5-二甲基-3-碳甲氧基-Δ2-吡唑啉和3,5-二甲基-3-碳甲氧基-Δ1-吡唑啉已经合成并在气相中热解。来自这些和相关二甲基-3-碳甲氧基吡唑啉的产物分析表明环中甲基的取代作用是累积的。
• Thermal rearrangement of α,β- to β,γ-unsaturated esters. Evidence for a 1,5-hydrogen transfer mechanism
  作者：Donald E. McGreer、Norman W. K. Chiu

  DOI：10.1139/v68-362

  日期：1968.7.1

  found to rearrange at 252 °C by a simple first-order and presumably unimolecular mechanism to methyl 4-methyl-3-pentenoate (3) with a rate constant k of 4.28 × 10−5 s−1. The heat of activation ΔH†, was determined to be 37.5 ± 2 kcal/mole and the entropy of activation, ΔS†, was determined to be −8.2 ± 4 e.u. These activation parameters and the steric requirements of the reaction support a mechanism involving

  已发现顺式-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 (1) 在 252 °C 通过简单的一级和推测的单分子机制重排为 4-甲基-3-戊烯酸甲酯 (3)，速率常数 k 为4.28 × 10−5 s−1。活化热 ΔH† 确定为 37.5 ± 2 kcal/mol，活化熵 ΔS† 确定为 -8.2 ± 4 eu 这些活化参数和反应的空间要求支持涉及氢的循环 1,5-转移。对顺式-2-戊烯酸甲酯、顺式-2,4-二甲基-2-戊烯酸甲酯和顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯异构化为相应的 3-戊烯酸酯的研究表明，1,5-氢转移机制对于 α,β- 和 β,γ-不饱和酯的平衡很可能是通用的。核磁共振显示，双键上与甲基或碳甲氧基顺式的异丙基优选具有远离甲基或碳甲氧基的异丙基甲基的构象。一个...