1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)cytosine | 34989-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-(2,3-Anhydrolyxofuranosyl)cytosine；4-amino-1-[(1S,2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 34989-27-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: WIPSIZKSUXRXHP-YDKYIBAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038

文献信息

• [EN] 5'-HYDROGENPHOSPHONATES AND 5'-METHYLPHOSPHONATES OF SUGAR MODIFIED NUCLEOSIDES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1991019727A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) The present invention concerns compounds having one of the structures (I), (II), (III), wherein R is (a) or (b), R1 is hydrogen, halogen, an azido, an amino or an alkyl group of one to four carbons, R2 is hydrogen, halogen, an azido, an amino or an alkyl group of one to four carbons, R3 is hydrogen or an alkyl group of one to four carbons, X is a hydroxy, a thiol, or an amino group, Y is hydrogen, a halogen or an alkyl group of one to four carbons, and Z is a hydrogen, hydroxy, or an amino group. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically effective amount of a compound according to the subject invention and a pharmaceutically acceptable carrier. Finally, the invention provides methods to suppress viral infection.(FR) Composés possédant la structure (I), (II) ou (III), dans laquelle R représente (a) ou (b) R1 représente hydrogène, halogène, un groupe azido, amino ou alkyle ayant un à quatre carbones, R2 représente hydrogène, halogène un groupe azido, un groupe amino ou un groupe alkyle ayant un à quatre carbones, R3 représente hydrogène ou un groupe alkyle ayant un à quatre carbones, X représente un groupe hydroxy, thiol, ou amino, Y représente hydrogène, un groupe halogène ou alkyle ayant un à quatre carbones, et Z représente un groupe hydrogène, hydroxy, ou amino. On décrit aussi des compositions pharmaceutiques comprenant une quantité pharmaceutiquement efficace d'un composé selon la présente invention et un porteur pharmaceutiquement acceptable. On décrit enfin des procédés pour éliminer l'infection virale.

  本发明涉及具有结构（I），（II），（III）之一的化合物，其中R为（a）或（b），R1为氢，卤素，偶氮，氨基或具有一到四个碳的烷基基团，R2为氢，卤素，偶氮，氨基或具有一到四个碳的烷基基团，R3为氢或具有一到四个碳的烷基基团，X为羟基，硫醇或氨基基团，Y为氢，卤素或具有一到四个碳的烷基基团，Z为氢，羟基或氨基基团。本发明还提供了含有根据本发明的化合物的药物组成物和药学上可接受的载体的药物组合物。最后，本发明提供了抑制病毒感染的方法。
• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。