4-amino-1-(3-azido-β-D-3-deoxy-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one | 60786-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-(3-azido-β-D-3-deoxy-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(3-azido-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)-；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 60786-48-3
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₄
• 分子量: 268.232
• InChiKey: HKFJGAHHVULNMG-CCXZUQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 4-amino-1-(3-azido-β-D-3-deoxy-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038