N(4)-levulinyl-cytidine | 83488-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N(4)-levulinyl-cytidine
• 英文别名: N-levulinylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4-oxopentanamide
• CAS: 83488-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇
• 分子量: 341.321
• InChiKey: SFERTMYUVJOERL-HUXSOILUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(4)-levulinyl-cytidine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-N-levulinyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(levulinyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  从2'-（和3'-）O-乙酰化（Lv）核糖核苷单体进行RNA固相合成和柱上脱保护。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了由核糖核苷衍生的寡核糖核苷酸的固相合成，所述核糖核苷在2'-（或3'-）位置被乙酰丙酰基（Lv）基团酯化。所述低聚物可以作为2′-O-Lv酯衍生物从固体载体上释放或完全脱保护，同时仍连接到固体载体上。

  DOI：

  10.1021/ol0629521
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N(4)-levulinyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  N-levulination of nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87411-0

文献信息

• RNA monomers containing 0-acetal levulinyl ester groups and their use in RNA microarrays
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US10287313B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention is directed to RNA monomers comprising O-acetal levulinyl protecting groups at the 2′ and/or the 5′-hydroxy functionalities of the ribose moiety. Said monomers may be incorporated into oligoribonucleotides or RNA polynucleotides. Furthermore, the invention is directed to methods for the synthesis of said RNA monomers, oligoribonucleotides and RNA polynucleotides, as well as methods for their deprotection and methods for the use of said compounds and compositions comprising said compounds. In particular, such compounds and compositions comprising them are used in methods for light-directed synthesis of RNA microarrays.

  本发明涉及在核糖分子的 2′和/或 5′-羟基官能团上含有 O-乙缩醛乙酰基保护基团的 RNA 单体。所述单体可与寡核苷酸或 RNA 多核苷酸结合。此外，本发明还涉及合成所述 RNA 单体、寡核苷酸和 RNA 多核苷酸的方法，以及它们的脱保护方法和使用所述化合物和包含所述化合物的组合物的方法。特别是，这些化合物和包含它们的组合物可用于 RNA 微阵列的光导合成方法。
• Lackey, Jeremy G.; Mitra, Debbie; Somoza, Mark M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8496 - 8502
  作者：Lackey, Jeremy G.、Mitra, Debbie、Somoza, Mark M.、Cerrina, Franco、Damha, Masad J.

  DOI：——

  日期：——
• RNA MONOMERS CONTAINING O-ACETAL LEVULINYL ESTER GROUPS AND THEIR USE IN RNA MICROARRAYS
  申请人：The Royal Institution for the Advancement of Learning / McGill University

  公开号：EP2334692A1

  公开（公告）日：2011-06-22
• US9249175B2
  申请人：——

  公开号：US9249175B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• [EN] RNA MONOMERS CONTAINING O-ACETAL LEVULINYL ESTER GROUPS AND THEIR USE IN RNA MICROARRAYS<br/>[FR] MONOMÈRES D'ARN CONTENANT DES GROUPES D'ESTERS DE LÉVULINYLE O-ACÉTAL ET LEUR UTILISATION DANS DES MICRORÉSEAUX D'ARN
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010025566A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is directed to RNA monomers comprising O-acetal levulinyl protecting groups at the 2' and/or the 5'-hydroxy functionalities of the ribose moiety. Said monomers may be incorporated into oligoribonucleotides or RNA polynucleotides. Furthermore, the invention is directed to methods for the synthesis of said RNA monomers, oligoribonucleotides and RNA polynucleotides, as well as methods for their deprotection and methods for the use of said compounds and compositions comprising said compounds. In particular, such compounds and compositons comprising them are used in methods for light-directed synthesis of RNA microarrays.