5-ethoxy-3-methyl-indole | 856070-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-3-methyl-indole
• 英文别名: 5-Aethoxy-3-methyl-indol；5-Ethoxy-3-methyl-1H-indole；5-ethoxy-3-methyl-1H-indole
• CAS: 856070-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZUKLRKZWVAJILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  320.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-3-methyl-indole 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚基磺酰胺类胺作为有效的和选择性的5-HT6受体拮抗剂的设计，合成和药理评价。

  摘要：

  一系列N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N，N-二甲基乙烷-1,2-二胺和N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N， N-二甲基丙烷-1,3-二胺被设计和合成为5-HT6受体配体。在基于功能报告基因的分析中筛选这些化合物时，它们显示出强大的拮抗活性，其Kb值在1.8-60 nM的范围内。铅化合物9y已显示出良好的ADME替代特性，可接受的药代动力学特征，并且在诸如新物体识别测试和莫里斯水迷宫等认知动物模型中具有活性。选择它进行详细分析。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.889126
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-ethoxy-3-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Sugasawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。
• Kobayashi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 539, p. 213,217
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of indolylsulfonamide amines as potent and selective 5-HT₆receptor antagonists
  作者：Ramakrishna V. S. Nirogi、Thrinath Reddy Bandyala、Veena Reballi、Jagadishu Babu Konda、Anand V. Daulatabad、Mukkanti Khagga

  DOI：10.3109/14756366.2014.889126

  日期：2015.1.2

  N-dimethyl ethane-1,2-diamines and N'-[3-(indole-1-sulfonyl) aryl]-N,N-dimethyl propane-1,3-diamines was designed and synthesized as 5-HT6 receptor ligands. These compounds, when screened in a functional reporter gene-based assay, displayed potent antagonistic activity with Kb values in the range of 1.8-60 nM. The lead compound 9y has shown good ADME surrogate properties, acceptable pharmacokinetic profile

  一系列N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N，N-二甲基乙烷-1,2-二胺和N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N， N-二甲基丙烷-1,3-二胺被设计和合成为5-HT6受体配体。在基于功能报告基因的分析中筛选这些化合物时，它们显示出强大的拮抗活性，其Kb值在1.8-60 nM的范围内。铅化合物9y已显示出良好的ADME替代特性，可接受的药代动力学特征，并且在诸如新物体识别测试和莫里斯水迷宫等认知动物模型中具有活性。选择它进行详细分析。
• Keimatsu; Sugasawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 63
  作者：Keimatsu、Sugasawa

  DOI：——

  日期：——