4-allyloxyphenylacetic acid | 72224-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyloxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-(allyloxy)phenyl)acetic acid；2-(4-prop-2-enoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 72224-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD11131701
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DBVOADYMWPGUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxyphenylacetic acid 生成 methyl 2-(4-(allyloxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEND, R. W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl (p-allyloxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-allyloxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性差向异构体合成，SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配

  摘要：

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300072

文献信息

• Carbamylpiperazine compounds
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04435397A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  4-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)piperazines bearing a carbamyl group in the 1-position are .beta.-adrenergic blockers. A typical example is 1-carbamyl-4-3-[2-allyl-3-(2-carbethoxyaminoethyl)phenoxy]-2-hydroxypropy l}piperazine.

  1-位置带有羰胺基的4-(3-芳氧基-2-羟基丙基)哌嗪是β-肾上腺素受体阻滞剂。一个典型的例子是1-羰胺基-4-3-[2-烯丙基-3-(2-羰氨基乙基)苯氧基]-2-羟基丙基}哌嗪。
• Hydrogen‐Bonding Assisted Catalytic Kinetic Resolution of Acyclic β‐Hydroxy Amides
  作者：Arka Porey、Bhaskar Deb Mondal、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202015004

  日期：2021.4.12

  Enantioenriched acyclic α‐substituted β‐hydroxy amides are valuable compounds in chemical, material and medicinal sciences, but their enantioselective synthesis remains challenging. A catalytic kinetic resolution (KR) of such amides with selectivity factor(s) up to >200 is developed via enantioselective acylation of primary alcohol with N‐heterocyclic carbene. An enhanced selectivity for the catalytic

  富含对映体的无环α-取代的β-羟基酰胺在化学，材料和医学科学中都是有价值的化合物，但它们的对映选择性合成仍然具有挑战性。通过将伯醇与N杂环卡宾进行对映选择性酰化反应，可以开发出选择性因子高达> 200的此类酰胺的催化动力学拆分（KR）。使用环状叔胺作为基础添加剂，可提高催化KR工艺的选择性。提出了用于该过程的非对映体过渡态模型，以合理化对映选择性的起源。
• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• 大环类谷氨酰胺酶GLS1抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111440199B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及生物医药领域，具体包括一系列大环类谷氨酰胺酶的抑制剂、其合成方法以及医药用途，特别是作为预防或治疗谷氨酰胺酶相关疾病。同时发明人针对合成的化合物做了一系列的体外抗肿瘤活性评价，具体来说本发明大部分化合物对癌细胞均有良好的抑制活性。
• Structure-Enabled Discovery of Novel Macrocyclic Inhibitors Targeting Glutaminase 1 Allosteric Binding Site
  作者：Xi Xu、Jubo Wang、Min Wang、Xinyu Yuan、Lei Li、Chao Zhang、Huidan Huang、Tian Jing、Chenchen Wang、Chao Tong、Liwen Zhou、Ying Meng、Pengfei Xu、Junping Kou、Zhixia Qiu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02044

  日期：2021.4.22

  inhibition of glutaminase 1 (GLS1) represents a potential treatment of malignant tumors. Structural analysis led to the design of a novel series of macrocyclic GLS1 allosteric inhibitors. Through extensive structure–activity relationship studies, a promising candidate molecule 13b (LL202) was identified with robust GLS1 inhibitory activity (IC50 = 6 nM) and high GLS1 binding affinity (SPR, Kd = 24 nM; ITC

  谷氨酰胺酶1（GLS1）的抑制代表了恶性肿瘤的潜在治疗方法。结构分析导致了一系列新的大环GLS1变构抑制剂的设计。通过广泛的结构-活性关系研究，确定了一种有前途的候选分子13b（LL202），具有强大的GLS1抑制活性（IC 50 = 6 nM）和高GLS1结合亲和力（SPR，K d = 24 nM; ITC，K d = 37 nM）。解析了13b –GLS1复合物的X射线晶体结构，揭示了独特的结合模式，并为GLS1变构抑制剂提供了新颖的结构支架。重要的是13b通过阻止谷氨酰胺代谢，可以明显调节细胞代谢物并诱导ROS水平升高。此外，13b表现出与CB839类似的体内抗肿瘤活性。这项研究为越来越多的证据表明，大环化为小分子抑制剂的设计提供了一种替代和补充的方法，具有改善与靶标结合亲和力的潜力。