(Z)-5-benzylidene-7-phenyl-5,7-dihydroimidazo[1,2-c]oxazole | 1197210-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-7-phenyl-5,7-dihydroimidazo[1,2-c]oxazole
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-7-phenyl-7H-imidazo[1,2-c][1,3]oxazole
• CAS: 1197210-87-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: DSWHLKOKKZVYSP-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl-(1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazol-2-yl)-methanol 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-5-benzylidene-7-phenyl-5,7-dihydroimidazo[1,2-c]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过金和碱促进的1-炔基咪唑环化，高效，区域选择性地获得双环咪唑并[1,2- x ]-杂环

  摘要：

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。

  DOI：

  10.1021/jo902073m

文献信息

• Lithiation and functionalization of 1-alkynylimidazoles at the 2-position
  作者：Christophe Laroche、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.133

  日期：2009.9

  Functionalization reactions of 1-alkynylimidazoles involving the formation of their 2-lithio derivatives followed by addition of various electrophiles are presented. This allows access to previously unreported 1,2-dialkynylimidazoles via 1-alkynyl-2-iodoimidazoles. The use of an aldehyde or sulfonimine electrophiles allows the direct formation of bicyclic ring systems. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.