octanoate | 74-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octanoate
• 英文别名: caprylate；Octanoat
• CAS: 74-81-7
• 化学式: C₈H₁₅O₂
• 分子量: 143.206
• InChiKey: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoate 、 甘油 以80的产率得到三辛酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3328-3330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基辛酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 octanoate
  参考文献：
  名称：

  阴离子胶束中阴离子亲核试剂的反应：定量处理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100360a025

文献信息

• Characterization of LipN (Rv2970c) of<i>Mycobacterium Tuberculosis</i>H37Rv and its Probable Role in Xenobiotic Degradation
  作者：Dipendrasinh Jadeja、Nandita Dogra、Stuti Arya、Gurpreet Singh、Gurdyal Singh、Jagdeep Kaur

  DOI：10.1002/jcb.25285

  日期：2016.2

  RHC-80267 and N-bromosuccinimide inhibited LipN enzyme activity completely. Interestingly, Trp145, a non active-site residue, demonstrated functional role to retain enzyme activity. The enzyme was localized in cytosolic fraction of M. tuberculosis H37Rv. The enzyme was able to synthesize ester of butyric acid, methyl butyrate, in presence of methanol. LipN was able to hydrolyze 4-hydroxyphenylacetate

  LipN（Rv2970c）属于结核分枝杆菌H37Rv的Lip家族，与人激素敏感性脂肪酶同源。该酶表现出对短碳链底物的偏爱，该底物在45℃/ pH 8.0下具有最佳活性，在pH 6.0至9.0之间具有稳定性。该酶的比活为217 U / mg蛋白，pNP丁酸酯为底物。将三丁酸甘油酯水解为二丁酸和一丁酸。确认该酶的活性位点残基为Ser216，Asp316和His346。Tetrahydrolipstatin，RHC-80267和N-溴代琥珀酰亚胺可完全抑制LipN酶的活性。有趣的是，非活性位点残基Trp145表现出保留酶活性的功能。该酶位于结核分枝杆菌H37Rv的胞质级分中。该酶能够合成丁酸的酯，丁酸甲酯，在甲醇存在下。LipN能够将4-羟基苯乙酸酯水解为对苯二酚。该基因在体外生长条件下不表达，而在结核分枝杆菌H37Ra巨噬细胞感染后6小时观察到了rv2970c基因的表达。在个别体外应激条件下，
• Lipolysis of natural long chain and synthetic medium chain galactolipids by pancreatic lipase-related protein 2
  作者：Sawsan Amara、Nathalie Barouh、Jérôme Lecomte、Dominique Lafont、Sylvie Robert、Pierre Villeneuve、Alain De Caro、Frédéric Carrière

  DOI：10.1016/j.bbalip.2010.01.003

  日期：2010.4

  densitometry and gas chromatography. The optimum assay conditions for hydrolysis of these natural long chain galactolipids were investigated and the optimum bile salt to substrate ratio was found to be different from that established with synthetic medium chains MGDG and DGDG. Nevertheless the length of acyl chains and the nature of the galactosyl polar head of the galactolipid did not have major effects

  单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）和二半乳糖基二酰基甘油（DGDG）是自然界中最丰富的脂质，主要作为植物叶片和叶绿体膜的重要成分。先前发现胰腺脂肪酶相关蛋白2（PLRP2）具有半乳糖脂酶活性，并且被认为是消化道中这些常见植物脂质消化的主要酶。但是，以前的大多数体外研究都是以中链合成半乳糖脂为底物进行的。此处显示重组豚鼠（Cavia porcellus）以及从菠菜叶中提取的高水解率的天然DGDG和MGDG水解的人PLRP2。通过将pH值统计技术，薄层色谱法与扫描光密度法和气相色谱法相结合，可以估算其比活性。研究了水解这些天然长链半乳糖脂的最佳测定条件，发现最佳胆汁盐与底物的比率不同于合成中链MGDG和DGDG所确定的比率。然而，酰基链的长度和半乳糖脂的半乳糖基极性头的性质对PLRP2的比活性没有重大影响，在两个中链上均发现PLRP2的比活性非常高[1786±100至5420±85 U /毫克]
• Development of a lipase-based optical assay for detection of DNA
  作者：Suttiporn Pinijsuwan、Stepan Shipovskov、Werasak Surareungchai、Elena E. Ferapontova、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/c0ob01165g

  日期：——

  A lipase-based assay for detection of specific DNA sequences has been developed. Lipase from Candida antarctica was conjugated to DNA and captured on magnetic beads in a sandwich assay, in which the binding was dependent on the presence of a specific target DNA. For amplification and to generate a detectable readout the captured lipase was applied to an optical assay that takes advantage of the enzymatic activity of lipase. The assay applies p-nitrophenol octanoate (NPO) as the substrate and in the presence of lipase the ester is hydrolyzed to p-nitrophenolate which has a strong absorbance at 405 nm. The method provides detection a detection limit of 200 fmol target DNA and it was able to distinguish single base mismatches from the fully complementary target.

  一种基于脂肪酶的检测特定 DNA 序列的方法已经开发出来。来自南极假丝酵母的脂肪酶与 DNA 结合，并在夹心测定中被磁珠捕获，其中结合取决于特定靶 DNA 的存在。为了放大并产生可检测的读数，将捕获的脂肪酶应用于利用脂肪酶的酶活性的光学测定。该测定采用对硝基苯酚辛酸酯 (NPO) 作为底物，在脂肪酶存在下，该酯水解为对硝基苯酚酯，在 405 nm 处具有强吸光度。该方法的检测限为 200 fmol 目标 DNA，并且能够区分单碱基错配和完全互补的目标。
• Phytochemical Investigation of the Roots of <i>Ipomoea asarifolia</i> and Antiproliferative Activity of the Isolated Compounds against Multiple Myeloma Cells
  作者：Noémie Saraux、Deniza Imeri、Luis Quirós-Guerrero、Soumana Karimou、Philippe Christen、Muriel Cuendet

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00649

  日期：2022.1.28

  4-hydroxycinnamic acid octadecyl ester (6), 4-hydroxycinnamic acid eicosyl ester (7), caffeic acid octadecyl ester (8), pescapreins III, IV, XXI, XXIII, XXV, and XXVI (9–14), and stoloniferin III (15) were also isolated. All compounds were tested against a multiple myeloma cell line (RPMI 8226). When their IC50 value was lower than 10 μM, the compounds were also tested against two other multiple myeloma

  Ipomoea asarifolia是旋花科的草本植物，原产于非洲、美洲和亚洲的热带地区。二氯甲烷根提取物对多发性骨髓瘤细胞 (RPMI 8226) 具有抗增殖活性。植物化学研究导致分离出 15 种化合物。化合物1 – 4，命名为 (4 S ,8 S )-1-(furan-3-yl)-9-hydroxy-4,8-​​dimethylnonane-1,6-dione，异阿魏酸十六烷基酯，咖啡酸十六烷基酯，和 asarifolin I 分别是首次被描述。这些分子的结构是根据它们的 NMR、UV、IR 光谱和 MS 数据确定的。4-羟基肉桂酸十六烷基酯（5)、4-羟基肉桂酸十八烷基酯 ( 6 )、4-羟基肉桂酸二十烷基酯 ( 7 )、咖啡酸十八烷基酯 ( 8 )、 pescapreins III、IV、XXI、XXIII、XXV 和 XXVI ( 9-14 )，和匍匐菌素 III ( 15 )
• Halogenophenyl glyceride esters for use in the prophylaxis and/or
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04587262A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  The invention concerns novel glyceride esters of anti-bacterial halogenated phenols having the formula I in which Ra and Rb are independently (3-20C)alkyl or (3-20C)alkenyl; Rc and Rd are independently chloro or bromo; Re is hydrogen, chloro or bromo; and A is (1-6C)alkylene optionally bearing one or two (1-4C)alkyl substituents. The esters are of use in the prophylaxis and/or therapy of acne vulgaris. Pharmaceutical compositions for topical administration and processes for the manufacture of the esters are also provided.

  本发明涉及一种新的抗菌卤代酚甘油酯，其具有以下式子（I）：其中Ra和Rb分别独立地为（3-20C）烷基或（3-20C）烯基；Rc和Rd独立地为氯或溴；Re为氢、氯或溴；而A为（1-6C）烷基烯基，可选地带有一或两个（1-4C）烷基取代基。这些酯类物质可用于预防和/或治疗痤疮。还提供了用于局部给药的制药组合物和制备这些酯类物质的过程。

表征谱图