1-bromo-4-(1-nitroethyl)benzene | 29342-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-nitroethyl)benzene
• 英文别名: 3-Brom-6-nitro-ethylbenzol；1-Bromo-4-(1-nitroethyl)benzene
• CAS: 29342-35-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: FCZPMJHVTRTFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(1-nitroethyl)benzene 在 氢氧化钾 、 氯 作用下， 生成 1-Chlor-1-nitro-1-p-bromphenyl-ethan
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 1-chloro-1-nitro-1-phenylethane and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00822a020
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(1-bromoethyl)benzene 在 间苯三酚 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(1-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic and kinetic acidity properties of nitroalkanes. Correlation of the effects of structure on the ionization constants and the rate constants of neutralization of substituted 1-phenyl-1-nitroethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00718a036

文献信息

• DIARYLSULFIDE BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS
  申请人：Stengele Klaus-Peter

  公开号：US20120258891A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present disclosure relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulfide chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis.

  本公开涉及含有二芳基硫醚色团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团在基于无掩模光刻阵列合成中的应用。
• [EN] DIARYLSULPHID BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES CONTENANT UN SQUELETTE DIARYSULFURE
  申请人：NIMBLEGEN SYSTEMS GMBH

  公开号：WO2012136604A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulphid chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis. wherein R2 is [Formula II] or wherein R2 is [Formula III] or [Formula IV] wherein R7 is a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative forming an urethan bond to formula Ib, or wherein formula IV represents the carboxy function of a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative, forming an ester bond to formula Ib.

  本发明涉及含有二芳基硫代色素基团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团使用的方法，使用基于无遮罩光刻的阵列合成。其中R2为[Formula II]或R2为[Formula III]或[Formula IV]，其中R7是天然氨基酸、非天然氨基酸或与公式Ib形成脲键的氨基酸衍生物，或者其中公式IV代表天然氨基酸、非天然氨基酸或氨基酸衍生物的羧基，形成与公式Ib的酯键。
• An asymmetric sp3–sp3 cross-electrophile coupling using ‘ene’-reductases
  作者：Haigen Fu、Jingzhe Cao、Tianzhang Qiao、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Samuel Garfinkle、Todd K. Hyster

  DOI：10.1038/s41586-022-05167-1

  日期：2022.10.13

  XEC between alkyl halides and nitroalkanes catalyzed by flavin-dependent ‘ene’-reductases. Photoexcitation of the enzyme-templated charge-transfer complex between an alkyl halide and flavin cofactor enables the chemoselective reduction of alkyl halide over the thermodynamically favored nitroalkane partner. The key C–C bond-forming step occurs via the reaction of an alkyl radical with an in situ generated

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。
• Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes <i>via</i> Enzymatic Photoredox Catalysis
  作者：Haigen Fu、Tianzhang Qiao、Jose M. Carceller、Samantha N. MacMillan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.2c12197

  日期：2023.1.18

  Tertiary nitroalkanes and the corresponding α-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemo- and stereoselective

  叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略；然而，控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里，我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7，能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明，底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外，还开发了一种单酶双机制级联反应，可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃，突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。
• Diarylsulfide backbone containing photolabile protecting groups
  申请人：Roche Diagnostics Operations, Inc.

  公开号：US10150791B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The present disclosure relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulfide chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis.

  本公开涉及含有二芳基硫化物发色团的可光激活保护基团、其合成方法以及利用无掩模光刻技术阵列合成法将其用作可光激活保护基团。