3-(2,2-difluoroethyl)-1,3,5-trimethylindolin-2-one | 1627147-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-difluoroethyl)-1,3,5-trimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2-Difluoroethyl)-1,3,5-trimethylindol-2-one；3-(2,2-difluoroethyl)-1,3,5-trimethylindol-2-one
• CAS: 1627147-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂NO
• 分子量: 239.265
• InChiKey: SGASHTNTNZSCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-p-tolylacrylamide 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,2-difluoroethyl)-1,3,5-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化-、二氟甲基化-和芳基磺酰化-环化反应合成羟吲哚

  摘要：

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400087

文献信息

• Synthesis of CF2H-containing oxindoles via photoredox-catalyzed radical difluoromethylation and cyclization of N-arylacrylamides
  作者：Mei Zhu、Qingqing You、Rongxia Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109391

  日期：2019.12

  difluoromethylation/cyclization of N-aryl acrylamides using difluoromethyl benzo[d]-thiazol-2-yl sulfone as the difluoromethylating reagent has been developed under mild conditions. This approach allows the synthesis a variety of useful CF2H-containing oxindoles in good to excellent yields. In addition, the photocatalytic difluoromethylation of methacryloyl benzamides and ortho-cyanoarylacrylamides via a similar

  已经在温和的条件下开发了使用二氟甲基苯并[d]-噻唑-2-基砜作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化/环化反应。这种方法可以合成各种有用的含CF 2 H的羟吲哚，收率好至极好。另外，还通过类似的自由基过程实现了甲基丙烯酰基苯甲酰胺和邻氰基芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化。
• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Catalyst-Free, Direct Electrochemical Tri- and Difluoroalkylation/Cyclization: Access to Functionalized Oxindoles and Quinolinones
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Guangquan Mo、Xu Tian、Xi-Yong Yu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00361

  日期：2019.2.15

  The catalyst-free electrochemical di- and trifluoromethylation/cyclization of N-substituted acrylamides was realized under external oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to fluoroalkylated oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones with ample scope and broad functional group tolerance by mild, direct electrolysis of sodium sulfinates in an undivided cell. Detailed mechanistic

  N-取代的丙烯酰胺的无催化剂电化学二和三氟甲基化/环化反应在无外部氧化剂的条件下实现。该策略通过在未分开的电池中进行亚硫酸钠的温和直接电解，方便地获得了具有足够范围和宽泛官能团耐受性的氟代烷基化羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。详细的机械研究为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。
• Synthesis of difluoromethylated 2-oxindoles and quinoline-2,4-diones <i>via</i> visible light-induced tandem radical cyclization of <i>N</i>-arylacrylamides
  作者：Huan Sun、Yue Jiang、Ying-Sha Yang、Yun-Yun Li、Lin Li、Wen-Xuan Wang、Tao Feng、Zheng-Hui Li、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1039/c9ob01213c

  日期：——

  quinoline-2,4-diones under mild conditions via a proposed tandem radical addition/cyclization process along with good tolerance to various functional groups. In addition, preliminary experimental studies have revealed that water is a key factor in difluoromethylation and the reaction involves an oxidative quenching cycle of the photocatalyst.

  已经公开了可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺的二氟甲基化，以二氟甲基2-吡啶基砜作为自由基前体提供二氟甲基化的2-氧吲哚和喹啉-2,4-二酮。该方法通过提议的串联自由基加成/环化过程以及对各种官能团的良好耐受性，可在温和条件下方便地获得各种2-氧吲哚和喹啉-2,4-二酮。另外，初步的实验研究表明，水是二氟甲基化的关键因素，反应涉及光催化剂的氧化淬灭循环。
• Catalytic charge transfer complex enabled difluoromethylation of enamides with difluoromethyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Ping Li、Qiang Liu、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01539k

  日期：——

  A catalytic charge transfer complex strategy that enabled difluoromethylation and ethoxycarbonylmonofluoromethylation of enamides with phosphonium bromine salts has been reported. This strategy also provides a convenient approach for the synthesis of functionalized oxindoles and 1,1-diphenylethylenes with easily available phosphonium bromine salts and a catalytic amount of iodine anion.

  已经报道了一种催化电荷转移复合物策略，该策略能够使烯酰胺与鏻溴盐进行二氟甲基化和乙氧基羰基单氟甲基化。该策略还为合成官能化羟吲哚和 1,1-二苯基乙烯提供了一种方便的方法，该方法具有易于获得的溴溴盐和催化量的碘阴离子。