dimethyl 2,3-bis(2,2-difluoroethyl)succinate | 143962-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,3-bis(2,2-difluoroethyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2,3-bis(2,2-difluoroethyl)butanedioate
• CAS: 143962-77-0；143962-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₄F₄O₄
• 分子量: 274.212
• InChiKey: OTSAQFVRNRJIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到dimethyl 2,3-bis(2,2-difluoroethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  通过全氟链烷酸的电氧化对烯烃进行全氟烷基化：产物选择性与烯烃的电流密度和结构之间的关系

  摘要：

  在缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺和丙烯腈）存在下，全氟链烷酸 RfCO2H（Rf = CF3、C3F7、C7F15 以及 CHF2、CH2F）的电氧化得到全氟烷基化产物。电解是在 MeCN-H2O (7:1) 中使用铂电极在未分隔的电池中进行的。伴随全氟烷基化的丙烯酸甲酯二聚反应在 20 mA cm-2 电流密度下以 40-50% 的产率发生。在高电流密度（100-200 mA cm-2）下，丙烯酰胺中碳-碳双键的 1,2-加成占主导地位。另一方面，三氟甲基和乙酰氨基的1,2-加成以及三氟甲基和羟基的1,2-加成发生在甲基丙烯酸甲酯的低电流密度（<5 mA cm-2）电解中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1976

文献信息

• Difluoro- and Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes in an Electrochemical Microreactor
  作者：Kenta Arai、Kevin Watts、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/open.201300039

  日期：2014.2

  intrinsic properties of short diffusion distances. Taking advantage of electrochemical microreactors, Kolbe electrolysis of di‐ and trifluoroacetic acid in the presence of various electron‐deficient alkenes was performed under constant current at continuous flow at room temperature. As a result, di‐ and trifluoromethylated compounds were effectively produced in either equal or higher yields than identical

  电化学微反应器将电极集成到流路中，由于短扩散距离的固有特性，无需氧化还原试剂即可进行快速有效的电化学反应。利用电化学微反应器，在各种缺电子烯烃存在下，在室温下连续流动的恒定电流下进行二氟乙酸和三氟乙酸的科尔贝电解。因此，在 Uneyamas 小组先前报道的批量条件下，二氟甲基化和三氟甲基化化合物的产率与相同反应相同或更高。使用电化学微反应器技术的策略可用于基于科尔贝电解的烯烃的有效氟甲基化，并显着缩短反应时间。
• Perfluoroalkylation of Olefins by Electrooxidation of Perfluoroalkanoic Acids: Relations between Product-Selectivity and Current Density and Structures of Olefins
  作者：Kenji Uneyama、Shunsuke Watanabe、Yukio Tokunaga、Kouichi Kitagawa、Yasuhiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.65.1976

  日期：1992.7

  Electrooxidation of perfluoroalkanoic acids RfCO2H (Rf = CF3, C3F7, C7F15 together with CHF2, CH2F) in the presence of electron-deficient olefins (methyl acrylate, methyl methacrylate, acrylamide, and acrylonitrile) provided perfluoroalkylated products. The electrolysis was conducted in MeCN–H2O (7 : 1) using platinum electrodes in an undivided cell. Dimerization of methyl acrylate accompanying perfluoroalkylation

  在缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺和丙烯腈）存在下，全氟链烷酸 RfCO2H（Rf = CF3、C3F7、C7F15 以及 CHF2、CH2F）的电氧化得到全氟烷基化产物。电解是在 MeCN-H2O (7:1) 中使用铂电极在未分隔的电池中进行的。伴随全氟烷基化的丙烯酸甲酯二聚反应在 20 mA cm-2 电流密度下以 40-50% 的产率发生。在高电流密度（100-200 mA cm-2）下，丙烯酰胺中碳-碳双键的 1,2-加成占主导地位。另一方面，三氟甲基和乙酰氨基的1,2-加成以及三氟甲基和羟基的1,2-加成发生在甲基丙烯酸甲酯的低电流密度（<5 mA cm-2）电解中。