N-(1-propyl)-4-hydroxyphenylacetamide | 139181-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-propyl)-4-hydroxyphenylacetamide
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-N-propylacetamide
• CAS: 139181-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24388858
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BASAKJFAFFIPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-propyl)-4-hydroxyphenylacetamide 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-(1-propylamino)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Smith, Paul W.; Sollis, Steven L.; Howes, Peter D., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-propyl)-4-acetoxyphenylacetamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-propyl)-4-hydroxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Morpholinyl substituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]triazine as antagonist

  摘要：

  该发明涉及公式I的新型、具有药用价值的化合物，其中Q是一个5-成员杂环芳基，可选地带有1或2个从（1-4C）烷基和卤代烷基中独立选择的取代基；R.sup.1是氢、（1-6C）烷基或（1-4C）烷酰基；R.sup.2（当不与下文中定义的X一起时）是被公式R.sup.10 Xb(CO).sub.m中的基取代的（1-6C）烷基，其中m为0或1，但当m为0时，X和Xb之间至少相隔两个碳原子，Xb是一个公式--NRb的亚胺基，在该亚胺基中，Rb与R.sup.10和相邻的氮原子形成吗啡啶、硫代啡啶、哌啶或氮杂环丁烷环；X是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或一个公式--NRa--中的亚胺基，在该亚胺基中，Ra是氢、（1-6C）烷基或与R2和相邻的氮原子一起形成吗啡啶、硫代啡啶、哌啶或氮杂环丁烷环；A是N或CT，其中T是氢或（1-4C）烷基；或者其药学上可接受的盐；以及制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。

  公开号：

  US05356894A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of uterine relaxant activity for a novel series of substituted p-hydroxyphenylethanolamines
  作者：C.L. Viswanathan、A.S. Chaudhari

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.006

  日期：2006.10

  Novel racemic 1-(4-hydroxyphenyl)-2-[3-(substituted phenoxy)-2-hydroxy-1-propyl]aminopropan-1-ol hydrochlorides (9a-h) were synthesized by condensing racemic 1-(p-hydroxyphenyl)-2-aminopropan-1-ol hydrochloride (6) with substituted aryloxymethyloxiranes (8a-h) in DMF in presence of anhydrous potassium carbonate and then reacting with dry hydrogen chloride gas. They were evaluated for uterine relaxant

  通过缩合外消旋1-（对羟基苯基）合成新型外消旋1-（4-羟基苯基）-2- [3-（取代苯氧基）-2-羟基-1-丙基]氨基丙烷-1-醇盐酸盐（9a-h）。 ）-2-氨基丙-1-醇盐酸盐（6）在无水碳酸钾存在下于DMF中与取代的芳氧基甲基环氧乙烷（8a-h）混合，然后与干燥的氯化氢气体反应。对离体大鼠子宫的体外子宫松弛活性和妊娠大鼠体内的子宫松弛活性进行了评估。使用大鼠子宫组织匀浆通过cAMP [3H]分析研究了它们的cAMP释放潜能，并评估了狗的心脏刺激潜能。所有化合物在体外均表现出有效的子宫松弛活性，并显着延迟了妊娠大鼠的分娩。除9b和9c外，它们的cAMP释放潜能均高于盐酸异苏比林。最后，与盐酸异苏必林相比，这些化合物的心脏刺激潜力微不足道。
• [1,2,4]-Triazolo[1,5-a]and pyrazolo[2,3-a][1,3,5]triazine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05270311A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful compounds of formula I in which Q is a 5-membered heteroaryl optionally bearing 1 or 2 substituents independently selected from (1-4C)alkyl and halogeno; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, or (1-4C)alkanoyl; R.sup.2 (when not as hereinbelow defined together with X) is hydrogen, (3-12C)cycloalkyl, (3-6C)alkenyl, phenyl(3-6C)alkenyl, tetrafluorophenyl, pentafluorophenyl, 5- or 6-membered heteroaryl, optionally substituted (1-6C)alkyl or optionally substituted phenyl; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or an imino group of formula --NRa-- in which Ra is hydrogen, (1-6C)alkyl or together with R2 and the adjacent nitrogen atom forms a 4 to 6-membered saturated heterocyclic ring; and A is N or CT in which T is hydrogen or (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists. The invention further provides novel intermediates useful in the manufacture of the compounds of formula I. ##STR1##

  该发明涉及公式I中具有药用价值的新化合物，其中Q是一个5-成员杂芳基，可选地携带1或2个取代基，独立选择自(1-4C)烷基和卤素；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基或(1-4C)烷酰基；R.sup.2（当不与X一起定义如下时）是氢，(3-12C)环烷基，(3-6C)烯基，苯基(3-6C)烯基，四氟苯基，五元或六元杂芳基，可选择取代的(1-6C)烷基或可选择取代的苯基；X是氧，硫，亚硫酰基，磺酰基或公式--NRa--中Ra是氢，(1-6C)烷基或与R2和相邻氮原子形成4到6-成员饱和杂环的环状结构的氮原子；A是N或CT，其中T是氢或(1-4C)烷基；或其药用可接受盐；制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。该发明还提供了在制备公式I化合物中有用的新中间体。
• Azole Derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0459702A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful compounds of formula I in which Q is a 5-membered heteroaryl optionally bearing 1 or 2 substituents independently selected from (1-4C)alkyl and halogeno ; R1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, or (1-4C)alkanoyl ; R2 (when not as hereinbelow defined together with X) is hydrogen, (3-12C)cycloalkyl, (3-6C)alkenyl, phenyl(3-6C)alkenyl, tetrafluorophenyl, pentafluorophenyl, 5- or 6-membered heteroaryl, optionally substituted (1-6C)alkyl or optionally substituted phenyl ; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or an imino group of formula -NRa- in which Ra is hydrogen, (1-6C)alkyl or together with R2 and the adjacent nitrogen atom forms a 4 to 6-membered saturated heterocyclic ring ; and A is N or CT in which T is hydrogen or (1-4C)alkyl ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof ; processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists. The invention further provides novel intermediates useful in the manufacture of the compounds of formula I.

  本发明涉及式 I 的新型药用化合物，其中 Q 是 5 元杂芳基，任选带有 1 或 2 个独立选自 (1-4C)烷基和卤素的取代基；R1 是氢、(1-6C)烷基或 (1-4C)alkanoyl ；R2（当不与 X 一起定义时）是氢、(3-12C)环烷基、(3-6C)烯基、苯基(3-6C)烯基、四氟苯基、五氟苯基、5 或 6 元杂芳基、任选取代的(1-6C)烷基或任选取代的苯基；X 是氧、硫代、亚砜基、磺酰基或式 -NRa- 的亚氨基，其中 Ra 是氢、(1-6C)烷基或与 R2 和邻近的氮原子一起形成 4 至 6 元饱和杂环；以及 A 是 N 或 CT，其中 T 是氢或 (1-4C)烷基；或其药学上可接受的盐；化合物的制造工艺和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。本发明进一步提供了用于制造式 I 化合物的新型中间体。
• US5270311A
  申请人：——

  公开号：US5270311A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5356894A
  申请人：——

  公开号：US5356894A

  公开（公告）日：1994-10-18