2,2-difluoro-N'-phenylacetohydrazide | 151597-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-N'-phenylacetohydrazide
• 英文别名: 2,2-difluoro-N’-phenylacetohydrazide；2,2-difluoro-N'-phenylacetyl hydrazine；1-difluoroacetyl-2-phenylhydrazine
• CAS: 151597-52-3
• 化学式: C₈H₈F₂N₂O
• 分子量: 186.161
• InChiKey: AXQXXGZZKZXKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-N'-phenylacetohydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-2,2-difluoro-N-phenylacetohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脱羧环加成路线从硝胺和异恶唑烷二酮中完全取代的3-CF3-吡唑

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100091
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 在 苯肼 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以67%的产率得到2,2-difluoro-N'-phenylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  MONO- AND DIFLUOROACETYLPHENYL HYDRAZINE COMPOUNDS AS SILVER HALIDE ADJUVANTS

  摘要：

  公开号：

  EP0596983B1

文献信息

• Quadruple Functionalized Pyrazole Pharmacophores by One‐pot Regioselective [3+2] Cycloaddition of Fluorinated Nitrile Imines and Dicyanoalkenes
  作者：Yin Zhou、Cheng‐Feng Gao、Hai Ma、Jing Nie、Jun‐An Ma、Fa‐Guang Zhang

  DOI：10.1002/asia.202200436

  日期：2022.8

  Quadruple Functionalization: A one-pot regioselective [3+2] cycloaddition platform of fluorinated nitrile imines with dicyanoalkenes was established to produce a broad variety of fully substituted N1-aryl 3-di/trifluoromethyl-4/5-cyanopyrazole pharmacophores.

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。
• Base-Promoted (3 + 2) Cycloaddition of Trifluoroacetohydrazonoyl Chlorides with Imidates En Route to Trifluoromethyl-1,2,4-Triazoles
  作者：Yue Zhang、Jun-Liang Zeng、Zhen Chen、Ren Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01926

  日期：2022.11.4

  base-mediated (3 + 2) cycloaddition of trifluoroacetohydrazonoyl chlorides with imidates for the construction of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been described. This reaction is characterized by readily starting materials, simple reaction conditions, good yields, a broad substrate scope, and excellent regioselectivity. The utility of this protocol has been validated by the synthesis of a drug-like

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。
• Regioselective [3 + 2] cycloaddition of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluorinated nitroalkenes: a facile access to 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles
  作者：Nan Zhang、Hai Ma、Chi Wai Cheung、Fa-Guang Zhang、Marcin Jasiński、Jun-An Ma、Jing Nie

  DOI：10.1039/d3ob00644a

  日期：——

  We describe the base-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluoronitroalkenes for the synthesis of densely functionalized 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles with potent biological activity.

  我们描述了二/三氟甲基化肼酰氯与氟硝基烯在碱介导下发生[3 + 2]环加成反应，合成具有强生物活性的致密官能化 3-二/三氟烷基-5-氟吡唑。
• 一类N¹-芳基-3-氟烷基-5-氟吡唑类化合物、其制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN116655536A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明提供了一类N1‑芳基‑3‑氟烷基‑5‑氟吡唑类化合物、其制备方法及应用；所示的N1‑芳基‑3‑氟烷基‑5‑氟吡唑类化合物如式(I)；其中，R为二氟甲基或三氟甲基；R1选自取代或未取代的C6～C30的芳基；R2选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C2～C20的烯基。本发明提供的N1‑芳基‑3‑氟烷基‑5‑氟吡唑类化合物同时含有氟烷基、氟原子以及吡唑杂环结构，其不仅本身可作为药物，还可作为药物合成的核心结构单元，用于药物活性筛选，并且该合成方法具有较高的转化率、优越的区域选择性以及广泛的底物适用范围等优点。
• Synthesis of Difluoromethylated Pyrazoles by the [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Difluoroacetohydrazonoyl Bromides
  作者：Tongyu Han、Ke-Hu Wang、Ming Yang、Pengfei Zhao、Feng Wang、Junjiao Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02521

  日期：2022.1.7

  efficient difluoromethyl building blocks, difluoroacetohydrazonoyl bromides have been synthesized for the first time. The synthetic utility of this reagent for the construction of difluoromethyl organic compounds is demonstrated by their effective regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions with ynones, alkynoates, and ynamides. The reactions provide a novel and efficient protocol to access difluoromethyl-substituted

  作为新型高效的二氟甲基结构单元，二氟乙酰腙酰溴首次被合成。该试剂在构建二氟甲基有机化合物中的合成效用通过其与炔酮、炔酸酯和炔酰胺的有效区域选择性 [3 + 2] 环加成反应得到证明。该反应提供了一种新颖且有效的方案，以良好至优异的产率获得二氟甲基取代的吡唑。