N,N-diethyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanamine | 18994-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanamine
• 英文别名: N,N-Diethyl-1H-imidazole-1-ethanamine；N,N-diethyl-2-imidazol-1-ylethanamine
• CAS: 18994-81-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃
• mdl: MFCD18840004
• 分子量: 167.254
• InChiKey: SBLQHHBJUNSWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-diethyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  了解 3-氯哌啶的烷基化机制——核磁共振动力学研究和双环氮丙啶离子的分离

  摘要：

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101072

文献信息

• The Reaction of Carbonyldiimidazole with Alcohols to Form Carbamates and<i>N-</i>Alkylimidazoles
  作者：Jonathan L. Vennerstrom、Yuanqing Tang、Yuxiang Dong

  DOI：10.1055/s-2004-831215

  日期：——

  The reactions of non-benzylic primary and secondary aliphatic alcohols with carbonyldiimidazole (CDI) afford the corresponding carbamates but not N-alkylimidazoles. For benzylic primary alcohols, formation of N-alkylimidazoles proceeds reasonably at 170 °C in several different solvents and occurs by way of the initially formed carbamate. However, under these rather forcing conditions, or even at lower

  非苄基伯醇和仲脂肪醇与羰基二咪唑 (CDI) 的反应得到相应的氨基甲酸酯，但没有得到 N-烷基咪唑。对于苄基伯醇，N-烷基咪唑的形成合理地在 170 °C 下在几种不同的溶剂中进行，并通过最初形成的氨基甲酸酯发生。然而，在这些相当强制的条件下，甚至在较低的反应温度下，消除对于具有 β-氢原子的苄基仲醇来说是一个重要的副反应。除了一个例外，六种 N,N-二取代的 β-氨基醇与 CDI 形成 N-烷基咪唑的反应在相对温和的条件下进行，并且可能通过氮丙啶中间体发生。
• Synthesis of a novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid and its application in one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water
  作者：Yinglei Wang、Chun Yue、Xia Li、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.crci.2016.03.002

  日期：2016.8

  Abstract A novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid has been prepared and characterized. It was successfully used as an efficient catalyst for the three-component synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water. The simple workup, mild reaction conditions, wide substrate flexibility, excellent yields, and environmental friendliness are notable advantages

  摘要 制备并表征了一种新型聚乙二醇接枝三乙胺功能化双阳离子离子液体。它已成功用作在水中三组分合成 2-氨基-2-色烯衍生物的有效催化剂。简单的处理、温和的反应条件、广泛的底物灵活性、优异的产量和环境友好性是该协议的显着优势。此外，催化剂可以重复使用多次而不会明显降低催化活性。
• A PEG bridged tertiary amine functionalized ionic liquid exhibiting thermoregulated reversible biphasic behavior with cyclohexane/isopropanol: synthesis and application in Knoevenagel condensation
  作者：Jun Luo、Tantan Xin、Yinglei Wang

  DOI：10.1039/c2nj40890b

  日期：——

  A novel poly(ethylene glycol) bridged tertiary amine functionalized ionic liquid PEG800-DPIL(Cl) was synthesized. It can form a temperature driven reversible biphasic system with cyclohexane/isopropanol mixed solvent. This biphasic system was applied in Knoevenagel condensation up to 99%. PEG800-DPIL(Cl) could be simply recovered and recycled for several runs.

  合成了一种新型聚乙烯 glycol（PEG）桥接的三级胺功能化离子液体 PEG800-DPIL(Cl)。它可以与环己烷/异丙醇混合溶剂形成一个温度驱动的可逆两相系统。该两相系统在 Knoevenagel 缩合反应中达到了高达 99% 的转化率。PEG800-DPIL(Cl) 可以简单回收并重复使用多个反应循环。
• Understanding the Alkylation Mechanism of 3‐Chloropiperidines – NMR Kinetic Studies and Isolation of Bicyclic Aziridinium Ions
  作者：Tim Helbing、Mats Georg、Fabian Stöhr、Caterina Carraro、Jonathan Becker、Barbara Gatto、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.202101072

  日期：2021.11.25

  In this research, we analyzed the alkylation mechanism of 3-chloropiperidnes by isolation of the proposed intermediate aziridinium ions and NMR kinetic investigations. The bicyclic structure of these predicted intermediates was confirmed by single crystal XRD, while the kinetic analysis revealed remarkable reactivity differences between the gem-methylated compounds and their corresponding non-methylated

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。