(1S,2R)-1-N,1-N,2-N,2-N-四甲基环戊烷-1,2-二胺 | 89121-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2R)-1-N,1-N,2-N,2-N-四甲基环戊烷-1,2-二胺
• 英文名称: trans-N,N,N',N'-tetramethylcyclopentane-1,2-diamine
• 英文别名: tetra-N-methyl-trans-cyclopentane-1,2-diyldiamine；Tetra-N-methyl-trans-cyclopentan-1,2-diyldiamin；(1S,2S)-1-N,1-N,2-N,2-N-tetramethylcyclopentane-1,2-diamine
• CAS: 89121-43-7；149846-63-9；150111-94-7
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: AROKCSAMRXQWCD-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到(1S,2R)-1-N,1-N,2-N,2-N-四甲基环戊烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Sadovnikov, S. V.; Sosnov, A. V.; Fokin, E. A., Doklady Chemistry, 1993, vol. 328, # 4-6, p. 33 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and Dynamic Behavior of Crowded Cis Vicinal [(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)cyclopentyl]trimethylammonium Salts and Related Compounds
  作者：Gideon Fraenkel、Sharon Boyd、Albert Chow、Judith Gallucci

  DOI：10.1021/ja962327z

  日期：1996.1.1

  responsible for the slow rates. In addition, the N+ methyls of 4a and 4b, which are magnetically nonequivalent by 13C NMR at low temperatures, undergo signal averaging with increasing temperature, the result of rotation dynamics around the ring−N+ bonds giving for 4b in acetone-d6 ΔH⧧ and ΔS⧧, respectively, of 7.2 kcal/mol and −9 eu. Similar values are found for tert-butyl rotation in 3 in Et2O-d10. Around

  [cis-2-(N,N-二甲氨基)环戊基]三甲基碘化铵 (4a) 和三氟甲磺酸盐 (4b) 在丙酮-d6 和 CD3NO2 中的碳 13 NMR 光谱显示胺的反转并围绕环-N 键旋转用 17 kcal/mol 和 14 eu 的 ΔH⧧ 和 ΔS⧧（丙酮-d6 中的 4b）异常缓慢，类似于顺式-2-叔丁基-1-（N，N-二甲氨基）环戊烷的值（ 3) 在 16 kcal/mol 和 17 eu 的 Et2O-d10 中，表明空间相互作用而不是静电相互作用是造成慢速的原因。此外，4a 和 4b 的 N+ 甲基，在低温下通过 13C NMR 磁不等价，随着温度的升高经历信号平均，这是围绕环-N+ 键的旋转动力学的结果，在丙酮-d6 ΔH⧧和ΔS⧧ 分别为 7.2 kcal/mol 和 -9 eu。在 Et2O-d10 中发现了 3 中的叔丁基旋转的类似值。对于 4a 和 4b，在室温附近，1J(14N
• Fokin, E. A.; Sadovnikov, S. V.; Sosnov, A. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 57 - 64
  作者：Fokin, E. A.、Sadovnikov, S. V.、Sosnov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Polyolefins. XIII. Allylic Rearrangement in the Reactions of cis- and trans-3,5-Dibromocyclopentenes with Dimethylamine¹
  作者：Arthur C. Cope、Leland L. Estes、John R. Emery、Alfred C. Haven

  DOI：10.1021/ja01147a096

  日期：1951.3