(S)-1-(2-furyl)propan-1-ol | 127418-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-furyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2-furyl)-1-propanol；(S)-1-(furan-2-yl)propan-1-ol；1-(2'-furyl)-1-propanol；(S)-1-(2-furanyl)propanol；1-(furan-2-yl)propan-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 127418-31-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MWXWHUXLVXOXBZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-furyl)propan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-ethyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  C5′-Alkyl Substitution Effects on Digitoxigenin α-l-Glycoside Cancer Cytotoxicity

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of various CS'-alkyl side chains of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation with postglycosylated dihydroxylation or diimide reduction. The C5'-methyl group in both alpha-L-rhamnose and cc-L-amicetose digitoxin analogues displayed a steric directed apoptosis induction and tumor growth inhibition against nonsmall cell human lung cancer cells (NCI-H460). The antitumor activity is significantly reduced when the steric hindrance is increased at the C5'-stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ml100291n
• 作为产物：
  描述：

  furyl ethynyl carbinol 在 Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2-furyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  调整脂肪酶催化的2取代的噻吩和呋喃的动力学拆分：一种可扩展的化学酶途径，以掩盖的γ-双-氧代醇

  摘要：

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2016.01.014

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。
• Chiral zinc amidate catalyzed additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Jinxia Zhang、Shasha Li、Xinxin Zheng、Hongjie Li、Peng Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.031

  日期：2019.7

  groups and ethylzinc carboxamidates from these ligands as catalysts for Et2Zn additions to aldehydes were reported. Excellent yields were obtained with moderate ee′s in Et2Zn additions to benzaldehyde derivatives, implying effectiveness of our newly designed catalytic structures as well as mediocre stereocontrol by these chiral ligands. Possible transition states were suggested based on the crystal structures

  据报道，一系列带有“羧酰胺-氧化膦”基团的双功能螺环配体和这些配体的乙基氨基甲酸锌锌作为Et 2 Zn加成醛的催化剂。在苯甲醛衍生物的Et 2 Zn中添加适量ee可获得优异的收率，这表明我们新设计的催化结构的有效性以及这些手性配体的中等立体控制。根据两个配体的晶体结构，提出了可能的过渡态。
• The first catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehyde promoted by chiral thiourea
  作者：Zhi Guo Qiao、Tian Hua Shen、Zhen Fang Fu、Jun Qi Li、Hong Wang、Qing Bao Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.015

  日期：2011.11

  Abstract A series of C 2 -symmetric and asymmetric chiral thiourea derivatives were synthesized from commercial l -phenylalanine. All of the new compounds have been fully characterized by IR, 1 H NMR, 13 C NMR, MS spectra and elemental analyses. The chiral thioureas were used as chiral ligands in the catalytic enantioselective ethylation of aldehydes with diethylzinc, the corresponding sec-alcohols

  摘要从商品化的1-苯丙氨酸合成了一系列C 2对称和不对称的手性硫脲衍生物。所有新化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和元素分析进行​​了全面表征。在条件优化后，手性硫脲被用作醛与二乙基锌催化醛的对映选择性乙基化的手性配体，获得了相应的仲醇，具有优异的对映选择性（最高87.1％ee）和高收率（最高76.7％）。