(S)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-ol | 172748-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(3-chlorophenyl)-1-propanol；1-(3-chlorophenyl)propan-1-ol；(S)-1-(3-chlorophenyl)propanol；(1S)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 172748-80-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• mdl: MFCD18339532
• 分子量: 170.639
• InChiKey: APYGJPRINQKIQF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 、 (S)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-ol 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 正戊烷 、 silica 、 hexanes-EtOAc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[{(1S)-3-chloro-1-phenylpropyl]oxy}-(4-phenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  DNA encoding a human melanin concentrating hormone receptor (MCH1) and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了编码人MCH1受体的分离核酸，纯化的人MCH1受体，包含编码人MCH1受体的分离核酸的载体，含有这种载体的细胞，针对人MCH1受体的抗体，用于检测编码人MCH1受体的核酸探针，与编码人MCH1受体独特序列互补的反义寡核苷酸，表达正常或突变人MCH1受体的转基因非人动物，分离人MCH1受体的方法，治疗与人MCH1受体活性相关的异常的方法，以及确定化合物与哺乳动物MCH1受体结合的方法。本发明还提供了一种治疗患有尿失禁的受试者的方法，该方法包括向受试者投予足够治疗受试者尿失禁的MCH1拮抗剂。

  公开号：

  US20040038855A1
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 potassium tert-butylate 、 [(mer-(R_C,S_P,R_C)-N-5,6,7,8-tetrahydroquinolinyl-1-(2-diphenylphosphino)ferrocenylethylamine)]MnBr(CO)₂ 、 异丙醇 作用下， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化的酮类不对称（转移）氢化：深入了解手性 PNN 和 NN 配体的作用

  摘要：

  一种新型的( R C , S P )-1-(2-二苯基膦基)二茂铁基乙胺N-取代的( R C )-5,6,7,8-四氢喹啉基( L PNN -1 )被成功用作在广泛的酮底物（39 个例子）的锰催化不对称转移氢化 (ATH) 和不对称氢化 (AH) 中的手性螯合配体，导致其产物醇的高转化率和优异的对映选择性。特别是，PNN -钳状复合物Mn-1及其NN -双齿类似物Mn-2已被分离出来，它们作为催化剂的比较性能与Mn-1一起研究，证明在 ATH 和 AH 中更有效。此外，Mn-1通常在两个氢化过程中赋予更高程度的对映体过量 (ee)，对于苯丙酮类底物，ATH 中高达 99%，AH 中高达 93%。DFT 计算强调了 π-π 相互作用和催化剂与底物之间的空间位阻的重要性，这体现在苯丙酮相对于苯乙酮底物的 ee 增强。此外，在联合 DFT 和实验研究的基础上，提出了 Mn 催化 ATH 的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.01.006

文献信息

• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。
• [EN] PROPANAMINE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PROPANAMINE UTILISES EN TANT QU'INIHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043931A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a heretoaryloxy/thio 3-substituted propanamine compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from phenyl optionally substituted with up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, thienyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo and C1-C4 alkyl, and C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, and thienopyridyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; Z is selected from H, OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一种公式（I）的醚/硫代3-取代丙胺化合物，其中A选自-O-和-S-；X选自苯基，可选地取代为最多5个取代基，每个取代基独立选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，噻吩基，可选地取代为最多3个取代基，每个取代基独立选自卤素和C1-C4烷基，以及C2-C8烷基，C2-C8烯基，C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代为最多3个取代基，每个取代基独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-其中n为0、1或2、-CF3、-CN和-CONH2；Y选自二氢苯并噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，喹啉基，异喹啉基，萘啉基和噻吩吡啉基，每个基可选地取代为最多4个或在可能的情况下，最多5个取代基，每个取代基独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-其中n为0、1或2、硝基、乙酰基、-CF3、-SCF3和氰基；Z选自H、OR3或F，其中R3选自H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐。
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Using Novel Thiophene-Based Chiral Ligands
  作者：A. E. Aydin

  DOI：10.1134/s1070428020050255

  日期：2020.5

  AbstractChiral norephedrine-derived β-amino alcohols with a thiophene moiety were synthesized from thiophene carbaldehydes (methyl- or ethyl-substituted) and chiral amino alcohols, such as both enantiomers of norephedrine and 2-aminopropanol. The synthesized ligands were applied to the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes to obtain optically active alcohols with a high conversion (92%)

  摘要由噻吩甲醛（甲基或乙基取代的）和手性氨基醇（如去氧麻黄碱和2-氨基丙醇的对映异构体）合成具有噻吩部分的手性去氧麻黄碱衍生的β-氨基醇。将合成的配体用于将二乙基锌催化不对称加成到醛中，从而获得具有高转化率（92％）和出色的对映选择性（ee高达99％）的旋光醇。用对-三氟苯甲醛作为含有强电子受体CF 3基团的底物可获得最高的对映选择性（ee 99％）。