N,N-dimethylfluoroacetamide | 1735-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylfluoroacetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-fluoro-N,N-dimethyl-；2-fluoro-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1735-78-0
• 化学式: C₄H₈FNO
• 分子量: 105.112
• InChiKey: ATRYDVULSWIWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylfluoroacetamide 、 对溴三氟甲氧基苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 以65%的产率得到2-fluoro-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基锂与多官能N,N-二甲基酰胺和四甲基脲在甲苯中的连续流酰化

  摘要：

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。

  DOI：

  10.1002/chem.202102805
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 F 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到N,N-dimethylfluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  甲基三（正丁基）氟膦烷在卤素上的作用和烷基磺酸盐的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80204-3

文献信息

• 3-Chloro-2-propeniminium-salze (vinyloge Amidchloride) als vorteilhafte Synthesebausteine der organischen Chemie
  作者：Jürgen Liebscher、Horst Hartmann

  DOI：10.1055/s-1979-28636

  日期：——

  The easily available 3-chloropropeniminium salts have recently attained synthetic importance as versatile synthons. As 1,3-bifunctional electrophilic systems, they react easily with different nucleophilic reagents to form numerous acylic and, in particular, heterocyclic compounds. 1. Synthesen von 3-Chloro-propeniminium-salzen 2. Reaktionen der 3-Chloro-2-propeniminium-salze 2.1. Reaktionen mit nucleophilen Sauerstoff-Verbindungen 2.2. Reaktionen mit nucleophilen Schwefel- bzw. Selen-Verbindungen 2.3. Reaktionen mit Aminen 2.4. Reaktionen mit nucleophilen Kohlenstoff-Verbindungen 2.5. Reaktionen mit bifunktionellen Nucleophilen 2.5.1. Synthesen von 5-Ring-Heterocyclen 2.5.2. Synthesen von 6-Ring-Heterocyclen 2.5.3. Synthesen von 7-Ring-Heterocyclen

  近来，易于获得的 3-氯丙烯亚胺盐作为多功能合成物在合成方面具有重要意义。作为 1,3-双官能亲电体系，它们很容易与不同的亲核试剂发生反应，生成许多酰基化合物，特别是杂环化合物。 1. 3-氯丙烯亚胺盐的合成 2. 3-氯-2-丙烯亚胺盐的反应 2.1. 与亲核氧化合物的反应 2.2. 与亲核硫和硒化合物的反应 2.3. 与胺的反应 2.4.与双官能团亲核物的反应 2.5.1.
• Gorissen,J.; Viehe,H.G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 391 - 401
  作者：Gorissen,J.、Viehe,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• Improved procedure for introducing the .alpha.-fluoroacetyl group via the directed aldol reaction
  作者：John T. Welch、Seetha Eswarakrishnan

  DOI：10.1021/jo00225a087

  日期：1985.12
• Gas-phase NMR studies of N,N-dimethylamides. Inter- and intramolecular contributions to internal rotation activation energies
  作者：Brian D. Ross、Leland T. Wong、Nancy S. True

  DOI：10.1021/j100251a024

  日期：1985.2
• Tormena, Claudio F.; Rittner, Roberto; Abraham, Raymond J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2054 - 2059
  作者：Tormena, Claudio F.、Rittner, Roberto、Abraham, Raymond J.、Basso, Ernani A.、Pontes, Rodrigo M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图