4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]iodobenzene | 99522-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]iodobenzene
• 英文别名: 2-(4-iodophenoxy)tetrahydro-2H-pyran；1-iodo-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzene；2-(4-iodophenoxy)oxane
• CAS: 99522-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• mdl: MFCD02912497
• 分子量: 304.128
• InChiKey: VFXGXQLIEHCZKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  349.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]iodobenzene 在 silica-supported NaHSO₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠脱除四氢吡喃基醚的简单有效方法

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100358
• 作为产物：
  描述：

  [4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.08h， 以60%的产率得到4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  有和没有金催化作用的快速碘脱硼：在芳烃的放射性标记中的应用。

  摘要：

  将放射性碘与单光子发射计算机断层扫描成像相结合的放射性药物在核医学中起着关键作用，并在药物开发和疾病诊断中得到应用。尽管具有这种重要性，但是将放射性碘掺入小分子的通用方法相对较少。这项工作报告了一种快速的对空气和水分稳定的异丙基碘代硼烷化工艺，该工艺在无毒的绿色溶剂碳酸二甲酯中使用NIS。金催化方法的快速反应和温和条件导致了对芳烃进行放射性标记的高效方法的发展，这构成了将均相金催化应用于选择性放射性合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201704534

文献信息

• Zinc triflate: A mild and efficient catalyst for deprotection of tetrahydropyranyl ethers
  作者：R. Srinivasulu、P. V. V. Satyanarayana、K. Ravi Kumar

  DOI：10.1134/s1070363213120384

  日期：2013.12

  Treatment of tetrahydropyranyl (THP) ethers with zinc triflate in methanol provides a simple and efficient process for deprotection of these ethers and the parent alcohols are obtained in excellent yields.

  在甲醇中用三氟甲磺酸锌处理四氢吡喃基（THP）醚为这些醚的脱保护提供了一种简单有效的方法，母体醇的收率极高。
• Monodispersive Unsymmetrical Tetramers Exhibiting a Columnar Phase
  作者：C. V. Yelamaggad、S. Anitha Nagamani、Uma S. Hiremath、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1080/714965611

  日期：2003.1

  fluidity, viscosity etc. associated with those of low molar mass liquid crystals. The synthesis and evaluation of mesomorphic behavior of two novel monodispersive unsymmetrical tetramesogens have been presented here in detail. The molecular design of these tetramesogens incorporates the cholesteryl ester (as a chiral entity), biphenyl (as a supportive entity for mesomorphism), azobenzene (as a photoactive

  通过柔性间隔物（或多个间隔物）轴向连接两个或多个介晶段而形成的低聚液晶，从基础研究和实际应用的角度来看，似乎都是有趣的材料，因为它们的多功能特性和性质类似于那些聚合物，同时保持与低摩尔质量液晶相关的流动性、粘度等。此处详细介绍了两种新型单分散不对称四晶胞的介晶行为的合成和评估。这些四甲基原的分子设计包含胆固醇酯（作为手性实体）、联苯（作为介晶的支持实体）、偶氮苯（作为光敏介晶）、和 tolan（作为半圆盘）段通过偶-偶-奇和奇-偶-奇亚烷基间隔物相互连接。目标液晶四聚体已通过采用方便的合成策略实现，包括制备两个重要的不对称二聚体，最后将它们缩合。所有中间体和不对称四聚体的分子结构已通过光谱分析表征。两种不对称四聚体的介晶性质已通过光学显微、量热和 X 射线衍射研究进行评估。我们的研究表明，两种低聚物都显示出相同的中间相。虽然 X 射线研究表明中间相的结构类似于矩形柱状 (Col r ) 中
• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Syntheses of Resveratrol Analogues and Evaluation of Their Antioxidant Activity
  作者：Mi Jeong Kim、Se Hoon Jung、Insu Moon、Jong-Gab Jun、Jeong Tae Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.5.1549

  日期：2014.5.20

  E-mail: [e-mail]; [e-mail] (J. T. Lee)Received December 18, 2013, Accepted January 14, 2014Key Words : Stilbene, Resveratrol analogue, antioxidant, ABTSReactive oxygen species (ROS) referring free radicalswith oxygen molecules are produced in the body as by-products during the normal metabolic process which gene-rates energy by the oxidation of carbohydrates, fats, andproteins.

  邮箱：[e-mail]；[e-mail] (JT Lee) 2013 年 12 月 18 日接收，2014 年 1 月 14 日接受 关键词：芪、白藜芦醇类似物、抗氧化剂、ABTS 活性氧（ROS）是指体内产生的自由基，氧分子是由-正常代谢过程中的产物，通过碳水化合物、脂肪和蛋白质的氧化产生能量。自由基如超氧阴离子自由基（O
• Sustainable Mizoroki–Heck reaction in water: remarkably high activity of Pd(OAc)2 immobilized on reversed phase silica gel with the aid of an ionic liquid
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yoshitaka Sugawara、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1039/b502528a

  日期：——

  Palladium acetate immobilized on reversed phase amorphous silica gel with the aid of an ionic liquid, [bmim]PF6, was highly efficient in the promotion of the Mizoroki–Heck reaction in pure water without a ligand up to the sixth re-use, in 95% average yield with TON and TOF 1,600,000 and 71,000 (h−1), respectively.

  用离子液体 [bmim]PF6 辅助的反相非晶硅胶负载的乙酸钯在纯水中催化 Mizoroki–Heck 反应时，表现出极高的效率，无需配体，最多可重复使用六次，平均产率达 95%，总活性（TON）和单位时间产率（TOF）分别为 1,600,000 和 71,000 (h⁻¹)。