1,3-di(2-picolyl)imidazolium chloride | 333794-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(2-picolyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazolium chloride；1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；2-[[3-(pyridin-2-ylmethyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]pyridine;chloride
• CAS: 333794-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₄*Cl
• 分子量: 286.764
• InChiKey: PZHAUNFTBKQNIM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-picolyl)imidazolium chloride 在 sodium carbonate 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到1H-Imidazolium, 1,3-bis(2-pyridinylmethyl)-, hexafluorophosphate(1-)
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的锰-NHC配合物催化末端炔烃的氢硅烷化

  摘要：

  近年来，贱金属锰的催化引起了人们的极大兴趣。与广泛研究的具有钳配体（特别是基于膦的配体）的锰催化剂相比，具有N-杂环卡宾（NHC）的锰配合物的催化相对不发达。在此，我们描述了两种用吡啶甲基臂修饰的咪唑鎓盐（ L 1和L 2）作为NHC前体的合成。在碱存在下， L 1和L 2与 MnBr(CO) 5容易配位，形成空气稳定的固体锰(I)-NHC 配合物（1和2），分离产率良好。单晶X射线分析以简单的方式揭示了阳离子配合物[Mn(CO) 3 (NHC)][PF 6 ]的结构，其中NHC配体具有三齿N、C、N结合。与一些已知的锰 (I) 配合物一起，对这些 Mn(I)-NHC 配合物1和2进行了末端炔烃的氢化硅烷化测试。配合物1被证明是末端炔烃氢化硅烷化的有效催化剂，对热力学稳定性较差的 β-( Z )-乙烯基硅烷具有良好的选择性。该方法提供了良好的区域选择性（抗马尔可夫尼科夫加成）和立体选择性（

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00127
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到1,3-di(2-picolyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的锰-NHC配合物催化末端炔烃的氢硅烷化

  摘要：

  近年来，贱金属锰的催化引起了人们的极大兴趣。与广泛研究的具有钳配体（特别是基于膦的配体）的锰催化剂相比，具有N-杂环卡宾（NHC）的锰配合物的催化相对不发达。在此，我们描述了两种用吡啶甲基臂修饰的咪唑鎓盐（ L 1和L 2）作为NHC前体的合成。在碱存在下， L 1和L 2与 MnBr(CO) 5容易配位，形成空气稳定的固体锰(I)-NHC 配合物（1和2），分离产率良好。单晶X射线分析以简单的方式揭示了阳离子配合物[Mn(CO) 3 (NHC)][PF 6 ]的结构，其中NHC配体具有三齿N、C、N结合。与一些已知的锰 (I) 配合物一起，对这些 Mn(I)-NHC 配合物1和2进行了末端炔烃的氢化硅烷化测试。配合物1被证明是末端炔烃氢化硅烷化的有效催化剂，对热力学稳定性较差的 β-( Z )-乙烯基硅烷具有良好的选择性。该方法提供了良好的区域选择性（抗马尔可夫尼科夫加成）和立体选择性（

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00127
• 作为试剂：
  描述：

  (2-Oxo-8-prop-2-enylchromen-7-yl) 2,2,2-trichloroacetate 在 copper(l) chloride 、 1,3-di(2-picolyl)imidazolium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到7-Chlorobenzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the BHQ benzannulation reaction to the synthesis of benzo-fused coumarins

  摘要：

  A new approach to the synthesis of the 6H-benzo[d]naphthal[,2-b]pyran-6-one ring system present in the gilvocarcin family of antibiotics is described. The key feature of this approach is the application of a new benzannulation strategy (the 'BHQ Reaction') whereby readily available ortho-allylaryl trichloroacetates are transformed into naphthalene derivatives via a cascade of reactions involving an initial ATRC reaction followed by the extrusion of CO2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.077

文献信息

• Palladium(II) complexes containing mono-, bi- and tridentate carbene ligands. Synthesis, characterisation and application as catalysts in CC coupling reactions
  作者：Alison M Magill、David S McGuinness、Kingsley J Cavell、George J.P Britovsek、Vernon C Gibson、Andrew J.P White、David J Williams、Allan H White、Brian W Skelton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00720-8

  日期：2001.1

  chloride (1f) and the complex [Pd(Me)(tetramethylimidazolin-2-ylidene)2Cl] (2) are reported. Complex 2 shows square planar coordination with the two carbene ligands trans to each other. The carbene ligands are inclined at 65.3° to the coordination plane. Several complexes proved to be highly stable and efficient catalysts for intermolecular Heck and Suzuki coupling reactions, giving turnover numbers

  已经合成了官能化的杂环卡宾配合物的钯配合物。用Ag 2 O处理咪唑鎓盐可生成Ag I（卡宾）2配合物，当与钯盐反应时可作为卡宾转移剂。以这种方式，[Pd（Me）（1-（2-乙基吡啶基）-3-甲基咪唑啉-2-亚基）Cl] 2（4a）和Pd（Me）（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚基）由PdMeCl（cod）（cod = 1,5-环辛二烯）和适当的银络合物制备了2 Cl（4c）。类似地，Ag（卡宾）2络合物与PdCl 2（MeCN）2的反应得到Pd（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚烷基）2 Cl 2（4b）。通过咪唑鎓盐与Ag 2 O的原位反应合成三齿卡宾络合物[Pd（Me）（1,3-二（2-吡啶基）咪唑啉-2-亚基）] BF 4（6a）。 PdMeCl（cod）和AgBF 4，而[PdCl 1,3-双（二异丙基-2-乙基氨基）咪唑啉-2-亚基}} BF 4（6c）由PdCl 2（MeCN）2以相同的方式合成。螯合物[1
• Direct Synthesis of a Copper(II) N-Heterocyclic Carbene Complex in Air
  作者：Daniel J. O’Hearn、Robert D. Singer

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00489

  日期：2017.9.11

  reagents or the use of free NHCs. This results in tedious, multistep procedures, making their preparation more time consuming and costly. Herein we report the synthesis and characterization of two air- and moisture-stable Cu(II)-NHC complexes by direct combination of 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazolium chloride with copper(II) hexafluorosilicate. Analysis by single-crystal X-ray diffraction revealed

  N-杂环卡宾铜配合物（Cu-NHCs）在文献中很普遍，其稳定性和催化活性已得到很好的表征和证实。在绝大多数报道的例子中，由于有利的软-软相互作用，铜以Cu（I）的形式存在。相比之下，关于含Cu（II）的Cu-NHC的报道很少。这可以用碳和Cu（II）之间不利的中间/软硬相互作用来解释。迄今为止报道的实施例的合成需要排除空气和湿气，并且涉及使用NHC转移试剂或使用游离NHC。这导致繁琐的多步骤程序，使其准备工作更加耗时且成本更高。H-咪唑氯化物与六氟硅酸铜（II）。通过单晶X射线衍射分析表明，该物种可以在扭曲的八面体和扭曲的方金字塔形几何形状中分离。
• Syntheses, structures and anion exchange properties of accommodative silver chains using a positively charged and flexible ligand
  作者：Zongyao Zhang、Yu Yang、Huiyuan Sun、Rui Cao

  DOI：10.1016/j.ica.2015.05.021

  日期：2015.8

  (8). Structural analysis revealed that ligand L has three kinds of conformations in these structures. As benefited by the flexible feature of L, the silver chains in 1–8 are different and are depended on the shape and the size of counter anions. Anion exchange studies showed that crystals of 4, 6 and 8 had anion exchange properties, and the channel size in the corresponding solid state structures played

  摘要合成了八种银（I）配位聚合物，并对其结构进行了表征。各种Ag（I）原料与带正电且灵活的配体1,3-二（2-吡啶甲基）咪唑鎓（L）在不同的盐（包括L-Cl，L-ClO4和L-PF6）中直接反应，得到化合物[AgL（NO3）2]（1），[AgL（CH3CN）]（BF4）2（2），[Ag2L2（NO3）2]（NO3）Cl（3），[AgL（CH3CN）]（PF6） 2·0.5CH3CN（4），[AgL（NO3）]（PF6）（5），[AgL]（NO3）（PF6）（6），[AgL（CH3CN）2]（ClO4）（PF6）·CH3CN（ 7）和[AgL]（ClO4）2·CH3CN（8）。结构分析表明，配体L在这些结构中具有三种构象。得益于L的灵活功能，1–8中的银链有所不同，并取决于抗衡阴离子的形状和大小。阴离子交换研究表明，4、6和8的晶体具有阴离子交换特性，通道尺寸在相应的固态结构中起着至关重要的
• Hydrido(methyl)carbene Complex of Platinum(IV)
  作者：Ernest M. Prokopchuk、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om0205400

  日期：2003.2.1

  A hydrido(methyl)(carbene)platinum(IV) complex, using a stabilized Arduengo carbene, has been formed and characterized at low temperature by NMR. The electron-rich carbene complex [PtMe2C3H2N2(CH2-2-py)2}] reacts with MeX (X = I or CF3SO3) to give [PtMe3C3H2N2(CH2-2-py)2}]X and is protonated at low temperature to give [PtHMe2C3H2N2(CH2-2-py)2}]X, X = CF3SO3, BF4, or CF3CO2. At room temperature

  已经形成了使用稳定的Arduengo卡宾的氢化（甲基）（卡宾）铂（IV）配合物，并在低温下通过NMR对其进行了表征。富含电子的卡宾络合物[PtMe 2 C 3 H 2 N 2（CH 2 -2-py）2 }]与MeX（X = I或CF 3 SO 3）反应生成[PtMe 3 C 3 H 2 N 2（CH 2 -2-py）2 }] X并在低温下质子化得到[PtHMe 2 C 3 H 2 N 2（CH 2 -2-py）2 }] X，X = CF 3 SO 3，BF 4或CF 3 CO 2。在室温下[PtHMe 2 C 3 H 2 N 2（CH 2 -2-py）2 }] +进行不可逆的甲烷还原还原并二聚，得到双核双甲基（卡宾）铂（II）}络合物阳离子[Pt 2 Me 2 C 3 H 2 N 2（CH 2 -2-py）2 } 2 ] 2+。
• Carbene–pyridine chelating 2Fe2S hydrogenase model complexes as highly active catalysts for the electrochemical reduction of protons from weak acid (HOAc)
  作者：Lele Duan、Mei Wang、Ping Li、Yong Na、Ning Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1039/b616645h

  日期：——

  asymmetrically disubstituted diiron complexes (micro-pdt)[Fe(CO)(3)][Fe(CO)(eta(2)-L)] (L = 1-methyl-3-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene (NHC(MePy)), 2; 1,3-bis(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (NHC(diPic)), 4) and a mono-substituted diiron complex (mu-pdt)[Fe(CO)(3)][Fe(CO)(2)(NHC(diPic))] (3) were prepared as biomimetic models of the Fe-only hydrogenase active site. X-Ray studies show that the NHC(MePy) and

  两个不对称的双取代二铁配合物（micro-pdt）[Fe（CO）（3）] [Fe（CO）（eta（2）-L）]（L = 1-甲基-3-（2-吡啶基）咪唑-2 -亚叉基（NHC（MePy）），2; 1,3-双（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚叉基（NHC（diPic）），4）和单取代二铁配合物（mu-pdt）[Fe（ CO）（3）] [Fe（CO）（2）（NHC（diPic））]（3）被制备为仅Fe氢化酶活性位点的仿生模型。X射线研究表明，2和4中的NHC（MePy）和NHC（diPic）配体与单个铁原子配位，因为NHC-Py在两个基本位置的螯合配体，而配合物3的NHC（diPic）配体位于作为单齿配体的顶端位置。2和4的最高和最低nu（CO）频率的较大范围反映出2Fe2S模型配合物2和4的两个铁原子上相对不均匀的电子密度与良好的单取代二铁配合物所观察到的一致供体配体。在HOAc存在下研究了循环伏