S-ethyl 3-chlorobenzothioate | 28145-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 3-chlorobenzothioate
• 英文别名: S-ethyl 3-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 28145-63-3
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: DWDKENIXCAYINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3-chlorobenzothioate 、 ethane,iodozinc(1+) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3'-氯丙酮苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫醇酯与有机锌试剂的新型酮合成

  摘要：

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00456-0
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸S-乙酯 、 一氧化碳 、 1-氯-3-碘苯 在 2,2'-联吡啶 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以53%的产率得到S-ethyl 3-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过CO插入和C-S键裂解镍催化硫代乙酸酯与芳基碘的羰基化

  摘要：

  芳基硫酯是通过硫代乙酸酯与芳基碘化物的镍催化羰基化合成的。硫代乙酸烷基酯与一氧化碳和芳基碘发生偶联，以中等产率生成所需的硫代芳基酯。这种催化羰基化偶联过程为制备有用的硫酯提供了一种经济有效的直接方法。

  DOI：

  10.1177/17475198211028114

文献信息

• New Odorless Protocols for the Synthesis of Aldehydes and Ketones from Thiol Esters
  作者：Tohru Fukuyama、Tohru Miyazaki、Yuki Han-ya、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815427

  日期：——

  Dodecanethiol esters derived from odorless dodecanethiol proved to be suitable substrates for Pd-catalyzed reduction with triethylsilane, coupling with organozinc reagents, and coupling with terminal acetylenes.

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。
• A Novel Palladium-CatalyzedCoupling of Thiol Esters with 1-Alkynes
  作者：Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-2003-40861

  日期：——

  A new method for synthesizing α,β-acetylenic ketones by palladium-mediated coupling of thiol esters with 1-alkynes is described. The reaction could be applied to coupling of thiol esters bearing various functional groups,such as aromatic bromides, and ketones, with functionalized terminal acetylenes.

  描述了一种通过钯介导的硫醇酯与 1-炔烃的偶联合成 α,β-炔酮的新方法。该反应可用于带有各种官能团的硫羟酸酯，如芳香族溴化物和酮，与官能化的末端乙炔偶联。
• A Practical Synthesis of Multifunctional Ketones through the Fukuyama Coupling Reaction
  作者：Yoshikazu Mori、Masahiko Seki

  DOI：10.1002/adsc.200600610

  日期：2007.8.6

  A highly efficient, robust and scalable protocol for the synthesis of multifunctional ketones through Fukuyama coupling, i.e., cross-coupling of thiol esters with zinc reagents, has been developed. Treatment of thiol esters with alkylzinc iodides or dialkyl zincs in the presence of palladium on activated carbon (Pd/C) or palladium acetate [Pd(OAc)2] furnished the corresponding ketones in high yields

  已经开发出一种通过福山偶联法合成硫酮的高效，稳健和可扩展的方案，即硫醇酯与锌试剂的交叉偶联。在活性炭上钯（Pd / C）或乙酸钯[Pd（OAc）2 ]存在下，用烷基碘化锌或二烷基锌处理硫醇酯可提供相应的酮，收率很高。对Pd / C催化反应的性质-活性关系的评估已证明，在硫代内酯1a与锌试剂2a反应中，氧化Pd / C比还原的Pd / C更有效。。基于Pd / C催化反应对Pd / C性质的依赖性以及Pd从Pd / C浸出到溶液中的程度，Pd / C催化福山偶联反应的双重反应机理提出了包括多相和均相催化循环的方法。当添加溴化锌时，锌试剂的显着减少和Pd（OAc）2的使用量大大减少。这支持一个假设，其中从无效二烷基锌（R施兰克平衡的移位2 Zn）的活性有机锌物种，例如烷基锌卤化物（RZnX）和三个坐标物种[（RZnX 2）- ⋅（ZNX）+在反应期间生成稳定的单体Pd络合物可以促进反应。
• SYNTHESIS OF MULTI-FUNCTIONALIZED KETONES THROUGH THE FUKUYAMA COUPLING REACTION CATALYZED BY PEARLMAN'S CATALYST: PREPARATION OF ETHYL 6-OXOTRIDECANOATE
  作者：Mori, Yoshikazu、Seki, Masahiko、Aoyama, Naohiro、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0285

  日期：——
• A novel procedure for the synthesis of multifunctional ketones through the Fukuyama coupling reaction employing dialkylzincs
  作者：Yoshikazu Mori、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.148

  日期：2004.9

  Treatment of thiol esters 1 with dialkylzincs 2 in the presence of zinc bromide, that was in situ prepared from zinc dust and bromine, provided various functionalized ketones 3 in high yields. The reaction mechanism, which may shift the Schlenk equilibrium from dialkylzincs 2 to reactive alkylzinc bromide 5, was postulated to account for the facile coupling reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.