3-Fluor-propen-(1)-tricarbonsaeure-(1.2.3)-triaethylester | 1426-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Fluor-propen-(1)-tricarbonsaeure-(1.2.3)-triaethylester
• 英文别名: Triethyl 3-fluoroprop-1-ene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1426-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₆
• 分子量: 276.262
• InChiKey: BZFPRFSSCMZETR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 氟乙酸乙酯 、 草酸二乙酯 生成 3-Fluor-propen-(1)-tricarbonsaeure-(1.2.3)-triaethylester
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物。第XXXIX部分。α-氟-β-酮酸酯的反应

  摘要：

  2,4-二氟乙酰乙酸乙酯，乙草酰氟乙酸乙酯和类似的苄基酯与膦酰基乙酸三乙酯进行正常的维蒂希反应，而甲酰基氟乙酸乙酯得到4-氟丙-1-烯-1,3-二羧酸二乙酯的二聚体。用酰基氯处理甲酰氟乙酸乙酯的钠-烯酸酯，得到3-酰氧基-2-氟丙烯酸酯。这些化合物的酰氧基可以容易地被芳族胺取代，此外，它们可以用于合成嘧啶，例如5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.1039/j39670002206

文献信息

• Organic fluorine compounds. Part XXXIX. Reactions of α-fluoro-β-keto-esters
  作者：Ernest D. Bergmann、Israel Shahak、Izchak Gruenwald

  DOI：10.1039/j39670002206

  日期：——

  Ethyl 2,4-difluoroacetoacetate, ethyl ethoxalylfluoroacetate and the analogous benzyl ester gave the normal Wittig reaction with triethyl phosphonoacetate, whilst ethyl formylfluoroacetate gave a dimer of diethyl 4-fluoroprop-1-ene-1,3-dicarboxylate. Treatment of the sodio-enolate of ethyl formylfluoroacetate with acid chlorides gives 3-acyloxy-2-fluoroacrylates. The acyloxy-group of these compounds

  2,4-二氟乙酰乙酸乙酯，乙草酰氟乙酸乙酯和类似的苄基酯与膦酰基乙酸三乙酯进行正常的维蒂希反应，而甲酰基氟乙酸乙酯得到4-氟丙-1-烯-1,3-二羧酸二乙酯的二聚体。用酰基氯处理甲酰氟乙酸乙酯的钠-烯酸酯，得到3-酰氧基-2-氟丙烯酸酯。这些化合物的酰氧基可以容易地被芳族胺取代，此外，它们可以用于合成嘧啶，例如5-氟尿嘧啶。